Estrona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estrona
Estron.svg
Estrona3D.png
Nom (IUPAC)
3-hydroxy-13-methyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahydrocyclopenta[a]phenanthren- 17- one
Identificadors
Número CAS 53-16-7 Symbol OK.svg1
Codi ATC G03CA07 G03CC04
PubChem CID 5870
DrugBank DB00655 N
ChemSpider 5660 Symbol OK.svg1
UNII 2DI9HA706A Symbol OK.svg1
KEGG D00067 N<
ChEBI CHEBI:17263 N
ChEMBL CHEMBL1405 N
Dades químiques
Fórmula C18H22O2
Massa molecular 270.366 g/mol
Dades físiques
Punt de fusió 254,5 °C (490,1 °F)
 N   (verify)

Estrona (E1, i també oestrone) és una hormona estrogènica secretada per l'ovari com també pel teixit adipós.[1]

L'estrona és un dels diversos estrogens naturals els quals també inclouen l'estriol i l'estradiol. L'estrona és la menys abundant d'entre les tres hormones; l'estradiol és present gairebé sempre en el cos reproductiu de la femella i l'estriol és abundant principalment durant l'embaràs.

L'estrona és rellevant per la salut i els estats de malaltia per la seva conversió a sulfat d'estrona, un derivat de llarga vida. El sulfat d'estrona actua com a reservori que es pot convertir segons la necessitat en el més actiu estradiol.

L'estrona és l'estrogen predominant en la dona postmenopàusica.[2]

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

L'estrona se sintetitza via l'aromatasa de l'androstenediona, un derivat de la progesterona. La conversió consisteix en la desmetilació del carboni 19 i l'aromaticitat de l'anell A. Aquesta reacció és similar a la de conversió de la testosterona a estradiol.

Imatges[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Estrone -PubChem». National Center for Biotechnology Information. [Consulta: 6 setembre 2009].
  2. Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.