Imidacloprid

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Imidacloprid
Imidacloprid.svg
Imidacloprid.png
Noms
Nom IUPAC
n-{1-[(6-Cloro-3-piridil)metil]-4,5-dihidroimidazol-2-il}nitramida
Identificadors
138261-41-3 Symbol OK.svg1
Codi ATCvet QP53AX17
ChEBI CHEBI:39169 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL406819 Symbol OK.svg1
ChemSpider 77934 Symbol OK.svg1
DrugBank DB07980 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C11110 Symbol OK.svg1
PubChem 86418
UNII 3BN7M937V8 Symbol OK.svg1
Propietats
C9H10ClN5O2
Massa molar 255,661
Aparença Cristalls incolors
Punt de fusió 136,4 a 143,8 °C (277,5 a 290,8 °F; 409,5 a 416,9 K)
0,51 g/L (20 °C)
Perills
Classificació CEE Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R20/21, R25, R48, R50/53, R64
Frases S (S1/2), S36/37, S45, S60, S61
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 "`UNIQ--ref-00000000-QINU`"'_&page2=Imidacloprid verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'imidacloprid és un insecticida del grup dels neonicotinoides. Va ser comercialitzat per primer cop el 1991 per Bayer AG i Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

És l'isòmer E de la (E)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitrroimidazolidina-2-il·luramina.

Aquest insecticida s'utilitza principalment en el control de plagues d'insectes xucladors com ara els fulgoroïdeus, àfids i altres superfamilies d'insectes fitopatògens. La seva aplicació consisteix a impregnar les llavors (50-75 g per 100 kg excepte el cotó, on s'utilitzen fins a 700 g / 100 kg), les fulles (25-100 g/ha) o el sòl cultivat. També s'utilitza per controlar les puces en animals domèstics.

L'imidacloprid actua bloquejant irreversiblement els receptors nicotínics postsinàptics en el sistema nerviós central dels insectes.[2] Les plantes distribueixen aquest compost de forma sistèmica, i l'acumulen al pol·len i al nèctar de manera que l'insecte s'hi exposi per ingestió, tot i que l'imidacloprid també pot actuar per contacte directe.

Impacte ambiental[modifica | modifica el codi]

Animals[modifica | modifica el codi]

Experiments d'administració d'imidacloprid etiquetat amb un compost ric en 14C van demostrar que el compost es metabolitza ràpidament en animals. En 48 hores, el 96% de la radiació havia estat absorbida pel sistema digestiu i ràpidament eliminada, principalment en l'orina. Només un 15% havia estat excretat en forma del compost original. El principal metabòlit excretat és l'àcid 6-cloronicotínic.

Plantes[modifica | modifica el codi]

Es va estudiar el metabolisme de l'imidacloprid en diversos tipus de plantes de consum habitual en humans (patates, tomàquets, albergínies, arròs, etc.). En tots els casos el compost es metabolitza i s'excreta ràpidament, essent el principal metabòlit derivat del procés el 6-cloropiridinilmetilè.

Sòls[modifica | modifica el codi]

L'imidacloprid presenta una absorció moderada en sòls i una degradació lenta que es veu accelerada per la vegetació. L'imidacloprid i els seus metabòlits es classifiquen com immòbils en sòls, sempre que el compost s'utilitzi segons les recomanacions. El compost és estable davant la hidròlisi a pH entre 5 i 11 i en absència de llum. El seu temps de degradació mitjà (DT50) en sols és de quatre hores, procés que sovint es veu accelerat per microorganismes.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

El compost s'ha classificat com no mutagen ni teratogen. En l'escala de perillositat WHO està classificat com a pesticida de grau II e.

Mamífers[modifica | modifica el codi]

La dosi letal oral mitjana (LD50) per rates mascles i femelles és de 450 mg/kg, mentre que de manera cutània calen més de 5 g/kg (24h). En conills no presenta propietats irritants i/o sensibilitzants de la pell i els ulls. La concentració letal mitjana (LC50) per inhalació en rates (4h) és superior als 5000 mg/m3 en pols i de 69 mg/m3 en aerosol. La màxima dosi sense efecte observable (NOEL) en rates és de 5,7 mg/kg en mascles i de 24,9 mg/kg en femelles al llarg de dos anys de dosi diària, mentre que en ratolins és de 65,6 i 103,6 en mascles i femelles, respectivament.

Peixos[modifica | modifica el codi]

La LC50 per a la Carpa Koi Japonesa (Leuciscus Idus) és de 237 mg/L, mentre que per a la Truita arc de Sant Martí és de 211.

Aus[modifica | modifica el codi]

La LC50 en guatlles oscil·la entre els 31 i els 151 mg/kg, depenent de l'espècie. En l'aliment, la LC50 és de 2225 mg/kg d'aliment en guatlles i superior a 5000 en ànecs, al cap de 5 dies.

Abelles i altres insectes[modifica | modifica el codi]

L'imidacloprid és altament perillós per a les abelles per contacte directe, però no s'han d'esperar perills si no es fumiguen directament els cultius. Els cucs de l'espècie eisenia foetida presenten una LC50 de 10.7 mg/kg de sòl sec.

Es presumeix que aquest insecticida, juntament amb la resta de neonicotinoids, és el responsable de la mort massiva d'abelles. El govern francès ha limitat el seu ús des dels anys 1990, mentre que l'alemany els va prohibir l'any 2008. El 2009 es va estrenar el documental Vanishing of the Bees, que defensa aquesta tesi, tot i que molts experts han evitat posicionar-se degut a la falta d'informació.[cal citació]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Pesticide Information Profiles: Imidacloprid». Extension Toxicology Network. [Consulta: 7 abril 2012].
  2. The Pesticide manual : a world compendium, Hampshire, BCPC, 2009 15th ed