Butil-hidroxitoluè

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicButil-hidroxitoluè
Substància compost químic i combustible líquid de classe IIIB
Massa molecular 220,183 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₂₄O
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,05 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 4,0E-5 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 158 °F
Punt d'ebullició 509 °F
Pressió de vapor 0,01 mm Hg
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 10 mg/m3 (10 h, sense valor)
Punt d'inflamabilitat 261 °F
Identificadors
CAS 128-37-0
InChIKey NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
PubChem 31404
RTECS GO7875000
AEPQ 204-881-4
ChEBI 34247
KEGG D02413 i C14693
ChemSpider 13835296
ChEMBL CHEMBL146
UNII 1P9D0Z171K
ZVG 14260
Infocard ECHA 100.004.439
HMDB HMDB33826
DSSTOX DTXSID2020216
RxNorm CUI 1848
NDF-RT N0000148078
UMLS CUI C0006507
Beilstein 1911640
Número E E321
Open Food Facts e321-butylated-hydroxytoluene
MeSH D002084
Modifica dades a Wikidata

El Butil-hidroxitoluè (BHT), també conegut com a hidroxitoluè butilat, (en anglès: Butylated hydroxytoluene) és un compost orgànic lipofílic (soluble en greixos) que es fa servir principalment com additiu alimentari (antioxidant E321) com també com additiu antioxidant en productes cosmètics, farmacèutics, combustibles d'aviació, goma, productes derivats del petroli i transformadors elèctrics,[1] i fluid embalsamador.

La seva fórmula és C15H24O

Producció[modifica]

El BHT es prepara principalment per la reacció del p-Cresol (4-metilfenol) amb l'isobutilè (2-metilpropè) catalitzada per àcid sulfúric: [2]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Controvèrsia[modifica]

S'ha dit per part del metge Benjamin Feingold, que consumir el BHT podria produir hiperactivitat en alguns infants. A més alguns diuen que podria ser un producte cancerigen,[3] però alguns estudis diuen que disminueix el risc de càncer.[4][5][6] Algunes indústries alimentàries l'han eliminat voluntàriament com additiu i l'han substituït pel compost relacionat i menys estudiat d'Hidroxianisol butilat (BHA)

També s'ha informat de les seves propietats antivíriques particularment contra la família de virus de l'herpes combinat amb la lisina i la vitamina C.[7][8][9][10][11][12][13] Aquest darrer ús ha donat lloc a molta informació.[14][15]

Els antioxidants fenòlics que hi estan estretament relacionats mostren baixa toxicitat. Per exemple el 2,6-di-tert-butilfenol té una LD50 més gran de 9 g/kg.

Referències[modifica]

  1. Ficha de Datos de Seguridad, Transformador 64, page 1, retrieved December 29, 2008, (castellà).
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  3. "Butylated hydroxytoluene (BHT)", IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, 1986;40:161-206.
  4. Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E, Groopman JD, "Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione", Carcinogenesis, 1985;6(5):759-63.
  5. Williams GM, Iatropoulos MJ, "Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene", Cancer Lett. 1996;104(1):49-53.
  6. Franklin RA, "Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs", Lancet. 1976;1(7972):1296.
  7. Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J, "Butylated hydroxytoluene inactivates lipid-containing viruses", Science. 1975;188(4183):64-6.
  8. Brugh M Jr, "Butylated hydroxytoluene protects chickens exposed to Newcastle disease virus. Science", 1977;197(4310):1291-2.
  9. Richards JT, Katz ME, Kern ER, "Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs", Antiviral Res. 1985;5(5):281-90.
  10. Kim KS, Moon HM, Sapienza V, Carp RI, Pullarkat R, "Inactivation of cytomegalovirus and Semliki Forest virus by butylated hydroxytoluene", J Infect Dis. 1978;138(1):91-4.
  11. Pirtle EC, Sacks JM, Nachman RJ, "Antiviral effectiveness of butylated hydroxytoluene against pseudorabies (Aujeszky’s disease) virus in cell culture, mice, and swine", Am J Vet Res. 1986;47(9):1892-5.
  12. Chetverikova LK, Ki’ldivatov II, Inozemtseva LI, Kramskaia TA, Filippov VK, et al. "Factors of antiviral resistance in the pathogenesis of influenza in mice", Vestn Akad Med Nauk SSSR. 1989;(11):63-8. [in Russian]
  13. Chetverikova LK, Inozemtseva LI, "Role of lipid peroxidation in the pathogenesis of influenza and search for antiviral protective agents" Vestn Ross Akad Med Nauk. 1996;(3):37-40. [in Russian]
  14. Pearson D, Shaw S, "Life Extension: A Practical Scientific Approach", New York, NY: Warner Books, Inc.; 1982:206-207.
  15. Mann JA, Fowkes SW, "Wipe Out Herpes with BHT", Manhattan Beach, Calif: MegaHealth Society; 1983.

Enllaços externs[modifica]