Benzofenona

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicBenzofenona
Substància compost químic
Massa molecular 182,073 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₃H₁₀O
Benzophenon.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 119-61-9
InChIKey RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
PubChem 3102
AEPQ 204-337-6
ChEBI 41308 i 41306
KEGG C06354
ChemSpider 2991
ChEMBL CHEMBL90039
UNII 701M4TTV9O
ZVG 28340
DrugBank 01878
Infocard ECHA 100.003.943
HMDB HMDB32049
DSSTOX DTXSID0021961
RxNorm CUI 18997
Beilstein 1238185
MeSH C047723
Gmelin 4256
Modifica dades a Wikidata

La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.

La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.

A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi l'olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstics d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.

Síntesi[modifica]

Acilació de Friedel-Crafts[modifica]

Vegeu també: Reacció de Friedel-Crafts

La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[1]

Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts

Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi[modifica]

També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[2]

Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Benzofenona Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. McMurry, John. «Química del benzè: Substitució electrofílica aromàtica». A: Química Orgànica. 6. Thompson, 2004, p. 538-539. ISBN 970-686-354-0. 
  2. benzofenona. Procediment experimental per a la síntesi de benzofenona.

Vaig veure: Benzophenon