Difosfat de farnesil

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Pirofosfat de farnesil)
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicDifosfat de farnesil
Farnesyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Substància compost químic
Massa molecular 382,131 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₂₈O₇P₂
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C
SMILES isomèric
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 13058-04-3
InChIKey VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N
PubChem 445713
ChEBI 17407
ChemSpider 393270
ChEMBL CHEMBL69330
UNII 79W6B01D07
DrugBank 07780
HMDB HMDB00961
IUPHAR 3050
Beilstein 2482197
Modifica dades a Wikidata

El difosfat de farnesil (antigament anomenat pirofosfat de farnesil) o és compost orgànic un intermedi de la ruta del mevalonat en la biosíntesi de terpens, terpenoides i esterols, essent el precursor dels sesquiterpens, els triterpens o els esteroides (entre els quals destaca el colesterol).[1]

Biosíntesi[modifica]

La farnesil pirofosfat sintasa (una prenil transferasa)[2] catalitza les reaccions de condensació seqüencials de difosfat de dimetilal·lil amb dues unitats de 3-isopentenilfosfosfat per formar el difosfat de farnesil, tal com es mostra en les següents etapes:

  • El difosfat de dimetilal·lil reacciona amb el pirofosfat de 3-isopentenil per formar difosfat de geranil:
Reacció de formació del pirofosfat de geranil
  • Seguidament, el difosfat de geranil reacciona amb una altra molècula de difosfat de 3-isopentenil per formar el difosfat de farnesil:
Reacció de formació del pirofosfat de farnesil

Compostos relacionats[modifica]

Referències[modifica]

  1. McKee, T., McKee, J. Bioquímica, la base molecular de la vida. McGraw Hill, 2003 (castellà)
  2. Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP i Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131 (anglès)