Benzofenona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Benzofenona
Benzophenon.svg
Benzophenone-3D-vdW.png
Benzophenone-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC
Difenilmetanona
Altres noms
Fenil cetona
Difenil cetona
Benzoilbenzè
Benzoilfenil
Identificadors
119-61-9 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:41308 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL90039 Symbol OK.svg1
ChemSpider 2991 Symbol OK.svg1
DrugBank DB01878 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C06354 Symbol OK.svg1
PubChem 3102
UNII 701M4TTV9O Symbol OK.svg1
Propietats
C13H10O
Massa molar 182,22 g·mol−1
Aparença Sòlid blanc
Olor com de gerani[1]
Densitat 1,11 g/cm3[1]
Punt de fusió 48,5 °C (119,3 °F; 321,6 K)[1]
Punt d'ebullició 305,4 °C (581,7 °F; 578,5 K)[1]
Insoluble[1]
Solubilitat en dissolvents orgànics 1 g/ 7.5 mL en etanol[1]
1 g/ 6 mL en èter dietílic[1]
Perills
Principals perills Nociu (XN)
Fitxa de dades de seguretat External MSDS by JT Baker
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 110 °C (230 °F; 383 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.

La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.

A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi el olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstic s d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Acilació de Friedel-Crafts[modifica | modifica el codi]

Vegeu també: Reacció de Friedel-Crafts

La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[2]

Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts

Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi[modifica | modifica el codi]

També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[3]

Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Merck Index, 11th edition, 1108
  2. McMurry, John. «Química del benzè: Substitució electrofílica aromàtica». A: Química Orgànica. 6. Thompson, 2004, p. 538-539. ISBN 970-686-354-0. 
  3. benzofenona. Procediment experimental per a la síntesi de benzofenona.

Vaig veure: Benzophenon