Isòmer

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Isòmers)
Salta a la navegació Salta a la cerca
Per a altres significats, vegeu «Isòmer (desambiguació)».

La isomeria és una propietat de certs composts químics que amb la mateixa fórmula empírica, és a dir, iguals proporcions relatives dels àtoms que conformen la seva molècula, presenten estructures moleculars diferents. Els esmentats composts reben la denominació d'isòmers. Per exemple, l'etanol i l'èter dimetílic són isòmers (C2H6O).

Isomeria estructural[modifica]

Article principal: Isomeria estructural
El 1-propanol, l'isopropanol i el metoxietà són isòmers estructurals (C3H8O)

En la isomeria plana o estructural les diferències es troben en la connectivitat entre els àtoms. A causa d'això es poden presentar 3 diferents modes d'isomeria:

  • Isomeria de cadena o esquelet
  • Isomeria de posició
  • Isomeria de grup funcional

Isomeria de cadena[modifica]

Els isòmers de cadena o esquelet tenen components de la cadena acomodats en diferents llocs.

Un exemple és el pentà, del qual n'existeixen molts isòmers, però els més coneguts són l'isopentà i el neopentà.

Isomeria de posició[modifica]

En els isòmers de posició els grups funcionals d'un compost s'uneixen de diferents posicions.

Un exemple simple d'aquest tipus d'isomeria és la molècula del n-pentanol i 3-pentanol.

Isomeria de funció[modifica]

Aquí, la diferent connectivitat dels àtoms, poden generar diferents grups funcionals a la cadena.

Un exemple és el ciclohexà i l'1-hexè, que tenen la mateixa fórmula molecular (C6H12), però el ciclohexà és un alcà cíclic o cicloalcà i l'1-hexè és un alquè.

Un altre exemple seria el cas de la propanona (acetona) i el propanal (C3H6O).

Isomerització[modifica]

Isomeritació és el procés pel qual una molècula es transforma en una altra molècula la qual té exactament els mateixos àtoms, però els àtoms han adoptat una altra posició.[1] En algunes molècules i sota algunes condicions, la isomerització ocorre espontàniament. Molts isòmers són iguals o aproximadament iguals en energia d'enllaç. Quan la isomerització ocorre intramolecularment es considera una reacció de rearranjament.

Un exemple d'isomerització organometàl·lica és la producció de decafnilferrocè, [(η5-C5F5)2Fe] del seu isòmer d'enllaç.[2][3]

Producció de decafnilferrocè

Exemples d'isomerització[modifica]

  • Isomeritzations en cracking d'hidrocarburs. Els combustibles com el pentà són escalfats en presència de platí com a catalitzador. La mescla resultant de cadenes rectes i embrancades s'ha de separar.
Isomerització del pentà.
  • Isomerisme trans-cis. En certs compostos es pot observar una interconversió d'isòmers cis i trans, per exemple amb àcid maleic i amb azobenzè sovint per fotoisomerització. Un altre exemple és la conversió fotoquímica d'un isòmer trans en un isòmer cis de resveratrol:[4]
fotoisomerització del resveratrol
  • Isomerisme aldosa-cetosa en bioquímica.
  • Isomeritzacions entre isòmers conformacionals
  • Les molècules fluxionals mostren ràpida interconversió dels isòmers, per exemple, Bullvalene.
  • Isomerització de valència: resulta només en la relocació d'enllaços simples i dobles. i s'estableix un equilibri dinàmic entre els dos isòmers, també se'n diu tautomerisme de valència[5]

Les diferències d'energia entre dos isòmers es diuen energia d'isomerització.[6]

Estereoisomeria[modifica]

Els estereoisòmers tenen els àtoms interconnectats de la mateixa manera, però les diferències es troben en l'ordenació espacial dels àtoms.

Isomeria geomètrica[modifica]

Article principal: Isomeria cis-trans
Un exemple d'estereoisomeria geomètrica són l'àcid maleic i l'àcid fumàric, formes cis i trans de l'àcid butendioic.

Es produeix quan en un doble enllaç cadascun dels dos carbonis implicats tenen els dos substituents diferents.

Isomeria òptica o enantiomeria[modifica]

Dos enantiòmers d'un aminoàcid genèric.
Article principal: Enantiòmer

Quan un compost té almenys un àtom de carboni asimètric o quiral, és a dir, un àtom de carboni amb quatre substituents diferents, poden formar-se dues varietats diferents anomenades estereoisòmers òptics, enantiòmers o formes quirals, encara que tots els àtoms estan en la mateixa posició i enllaçades de la mateixa manera. Els isòmers òptics no es poden superposar i un és com la imatge especular de l'altre, com ocorre amb les mans dreta i esquerra. Presenten les mateixes propietats físiques i químiques però es diferencien que desvien el pla de la llum polaritzada en diferent direcció: un cap a la dreta (en orientació amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (d) o el signe (+) (isòmer dextrogir o forma dextro) i un altre a l'esquerra (en orientació contrària amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (l) o el signe (-) (isòmer levogir o forma levo).[7]

Si una molècula té n àtoms de carboni asimètrics, tindrà un total de 2n isòmers òptics.

Nomenclatura[modifica]

Article principal: Nomenclatura d'enantiòmers

El sistema més utilitzat per anomenar els diferents enantiòmers és el sistema R/S, que s'utilitza per determinar la configuració absoluta dels carbonis quirals.

Forma racèmica[modifica]

Una barreja racèmica és la barreja equimolecular dels isòmers dextro i levo. Aquesta fórmula és òpticament inactiva (no desvia el pla de la llum polaritzada).

Poder rotatori específic[modifica]

És la desviació que sofreix el pla de polarització quan un feix de la llum polaritzada travessa una dissolució que contingui 1 gram de substància per cm³ en un recipient d'1 decímetre de longitud. En dos enantiòmers pren el mateix valor, però amb signe oposat.

Referències[modifica]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "isomerization" (en anglès).
  2. Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M.; Masters, A. F. «(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene». J. Chem. Soc., Chem. Commun., 5, 1990, pàg. 408–410. DOI: 10.1039/C39900000408.
  3. Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M.; Gainsford, G. J.; Masters, A. F.; Stpierre, T. G.; Webb, J. «Decaphenylferrocene». Aust. J. Chem., vol. 48, 4, 1995, pàg. 851–860. DOI: 10.1071/CH9950851.
  4. Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 Journal of Chemical Education 1159.
  5. «cartage.org.lb». Arxivat de l'original el 2010-07-23. [Consulta: 19 abril 2012].
  6. How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth J. Org. Chem.; 2007; 72(6) pp 2118 - 2126; (Article) doi:10.1021/jo062446p
  7. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isòmer