Transposició de Dimroth

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca

La transposició de Dimroth és una reacció orgànica en la que certs 1,2,3-triazols intercanvien substituents en el nitrogen endocíclic amb el exocíclic. Aquesta reacció va ser descoberta l’any 1909 per Otto Dimroth.[1][2][3][4]

Transposició de Dimroth

Si R és un grup fenil, la reacció es duu a terme en piridina en ebullició al llarg de 24 hores.[5]

Aquest tipus de triazol té un grup amino en la posició 5. Després de l'obertura de l'anell amb un intermediari diazo, la rotació de l'enllaç carboni-carboni és possible amb la migració [1,3] d'un protó.

Certs 1-alquil-2-iminopirimidines també mostren aquest tipus de transposició.

Pyrimidine Dimroth

El primer pas és una reacció d'addició d'aigua, seguit de l'obertura de l'anell del hemiaminal per obtenir el amino-aldehid i finalitzant amb el tancament de l'anell.

Referències[modifica]

  1. Gilchrist, T. L. Heterocyclic chemistry. Bath: The Bath Press, 1985. ISBN 0-582-01421-2. 
  2. Dimroth, O «Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols». Justus Liebig's Annalen der Chemie, 364, (2), 1909, pàg. 183 - 226. DOI: 10.1002/jlac.19093640204.
  3. Dimroth, O.; Michaelis, W «Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole». Justus Liebig's Annalen der Chemie, 459, (1), 1927, pàg. 39 - 46. DOI: 10.1002/jlac.19274590104.
  4. Dimroth, O «Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 35, (1), 1902, pàg. 1029 - 1038. DOI: 10.1002/cber.190203501171.
  5. Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 1963, p. 380.