Àcid levulínic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid levulínic
Substància químicacompost químic i oxo fatty acids (en) Tradueix modifica
Massa molecular116,047 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₈O₃ modifica
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)CCC(=O)O modifica
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Punt de fusió29 °C modifica

Àcid Levulínic, o àcid 4-oxopentanoic, és un compost orgànic amb la fórmula CH3(O)CH2CH2CO2H. És classificat com a ceto àcid. Aquest sòlid cristal·lí blanc és soluble dins l'aigua i solvents orgànics polars. És derivat de la degradació de cel·lulosa i és un precursor potencial de biocombustibles, com l'etil levulinate.[1][2]

Història[modifica]

En 1840 el professor neerlandès Gerardus Johannes Mulder va esmentar l'àcid levulínic per primer cop.[3] Ell en sintetitzà per escalfament de fructosa amb àcid clorhídric. L'antic terme “levulosa” per denominar la fructosa hi va donar donar "àcid levulínic" l'àcid obtingut. Tot i que l'àcid levulínic ha estat ben conegut des de la dècada dels 1870, mai ha assolit un ús comercial amb volum significatiu. La primera producció comercial d'àcid levulínic va començar com a procés discontinu en un autoclau per A.E. Statley en els anys 1940s.[4] En 1953 l'empresa estatunidenca Quaker Oats va desenvolupar un procés continu per la producció d'àcid levulínic.[5] En 1956 va ser identificat com a substància de plataforma química amb gran potencial i en 2004 el Departament d'Energia (US DoE) va identificar l'àcid levulínic per estudiar aproximadament 300 substàncies com una de les 12 plataformes químiques potencials en el camp de la biorefineria.[6][7]

Síntesi[modifica]

La síntesi original d'àcid levulínic fou en escalfar hexoses (glucosa, fructosa) o el midó en àcid clorhídric diluït o àcid sulfúric.[3][8][9] La producció depèn en la naturalesa de l'àcid, concentració d'àcid, temperatura i pressió.[10] Afegint àcid fòrmic a posteriori, en part insoluble, alguns subproductes són produïts. Aquests són profundament acolorits i la seva extracció completa és un repte per la majoria de tecnologies.

Synthesis levulinic acid2.jpg

Molts conceptes per la producció comercial de l'àcid levulínic són basats en una tecnologia on hi participa un àcid fort. Els processos són conduïts en una manera contínua que utilitza lignocel·lulosa com material iniciador econòmic que és impregnat per àcid mineral diluït i transferit a un reactor de pressió alta on és escalfat amb vapor per permetre la reacció productora d'àcid levulínic. Després de refredar la mescla de productes i filtrant els subproductes sòlids no desitjats, l'àcid levulínic que s'ha format és separat de l'àcid mineral catalitzador per extracció sense neutralització de l'àcid catalitzador. Això permet l'àcid catalitzador ser reciclat, mentre l'àcid levulínic pot ser purificat del solvent orgànic lliure d'àcid. L'àcid levulínic pur és aïllat per evaporació del solvent d'extracció i destil·lació de l'àcid levulínic. Empreses que van desenvolupar la tecnologia basada en aquest concepte són Biofine, DSM, Segetis, i GFBiochemicals.[11][12][13] GFBiochemicals Va començar la producció comercial de levulínic àcid durant 2015 a una escala de producció de 2.000 t/any en Caserta, Itàlia. Caserta és la planta de producció operacional més gran del món d'àcid levulínic.[14][15][15][16]

Reaccions i aplicacions[modifica]

L'àcid levulínic és utilitzat com a precursor per productes farmacèutics, plastificants, i diversos additius més.[17] A més, és reconegut com a "bloc de construcció" o material d'inici per un nombre ample de compostos.[18] Aquestes famílies de compostos s'adrecen a un nombre de mercats que absorbeixen grans volums. Per exemple biocombustibles potencials que inclouen γ-valerolactona, 2-metil-THF, etil levulinat.[7]

Levulinic acid family.jpg

Altres casuístiques i usos nínxol[modifica]

L'àcid Levulínic és utilitzat en cigarretes per augmentar el lliurament de nicotina dins del fum i facilitar l'arribada de la nicotina a receptors neuronals.[19]

Seguretat[modifica]

L'àcid levulínic és relativament poc toxic, amb una DL50 de 1850 mg/kg.[17]

Referències[modifica]

  1. Biorefineries – Productes i Processos Industrials. Estat Quo i Direccions Futures. Vol. 1, va Editar per Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim.
  2. Falta indicar la publicació. DOI: 10.1002/ente.201700594. ISSN: 2194-4296.
  3. 3,0 3,1 Falta indicar la publicació. DOI: 10.1002/prac.18400210121.
  4. Un.E.Staley, Mfg.Co.Un.E.(DecaturIll.); LevulinicAcid 1942 [C.Un. 36, 1612]
  5. ENS-2813900 (1953)
  6. R.H.Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956).
  7. 7,0 7,1 «Top Value Added Chemicals from Biomass: Volume I--Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas».
  8. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi:10.1002/jlac.18751750113
  9. B. F. McKenzie (1941). "Levulinic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 335. 
  10. S.L. Suib, Desenvolupaments Nous i Futurs dins Catàlisi – Conversió de Biomassa Catalítica, Elsevier, (2013).
  11. ENS-5608105
  12. WO-2014087016 Un1
  13. ENS-20140128634
  14. Error en el títol o la url.«».
  15. 15,0 15,1 Error en el títol o la url.«».
  16. http://www.dailymail.co.uk/sport/football/article-3318339/Mathieu-Flamini-mantenint-secret-set-anys-pioner-empresa-revolucionar-energia-indústria-marca-20bn.html
  17. 17,0 17,1 Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" The largest application of levulinic acid is its use in the making of DALA (delta aminolevulinic acid), a biodegradable herbicide used in South Asia.8 Another key application is the use of levulinic acid in cosmetics. Ethyl levulinate, a primary derivative of levulinic acid is extensively used in fragrances and perfumes. In addition, levulinic acid is also used in certified skin cancer treatment and the application is expected to have high growth over the forecast period on account of growing demand for cosmetic products. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_313
  18. Falta indicar la publicació. DOI: 10.1039/b922014c.
  19. Doris Cullen et al., Una Guia a Deciphering els Codis Interns van Utilitzar per la Indústria de Tabac, Informa No. 03-05, Escola d'Harvard de Salut Pública, Divisió de Pràctica de Salut Pública, Programa de Recerca del Tabac, agost 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf