Ciclopropè

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicCiclopropè
Substància compost químic
Massa molecular 40,0313 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₄
Cyclopropene 2D skeletal.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

El ciclopropè és un compost orgànic amb la fórmula química C3H4. És el cicloalquè aïllable més simple. Té una estructura triangular. Com que l'anell és altament tensionat el ciclopropè és difícil de preparar i a la vegada és d'estudi interessant.[1] Com el ciclopropà, l'anell de carboni del ciclopropè és planar. La reduïda llargada del doble enllaç alquè comparada amb l'enllaç simple de l'alcà causa que l'angle oposat al doble enllaç sigui tan estret com uns 51°[2] respecte a l'angle de 60º que es troba en el ciclopropà. els carbonis alquens fan servir la hibridació sp2.68 per l'anell.[3]

La primera síntesi confirmada del ciclopropè va ser portada a terme per Dem'yanov i Doyarenko.

Compostos relacionats[modifica]

  • Àcid malvàlic que és un àcid gras tòxic que es troba en l'oli de cotó.
  • 1-Metilciclopropè (1-MCP) usat per alentir la maduració dels fruits.[4][5]
  • Borirens, fosfirens, i silirens són ciclopropens substituïts per Bor, fòsfor i silici amb les fórmules RBC2R'2, RPC2R'2, i R2SiC2R'2.

Referències[modifica]

  1. «Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds». Chemical Reviews, 64, 1964, pàg. 497–525. DOI: 10.1021/cr60231a001.
  2. «Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions». J. Am. Chem. Soc., 109, 10, 1987, pàg. 2880–2884. DOI: 10.1021/ja00244a004.
  3. Allen, F. H. «The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives». Tetrahedron, 38, 5, 1982, pàg. 645–655. DOI: 10.1016/0040-4020(82)80206-8.
  4. «Use of 1-MCP on Apples». Perishable Handling Quarterly. University of California, 108, 2001, pàg. 12.
  5. «Inhibition of ethylene action by 1-methylcyclopropene extends postharvest life of "Bartlett" pears». Postharvest Biology and Technology, 32, 2, May 2004, pàg. 193–204. DOI: 10.1016/j.postharvbio.2003.11.009.

Enllaços externs[modifica]