2-mercaptoetanol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químic2-mercaptoetanol
Substància compost químic
Massa molecular 78,014 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₆OS
Mercaptoethanol.png
SMILES canònic
Model 2D
C(CS)O
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 60-24-2
InChIKey DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
PubChem 1567
RTECS KL5600000
AEPQ 200-464-6
ChEBI 41218
ONU 2966
KEGG C00928
ChemSpider 1512
ChEMBL CHEMBL254951
UNII 14R9K67URN
ZVG 28910
DrugBank 03345
Infocard ECHA 100.000.422
DSSTOX DTXSID4026343
Beilstein 773648
MeSH D008623
Modifica dades a Wikidata

El 2-mercaptoetanol (també anomenat β-mercaptoetanol) és un compost químic de fórmula molecular HOCH2CH2SH. Aquest compost d'aspecte transparent i olor desagradable s'utilitza principalment per la seva capacitat de reduir ponts disulfur en les proteïnes provinents de mostres, tant biològiques com sintètiques. D'altra banda, el grup hidroxil que conté li confereix una bona solubilitat en aigua.

Síntesi[modifica]

El 2-Mercaptoetanol pot ser sintetitzat mitjançant l'acció del sulfur d'hidrogen sobre l'òxid d'etilè:[1]

Esquema de la reacció entre el sulfat d'hidrogen i l'òxid d'etilè

Aplicacions[modifica]

Tot i que hi ha indicis que fan pensar que en determinades condicions el 2-Mercaptoetanol podria unir-se covalentment als grups sulfidril de les proteïnes, el mecanisme més acceptat per a la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes és el següent:

CysS-SCys + 2 HOCH2CH2SH → 2 CysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH.[2]


Esquema de la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes per acció del 2-Mercaptoetanol

Referències[modifica]

  1. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. «Role of -Mercaptoethanol in Reducing Disulfide Bonds.».