2-mercaptoetanol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
2-Mercaptoetanol
Fórmula esquelètica de 2-mercaptoetanol
Model de rebliment d'espai de 2-mercaptoetanol
Noms
Nom IUPAC
2-Sulfaniletan-1-ol
Altres noms
2-Hidroxi-1-etanetiol
β-Mercaptoetanol
Tioglicol
Identificadors
60-24-2 Symbol OK.svg1
3DMet B00201
773648
ChEBI CHEBI:41218 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL254951 Symbol OK.svg1
ChemSpider 1512 Symbol OK.svg1
DrugBank DB03345 Symbol OK.svg1
Número CE 200-464-6
1368
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00928 N<
MeSH Mercaptoethanol
PubChem 1567
Número RTECS KL5600000
Número ONU 2966
Propietats
C2H6OS
Massa molar 78,13 g·mol−1
Densitat 1,114 g/cm3
Punt de fusió −100 °C (−148 °F; 173 K)
Punt d'ebullició 157 °C; 314 °F; 430 K
log P -0,23
Pressió de vapor 100 Pa (at 20 °C)
Acidesa (pKa) 9,643
Basicitat (pKb) 4,354
1,4996
Perills
Fitxa de dades de seguretat msds.chem.ox.ac.uk
Pictogrames del GHS El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la calavera amb els ossos encreuats en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma del medi ambient en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Classificació CEE Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R20/22, R24, R34, R51/53
Frases S S26, S36/37/39, S45, S61
Punt d'inflamabilitat 68 °C (154 °F; 341 K)
Límits d'explosió 18%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
244 mg/Kg (oral, rata)[1]
150 mg/kg (skin, conill)[1]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Etilenglicol
1,2-Etanoditiol
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El 2-Mercaptoetanol (també anomenat β-mercaptoetanol) és un compost químic de fórmla molecular HOCH2CH2SH. Aquest compost d'aspecte transparent i olor desagradable s'utilitza principalment per la seva capacitat de reduir ponts disulfur en les proteïnes provinents de mostres, tant biològiques com sintètiques. D'altra banda, el grup hidroxil que conté li confereix una bona solubilitat en aigua.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

El 2-Mercaptoetanol pot ser sintetitzat mitjançant l'acció del sulfat d'hidrogen sobre l'òxid d'etilè:[2]

Esquema de la reacció entre el sulfat d'hidrogen i l'òxid d'etilè

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Tot i que hi ha indicis que fan pensar que en determinades condicions el 2-Mercaptoetanol podria unir-se covalentment als grups sulfidril de les proteïnes, el mecanisme més acceptat per a la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes és el següent:

CysS-SCys + 2 HOCH2CH2SH → 2 CysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH.[3]


Esquema de la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes per acció del 2-Mercaptoetanol

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 2-Mercaptoethanol
  2. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. «Role of -Mercaptoethanol in Reducing Disulfide Bonds.».