2-Bromobutà

2-Bromobutà

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	137.020 g·mol−1
Estructura química
Fórmula química	C4H9Br
SMILES canònic	Model 2D CCC(C)Br
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1.255 g mL−1
Moment dipolar elèctric	2,23 D
Punt de fusió	−112 °C −112,7 °C
Punt d'ebullició	91,4 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	2,23 D

El 2-bromobutà és un isòmer de l'1-bromobutà. Tots dos compostos comparteixen la fórmula molecular C4H9Br. El 2-bromobutà també es coneix com a bromur de sec-butil o metiletilbromometà. Com que conté brom, un halogen, forma part d'una classe més gran de compostos coneguts com a halogenurs d'alquil. És un líquid incolor amb una olor agradable. Com que l'àtom de carboni connectat al brom està connectat amb altres dos carbonis, la molècula es coneix com a halogenur d'alquil secundari. El 2-bromobutà és quiral i, per tant, es pot obtenir com a qualsevol dels dos enantiòmers designats com a (R)-(−)-2-bromobutà i (S)-(+)-2-bromobutà.

El 2-bromobutà és relativament estable, però és tòxic i inflamable. Quan es tracta amb una base forta, és propens a patir una reacció E2, que és una reacció d'eliminació bimolecular, que resulta en (predominantment) 2-butè, un alquen (doble enllaç). El 2-bromobutà és un irritant, i nociu si s'ingereix. Pot irritar i cremar la pell i els ulls.

Història

El 2-Bromobutà s'utilitza àmpliament en síntesi orgànica com a reactiu per a la introducció d'un grup funcional bromur (Br-) en una molècula orgànica. Una de les reaccions més comunes que involucra el 2-Bromobutà és la substitució nucleofílica, on l'ió bromur (és un àtom de brom amb càrrega elèctrica -1) és reemplaçat per un altre grup funcional nucleòfil. Aquesta reacció és important a la síntesi de compostos orgànics més complexos.

Històricament, el 2-Bromobutà ha estat utilitzat en laboratoris de química orgànica durant dècades a causa de la seva versatilitat com a reactiu. A més a més del seu ús sintètic, també s'ha estudiat en el context de la química de radicals lliures i la química d'halurs orgànics.

El 2-Bromobutà també té aplicacions a la indústria farmacèutica i en la fabricació de productes químics especialitzats. No obstant això, el seu ús ha de ser manejat amb precaució degut a la seva toxicitat i riscos associats amb la manipulació de compostos halogenats al laboratori.

Propietats

El 2-bromobutà té un punt de congelació de -50 °C, el punt d'ebullició és de 91,2 °C, el punt de fusió és de -112 °C i el punt d'inflamació és de 21,1 °C, quan s'escalfa fins a la seva descomposició emet vapors tòxics de bromur d'hidrogen. És un compost incolor, soluble amb alcohol i èter i insoluble amb l'aigua, té una densitat d'1,2425 a 25 °C, per tant, és més dens que l'aigua.

Usos

S'utilitza en la síntesi de no nucleòsids, també com a dissolvent i com a intermedi en la síntesi orgànica. Reacciona amb l'àcid cianhídric per preparar la sal de sodi per obtenir cianur i és una matèria primera important utilitzada per preparar el reactiu de Grignard reaccionant amb magnesi.

Toxicitat

El 2-bromobutà és un agent oxidant i és capaç d'alliberar radicals lliures d'oxigen de l'aigua de les mucoses i això provoca vapor de brom i aquest irrita o danya les mucoses els símptomes que, aquests vapors produeixen danys als teixits tan forts que causa cremadures en la pell, L'ió de bromur és un despresor del sistema nirviós central i l'exposició crònica produeix efectes neuronals això es diu bromisme i provoquen reaccions centrals que poden arribar al coma, caquèxia, exicosi, pèrdua de reflexos o reflexos patològics, convulsions clònices, tremolor, atàxia, pèrdua de sensibilitat neural, parèsia, edema papil·lar dels ulls, parla anormal, edema cerebral, deliri, agressivitat i psicosi.