Vés al contingut

Mononucleòtid de flavina

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
(S'ha redirigit des de: FMN)
Infotaula de compost químicMononucleòtid de flavina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular456,105 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolvitamina B i metabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₇H₂₁N₄O₉P Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1=CC2=C(C=C1C)N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(O)=O)C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
L'enzim peptidil-cisteina descarboxilasa, que té una molècula de FMN al centre de la seva estructura.

El mononucleòtid de flavina (FMN, sigles de l'anglès Flavin mononucleotide), o riboflavina-5'-fosfat, és un derivat de la riboflavina (vitamina B₂) que actua com coenzim de diverses oxidoreductases , inclosa la NADH deshidrogenasa, així com cofactor en fotoreceptors biològics de llum blava.[1] Durant el cicle catalític es produeix la interconversió reversible entre la forma oxidada (FMN), semiquinona (FMNH) i reduïda (FMNH₂) del coenzim.

El FMN és un agent oxidant més fort que el NAD+ i és particularment útil, ja que pot transferir un o dos electrons.

És la principal forma en què es troba la riboflavina en les cèl·lules i teixits biològics. En termes energètics és més costós de produir, però és més soluble que la riboflavina. A les cèl·lules, la FMN es produeix en circulació lliure, però també en diversos lligats de manera covalent.[2]

S'utilitza com colorant alimentari sota el codi E101a.[3]

Referències

[modifica]
  1. Tsibris, John C. M.; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. «Studies on the Binding and Function of Flavin Phosphates with Flavin Mononucleotide-dependent Enzymes». Journal of Biological Chemistry, vol. 241, 5, 1966, pàg. 1138–43. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)96813-4. PMID: 4379862.
  2. «Covalent attachment of flavin adenine dinucleotide (FAD) and flavin mononucleotide (FMN) to enzymes: The current state of affairs». Protein Science, vol. 7, 1, 1998, pàg. 7–20. DOI: 10.1002/pro.5560070102. PMC: 2143808. PMID: 9514256.
  3. "Current EU approved additives and their E Numbers", Food Standards Agency website, retrieved 15 Dec 2011

Enllaços externs

[modifica]