Isocianat de metil

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Isocianat de metil
Isocianat de metil
Isocianat de metil
Noms
Nom IUPAC
Isocianat de metil
Altres noms
Isocianatometà
Carbilamina de metil
MIC
Identificadors
624-83-9 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:59059 Symbol OK.svg1
ChemSpider 11727 Symbol OK.svg1
6290
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 12228
Propietats
H3CNCO
Massa molar 57,051 g/mol
Aparença Líquid incolor
Olor Agut, olor acre[1]
Densitat 0,9230 g/cm3 at 27 °C
Punt de fusió −45 °C (−49 °F; 228 K) [2]
Punt d'ebullició 38,3 °C (100,9 °F; 311,4 K) [2]
10% (15°C)[1]
Pressió de vapor 57,7 kPa
Estructura
2,8 D
Termoquímica
−92,0 kJ·mol−1[2]
Perills
Classificació CEE Extremadament inflamable F+ Molt tòxic T+
Frases R R12, R24/25, R26, R37/38, R41, R42/43, R63
Frases S S1/2, S26, S27/28, S36/37/39, S45, S63
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 4: L'exposició de molt curta durada podria causar la mort o una lesió residual important. Per exemple, el gas VX Codi de reactivitat 3: Capaç de detonació o descomposició explosiva, però requereix d'una forta font d'iniciació, ha de ser escalfat en un espai limitat abans de la iniciació, reacciona explosivament amb aigua, o detonarà si és impactat severament. Per exemple, el fluor Perill especial W: Reacciona amb l'aigua d'una manera inusual o perillosa. Per exemple, el cesi, el sodiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −7 °C (19 °F; 266 K)
534 °C (993 °F; 807 K)
Límits d'explosió 5,3–26%[2]
Dosi o concentració letals (DL, CL):
120 mg/kg (oral, ratolí)
51,5 mg/kg (oral, rata)[3]
6.1 ppm (rata, 6 h)
12.2 ppm (ratolí, 6 h)
5.4 ppm (conillet d'índies, 6 h)
21 ppm (rata, 2 h)[3]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 0,02 ppm (0,05 mg/m3) [pell][1]
LER (recomanat)
TWA 0,02 ppm (0,05 mg/m3) [pell][1]
3 ppm[1]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Isotiocianat de metil
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'isocianat de metil (MIC), també conegut com a carbilamina de metil, és un compost orgànic líquid a temperatura ambient amb fórmula molecular CH3NCO pertanyent a la família dels isocianats. És un reactiu intermedi a la producció de pesticides de carbamat (com el carbaril, el carbofuran, el metomil o l'aldicarb, entre altres). També s'usa a la producció de gomes i adhesius. És un gas tòxic i irritant, molt perjudicial per la salut humana. Fou el principal agent tòxic involucrat al desastre de Bhopal, el qual va provocar 8.000 morts inicialment, però a efectes temporals ha causat la mort d'aproximadament entre 20.000 a 30.000 persones en total.

Propietats físiques[modifica | modifica el codi]

L'isocianat de metil és un líquid incolor i el seu vapor és lacrimogen. És altament inflamable i molt soluble en aigua ( > 1 g/mL), tot i que també reacciona exotèrmicament amb ella.[5]

La seva olor és forta i picant, pungent. És molt perillós entrar en contacte directe amb el gas a causa de les seves altes propietats tòxiques.

Usos[modifica | modifica el codi]

L'aplicació principal de l'isocianat de metil és un producte intermedi en la producció industrial de pesticides carbamats.

Reactivitat[modifica | modifica el codi]

L'isocianat de metil és altament reactiu amb molècules que continguin enllaços N-H (grups amino), O-H (grups alcohol) i S-H (grups tiol). Amb això, el MIC presenta reacció d'hidròlisi en entrar en contacte amb aigua.

Els productes que es generen a la hidròlisi són 1,3-dimetilurea i diòxid de carboni en el cas que el reactiu en excés sigui l’aigua. En cas contrari es generarà 1,3,5-trimetilbiuret (1,3,5-trimetildiamida-2-imidodicarbònic) juntament amb CO2. [6]

MIC & WATER TO DMU & TMB REACTION

En éssers vius també presenta la mateixa reactivitat. La reacció acabada de descriure també es dóna en les solucions aquoses fisiològiques.

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

L'isocianat de metil presenta propietats toxicològiques en inhalar-ne el gas, ingerir-lo o tenint contacte amb ell. El valor límit llindar de MIC, segons la American Conference on Government Industrial Hygienists és de 0.02 ppm. L'exposició a la substància provoca tos, dolor pectoral, dispnea, fortes irritacions i lacrimositat als ulls, espasmes bronquials i irritació a l'aparell respiratori en general. En alguns casos s'han desenvolupat asmes i al·lèrgies. En dones embarassades provoca avortaments prematurs o malformacions del fetus. 

Altes exposicions de l'ordre de 21 ppm causen hemorràgies, emisfema, pneumònia bronquial i edemes pulmonars, els quals impliquen la mort.[5][7][8]

El contacte amb el gas causa cremades a la pell i als ulls, amb una alta possibilitat de causar ceguera o pèrdua parcial de la visió de forma temporal o total.

Provoca avortaments prematurs o malformacions del fetus.

La seva toxicologia crònica és deguda a la seva presència a l'hemoglobina un cop ha sigut carbamilada durant una exposició amb el gas. També existeix un sistema de transport de MIC amb el glutatió mitjançant una reacció reversible, la qual permet el transport de la molècula per tot el sistema biològic.[9]

Transport de MIC amb el glutatió

Els efectes sobre la salut de l'isocianat de metil dins l'organisme van en funció, doncs, de la localització de la molècula. Diferents estudis mostren que el MIC acostuma a dissoldre's al líquid pleural dels pulmons.

Perillositat ambiental[modifica | modifica el codi]

Efectes crònics a curt termini[modifica | modifica el codi]

Exposicions agudes comporten la mort d'animals, peixos, aus, plantes i arbres al cap de 2 o 4 dies de l'exposició al gas. També causa creixement retardat a les plantes.[5]

Efectes crònics a llarg termini[modifica | modifica el codi]

Reducció del temps de vida, problemes a l'aparell reproductor masculí i femení i trastorns emocionals o de comportament són conseqüències principals a una exposició aguda al gas.[5]

Temps de vida mitjana al medi[modifica | modifica el codi]

Tot i la seva gran solubilitat en aigua, l'isocianat de metil té un temps de vida mitjana no superior als 2 dies per culpa de la seva alta reactivitat amb ella.[5] De totes maneres, estudis han demostrat que la seva reactivitat amb el vapor d’aigua en atmosfera humida és més lenta. En comparació amb els arilisocianats, elsalquilisocianats com l’isocianat de metil són relativament resistents a la hidròlisi. D'aquesta manera, encara que el MIC tingui una elevada reactivitat amb l’aigua el component pot persistir a l’atmosfera una quantitat elevada de dies després d’haver-ne produït un alliberament.[10]

Referències [modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0423». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Plantilla:RubberBible87th
  3. 3,0 3,1 «Methyl isocyanate». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. http://www.nmsu.edu/safety/programs/chem_safety/NFPA-ratingJ-R.htm
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Methylene Isocyanate. WVDEP Technical Applications and GIS Unit. Toxics Release Inventory.
  6. Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
  7. Toxicity of methyl isocyanate, McConnell, EE, Bucher, JR; Environ. Sci. Technol., Vol. 21, No. 2, 1967, pàgs (188-193)
  8. Kimmerle, G.; Eben, A. (1964). "Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft". Archiv für Toxikologie 20 (4): 235–241.
  9. Chronic Toxcitity Summary: Methyl Isocyanate. Determination of Noncancer Chronic Reference Exposure Levels Batch 2B, Desembre 2001
  10. Brown WE, Green AH, Cedel TE, and Cairns J. 1987. Biochemistry of protein-isocyanate interactions: a comparison of the effects of aryl vs. alkyl isocyanates. Environ. Health Perspect. 72:5-11.