Reacció de Friedel-Crafts: diferència entre les revisions
Canvi de categoria |
|||
Línia 12: | Línia 12: | ||
==Acilació de Friedel-Crafts== |
==Acilació de Friedel-Crafts== |
||
L'acilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un [[halur d'acil]], en presència d'un àcid de Lewis com a catalitzador, normalment un halur d'alumini. |
L'acilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un [[halur d'acil]] (habitualment, un [[clorur d'acil|clorur]]) en presència d'un àcid de Lewis com a catalitzador, normalment un halur d'alumini ([[Clorur d'alumini|AlCl<sub>3</sub>]], per exemple). |
||
:[[Fitxer:Friedel Crafts Acylierung allgem.svg|400px]] |
|||
Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat. |
Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat. |
Revisió del 18:49, 26 jul 2011
Les reaccions de Friedel-Crafts són un conjunt de reaccions desenvolupades per Charles Friedel i James Crafts el 1877. Hi ha dos tipus principals de reacció: alquilació i acilació. Aquesta és una reacció de substitució electròfila aromàtica. La forma generalitzada d'aquesta reacció és:
on R és un grup alquil o acil.
Alquilació de Friedel-Crafts
L'alquilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'alquil, amb un àcid de Lewis fort com a catalitzador.
Aquesta reacció, però, té dos inconvenients. D'una banda, el mecanisme que segueix la reacció fa que es produeixin transposicions en l'alquil. D'altra banda el compost format és més reactiu (més nucleòfil) que el producte de partida.
Acilació de Friedel-Crafts
L'acilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'acil (habitualment, un clorur) en presència d'un àcid de Lewis com a catalitzador, normalment un halur d'alumini (AlCl3, per exemple).
Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat.