Àcid fumàric

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicÀcid fumàric
Substància compost químic i regulador d'acidesa
Massa molecular 116,011 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₄O₄
Fumarsäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(=CC(=O)O)C(=O)O
SMILES isomèric
C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI Model 3D
Perills
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Identificadors
CAS 110-17-8
InChIKey VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
PubChem 444972
AEPQ 203-743-0
ChEBI 18012 i 42743
KEGG D02308
ChemSpider 10197150
ChEMBL CHEMBL503160
UNII 88XHZ13131
ZVG 33440
DrugBank 04299
Infocard ECHA 100.003.404
HMDB HMDB00134
DSSTOX DTXSID3021518
RxNorm CUI 25389
NDF-RT N0000148126
UMLS CUI C0060825
Beilstein 605763
Número E E297
Open Food Facts e297-fumaric-acid
MeSH D005650
Modifica dades a Wikidata

L'àcid fumàric o àcid trans-butenedioic és un compost químic amb fórmula HO2CCH=CHCO2H. Es presenta com un compost crisatl·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l'altre l'àcid maleic. L'àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s’anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l'acidesa i el seu codi E és el E297.

Biologia[modifica]

L'àcid fumàric es troba a l'herba Fumaria officinalis (d'on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens, .

És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric ]. Es forma per oxidació del succinat per l'enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l'enzin fumarasa en malat. La pell humana produeix de forma natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar

El fumarat també és un producte del cicle de la urea.

Em medicina[modifica]

L'èster d'àcid fumàric s’usa per al tractament de la psoriasis.[1] Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.

En alimentació[modifica]

És un acidulant que es fa servir des de l'any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment substitueix l'àcid tartàric i de vegades l'àcid cítric.

Química[modifica]

Primer es va preparar a partir de l'àcid succínic.[2] Una síntesi ttradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador.[3] Actualment es fa principalment amb la isomerització de l'àcid maleic..[4]

Altres usos[modifica]

Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.

Seguretat[modifica]

L'àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

  1. Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456-460
  2. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  3. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the maig 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid fumàric Modifica l'enllaç a Wikidata