Isòmer

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Per a altres significats, vegeu «Isòmer (desambiguació)».

La isomeria és una propietat de certs composts químics que amb la mateixa fórmula empírica, és a dir, iguals proporcions relatives dels àtoms que conformen la seva molècula, presenten estructures moleculars diferents. Els esmentats composts reben la denominació d'isòmers. Per exemple, l'etanol i l'èter dimetílic són isòmers (C₂H₆O).

Isomeria estructural[modifica]

El 1-propanol, l'isopropanol i el metoxietà són isòmers estructurals (C₃H₈O)

En la isomeria plana o estructural les diferències es troben en la connectivitat entre els àtoms. A causa d'això es poden presentar 3 diferents modes d'isomeria:

  • Isomeria de cadena o esquelet
  • Isomeria de posició
  • Isomeria de grup funcional

Isomeria de cadena[modifica]

Els isòmers de cadena o esquelet tenen components de la cadena acomodats en diferents llocs.

Un exemple és el pentà, del qual n'existeixen molts isòmers, però els més coneguts són l'isopentà i el neopentà.

Isomeria de posició[modifica]

En els isòmers de posició els grups funcionals d'un compost s'uneixen de diferents posicions.

Un exemple simple d'aquest tipus d'isomeria és la molècula del n-pentanol i 3-pentanol.

Isomeria de funció[modifica]

Aquí, la diferent connectivitat dels àtoms, poden generar diferents grups funcionals a la cadena.

Un exemple és el ciclohexà i l'1-hexè, que tenen la mateixa fórmula molecular (C₆H₁₂), però el ciclohexà és un alcà cíclic o cicloalcà i l'1-hexè és un alquè.

Un altre exemple seria el cas de la propanona (acetona) i el propanal (C₃H₆O).

Estereoisomeria[modifica]

Els estereoisòmers tenen els àtoms interconnectats de la mateixa manera, però les diferències es troben en l'ordenació espacial dels àtoms.

Isomeria geomètrica[modifica]

Un exemple d'estereoisomeria geomètrica són l'àcid maleic i l'àcid fumàric, formes cis i trans de l'àcid butendioic.

Es produeix quan en un doble enllaç cadascun dels dos carbonis implicats tenen els dos substituents diferents.

Isomeria òptica o enantiomeria[modifica]

Dos enantiòmers d'un aminoàcid genèric.

Quan un compost té almenys un àtom de carboni asimètric o quiral, és a dir, un àtom de carboni amb quatre substituents diferents, poden formar-se dues varietats diferents anomenades estereoisòmers òptics, enantiòmers o formes quirals, encara que tots els àtoms estan en la mateixa posició i enllaçades de la mateixa manera. Els isòmers òptics no es poden superposar i un és com la imatge especular de l'altre, com ocorre amb les mans dreta i esquerra. Presenten les mateixes propietats físiques i químiques però es diferencien que desvien el pla de la llum polaritzada en diferent direcció: un cap a la dreta (en orientació amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (d) o el signe (+) (isòmer dextrogir o forma dextro) i un altre a l'esquerra (en orientació contrària amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (l) o el signe (-) (isòmer levogir o forma levo).[1]

Si una molècula té n àtoms de carboni asimètrics, tindrà un total de 2n isòmers òptics.

Nomenclatura[modifica]

El sistema més utilitzat per anomenar els diferents enantiòmers és el sistema R/S, que s'utilitza per determinar la configuració absoluta dels carbonis quirals.

Forma racèmica[modifica]

Una barreja racèmica és la barreja equimolecular dels isòmers dextro i levo. Aquesta fórmula és òpticament inactiva (no desvia el pla de la llum polaritzada).

Poder rotatori específic[modifica]

És la desviació que sofreix el pla de polarització quan un feix de la llum polaritzada travessa una dissolució que contingui 1 gram de substància per cm³ en un recipient d'1 decímetre de longitud. En dos enantiòmers pren el mateix valor, però amb signe oposat.

Referències[modifica]

  1. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isòmer