Ciclopropà

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicCiclopropà
Substància químicaCicloalcà i cyclopropane (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular42,047 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₆ Modifica el valor a Wikidata
Cyclopropane-2D.png
SMILES canònic
Model 2D
C1CC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió-127,62 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició-32,86 °C Modifica el valor a Wikidata

El ciclopropà és el compost alicíclic més senzill és una molècula cicloalcà amb la fórmula molecular C3H6, que consta de tres àtoms de carboni enllaçades formant un anell on cada carboni porta dos àtoms d'hidrogen. El ciclopropà i el propè tenen la mateixa fórmula empírica però tenen estructures diferents, fent d'ells isòmers estructurals.

El ciclopropà és anestèsic quan s'inhala, però en la moderna pràctica anestèsica s'ha substituït per altres productes degut a la seva extrema reactivitat sota condicions normals: quan aquest gas es mescla amb oxigen hi ha perill significatiu d'explosió.

Història[modifica]

El ciclopropà va ser descobert l'any 1881 per August Freund, qui també proposà la seva estructura correctament, el va aconseguir mitjançant la reacció de Wurtz.[1][2] El rendiment es pot millorar usant zinc en lloc de sodi.[3] El ciclopropà no va tenir aplicació comercial fins que Henderson i Lucas descobriren que era un anestèsic el 1929;[4] Des de 1936 es fabrica industrialment.[5]

Ciclopropans[modifica]

Els Ciclopropans són una classe de compostos orgànics que contenen un anell de ciclopropà, en el qual un o més àtoms d'hidrogen són substituïts per altres grups. Aquest compostos es troben en biomolècules i moltes substàncies sintètiques. Per exemple en les piretrines que es troben en les plantes del gènere Pyrethrum.

Estructura de l'insecticida natural piretrina I, R = CH3 i piretrina II, R = CO2CH3.

Síntesi orgànica[modifica]

Reacció de Simmons-Smith[modifica]

Article principal: Reacció de Simmons-Smith

La reacció de Simmons-Smith permet la formació de ciclopropans per addició d'un carbenoide a un alquè.

Reacció de Simmons-Smith

Referències[modifica]

  1. August Freund «Über Trimethylen». Journal für Praktische Chemie, 26, 1, 1881, pàg. 625–635. DOI: 10.1002/prac.18820260125.
  2. August Freund «Über Trimethylen». Monatshefte für Chemie, 3, 1, 1882, pàg. 625–635. DOI: 10.1007/BF01516828.
  3. G. Gustavson «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens». J. Prakt. Chem., 36, 1887, pàg. 300–305. DOI: 10.1002/prac.18870360127.
  4. G. H. W. Lucas and V. E. Henderson «A New Anæsthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report». Can Med Assoc J., 21, 2, 01-08-1929, pàg. 173–5. PMC: 1710967. PMID: 20317448.
  5. H. B. Hass, E. T. McBee, and G. E. Hinds «Synthesis of Cyclopropane». Industrial & Engineering Chemistry, 28, 10, 1936, pàg. 1178–81. DOI: 10.1021/ie50322a013.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ciclopropà