Piridina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula químicaPiridina
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Pyridine sample.jpg
Noms
Nom IUPAC
Pyridine
Altres noms
Azina
Azabencè
Py
Identificadors
110-86-1 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:16227 N
ChEMBL ChEMBL266158 Symbol OK.svg1
ChemSpider 1020 Symbol OK.svg1
Número CE 203-809-9
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00747 Symbol OK.svg1
PubChem 1049
UNII NH9L3PP67S Symbol OK.svg1
Propietats
C5H5N
Massa molar 79,10 g·mol−1
Aparença líquid, entre incolor i groc[1]
Olor nauseabund, com de peix[1]
Densitat 0,9819 g/mL[2]
Punt de fusió −41,6 °C (−42,9 °F; 231,6 K)
Punt d'ebullició 115,2 °C (239,4 °F; 388,3 K)
Miscible
Pressió de vapor 16 mmHg (20°C)[1]
Acidesa (pKa) 5,25 (per a l'àcid conjugat)[3][4]
1,5093
Viscositat 0,88 cP
2,2 D[5]
Perills[7]
Classificació CEE Inflamable (F)
Nociu (Xn)
Frases R R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 21 °C (70 °F; 294 K)
Límits d'explosió 1.8%-12.4%[1]
5 ppm (TWA)
Dosi o concentració letals (DL, CL):
891 mg/kg (rata, oral)
1500 mg/kg (ratolí, oral)
1580 mg/kg (rat, oral)[6]
9000 ppm (rata, 1 hr)[6]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[1]
LER (recomanat)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[1]
1000 ppm[1]
Compostos relacionats
Relacionats: amines
Picolina
Quinolina
Compostos relacionats
Anilina
Pirimidina
Piperidina
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [298,15 K], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La piridina (C5H5N) és un compost aromàtic insaturat (amb enllaços dobles) cíclic hexagonal de cinc àtoms de carboni i un de nitrogen.[8] La seva estructura és la d'un benzè al qual un àtom de nitrogen (N) substitueix el grup CH d'un dels seus vèrtexs. La seva aparença és d'un líquid transparent i d'olor empireumàtica, que pot recordar al del peix i que pot causar esternuts. La primera referència data del 1849 a càrrec del químic escocès Thomas Anderson que l'aïllà de l'oli obtingut de la combustió d'òssos d'animals.[9][10] tot i que es creu que els alquimistes l'obtenien de forma impura al calentar òssos d'animals i altra matèria orgànica [11] Deguda la seva inflamabilitat l'anomenà piridina, del grec πυρος (pyros), que significa foc. El sufix "-idina" es suma d'acord amb la nomencaltura química per indicar que un àtom de carboni ha estat substituït per un de nitrogen.[12]


És un dels components del flux vaginal.[13] També es troba a la vitamina B3, a la vitamina B6 i al petroli, d'aquest darrer s'obté a nivell industrial. Altra manera d'obtenir-lo és per destil·lació del quitrà de l'hulla o bé, sintèticament, a partir d'acetaldehid i amoníac.

Actua com a catalitzador i per a la neutralització d'àcids en nombroses reaccions orgàniques. S'utilitza com a component de molts productes, que van de dissolvents a anticongelants, passant per a fàrmacs, aromatitzants, colorants, saboritzants, desinfectants, herbicides, insecticides, component de pintures, impermeabilitzant, desnaturalitzant per a l'alcohol, etc.

Vegeu també: Triclopir

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Piridina Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0541». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. Lide, p. 3-474
  3. Linnell, Robert Journal of Organic Chemistry, 25, 2, 1960, pàg. 290. DOI: 10.1021/jo01072a623.
  4. Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. Journal of the American Chemical Society, 75, 13, 1953, pàg. 3073. DOI: 10.1021/ja01109a008.
  5. RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme, 2009. 
  6. 6,0 6,1 «Pyridine». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. Pyridine MSDS. fishersci.com
  8. Piridina Enciclopèdia Catalana
  9. Anderson, T. Transactions of Royal Society of Edinburg, 16 (1849) 123
  10. Von Anderson, Th. «Producte der trocknen Destillation thierischer Materien». Annalen der Chemie und Pharmacie, 70, 1849, pàg. 32. DOI: 10.1002/jlac.18490700105.
  11. A. Weissberger (Ed.), A. Klingberg (ed.), R.A. Barnes, F. Brody, P.R. Ruby: Pyridine and its Derivatives, Volume 1, 1960, Interscience Pub., New York
  12. Anderson, Th. «Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien». Annalen der Chemie und Pharmacie, 80, 1851, pàg. 44. DOI: 10.1002/jlac.18510800104.
  13. Fluids corporals femenins extracte del llibre The RE/Search Guide to Body Fluids, de Paul Spinrad. 1994, RE/Search Publications. ISBN 0-940642-28-X (anglès)