Isocianat de metil

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicIsocianat de metil
Substància compost químic i líquid inflamable de la classe IB
Massa molecular 57,021464 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₃NO
Methyl-isocyanate.png
SMILES canònic
Model 2D
CN=C=O
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,96 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 10 g/100 g dissolvent (aigua, 59 °F)
Punt de fusió -49 °F
Punt d'ebullició 104 °F i 102 °F
Pressió de vapor 348 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 5,3 %
Límit superior d'explosivitat 26 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 0,05 mg/m3 (10 h, sense valor)
0,05 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre 0,05 mg/m3
Punt d'inflamabilitat 19 °F
IDLH 7,02 mg/m3
NFPA 704.svg
3
4
3
 
Identificadors
CAS 624-83-9
InChIKey HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
PubChem 12228
RTECS NQ9450000
AEPQ 210-866-3
ChEBI 59059
ChemSpider 11727
ChEMBL CHEMBL1608558
UNII C588JJ4BV9
ZVG 11520
Infocard ECHA 100.009.879
DSSTOX DTXSID1023786
IUPHAR 6290
Beilstein 605318
Modifica dades a Wikidata

L'isocianat de metil (MIC), també conegut com a carbilamina de metil, és un compost orgànic líquid a temperatura ambient amb fórmula molecular CH3NCO pertanyent a la família dels isocianats. És un reactiu intermedi a la producció de pesticides de carbamat (com el carbaril, el carbofuran, el metomil o l'aldicarb, entre altres). També s'usa a la producció de gomes i adhesius. És un gas tòxic i irritant, molt perjudicial per a la salut humana. Fou el principal agent tòxic involucrat al desastre de Bhopal, el qual va provocar 8.000 morts inicialment, però a efectes temporals ha causat la mort d'aproximadament entre 20.000 a 30.000 persones en total.

Propietats físiques[modifica]

L'isocianat de metil és un líquid incolor i el seu vapor és lacrimogen. És altament inflamable i molt soluble en aigua ( > 1 g/mL), tot i que també reacciona exotèrmicament amb ella.[1]

La seva olor és forta i picant, pungent. És molt perillós entrar en contacte directe amb el gas a causa de les seves altes propietats tòxiques.

Usos[modifica]

L'aplicació principal de l'isocianat de metil és un producte intermedi en la producció industrial de pesticides carbamats.

Reactivitat[modifica]

L'isocianat de metil és altament reactiu amb molècules que continguin enllaços N-H (grups amino), O-H (grups alcohol) i S-H (grups tiol). Amb això, el MIC presenta reacció d'hidròlisi en entrar en contacte amb aigua.

Els productes que es generen a la hidròlisi són 1,3-dimetilurea i diòxid de carboni en el cas que el reactiu en excés sigui l’aigua. En cas contrari es generarà 1,3,5-trimetilbiuret (1,3,5-trimetildiamida-2-imidodicarbònic) juntament amb CO2. [2]

MIC & WATER TO DMU & TMB REACTION

En éssers vius també presenta la mateixa reactivitat. La reacció acabada de descriure també es dóna en les solucions aquoses fisiològiques.

Toxicologia[modifica]

L'isocianat de metil presenta propietats toxicològiques en inhalar-ne el gas, ingerir-lo o tenint contacte amb ell. El valor límit llindar de MIC, segons la American Conference on Government Industrial Hygienists és de 0.02 ppm. L'exposició a la substància provoca tos, dolor pectoral, dispnea, fortes irritacions i lacrimositat als ulls, espasmes bronquials i irritació a l'aparell respiratori en general. En alguns casos s'han desenvolupat asmes i al·lèrgies. En dones embarassades provoca avortaments prematurs o malformacions del fetus. 

Altes exposicions de l'ordre de 21 ppm causen hemorràgies, emisfema, pneumònia bronquial i edemes pulmonars, els quals impliquen la mort.[1][3][4]

El contacte amb el gas causa cremades a la pell i als ulls, amb una alta possibilitat de causar ceguera o pèrdua parcial de la visió de forma temporal o total.

Provoca avortaments prematurs o malformacions del fetus.

La seva toxicologia crònica és deguda a la seva presència a l'hemoglobina un cop ha sigut carbamilada durant una exposició amb el gas. També existeix un sistema de transport de MIC amb el glutatió mitjançant una reacció reversible, la qual permet el transport de la molècula per tot el sistema biològic.[5]

Transport de MIC amb el glutatió

Els efectes sobre la salut de l'isocianat de metil dins l'organisme van en funció, doncs, de la localització de la molècula. Diferents estudis mostren que el MIC acostuma a dissoldre's al líquid pleural dels pulmons.

Perillositat ambiental[modifica]

Efectes crònics a curt termini[modifica]

Exposicions agudes comporten la mort d'animals, peixos, aus, plantes i arbres al cap de 2 o 4 dies de l'exposició al gas. També causa creixement retardat a les plantes.[1]

Efectes crònics a llarg termini[modifica]

Reducció del temps de vida, problemes a l'aparell reproductor masculí i femení i trastorns emocionals o de comportament són conseqüències principals a una exposició aguda al gas.[1]

Temps de vida mitjana al medi[modifica]

Tot i la seva gran solubilitat en aigua, l'isocianat de metil té un temps de vida mitjana no superior als 2 dies per culpa de la seva alta reactivitat amb ella.[1] De totes maneres, estudis han demostrat que la seva reactivitat amb el vapor d’aigua en atmosfera humida és més lenta. En comparació amb els arilisocianats, elsalquilisocianats com l’isocianat de metil són relativament resistents a la hidròlisi. D'aquesta manera, encara que el MIC tingui una elevada reactivitat amb l’aigua el component pot persistir a l’atmosfera una quantitat elevada de dies després d’haver-ne produït un alliberament.[6]

Referències [modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Methylene Isocyanate. WVDEP Technical Applications and GIS Unit. Toxics Release Inventory.
  2. Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
  3. Toxicity of methyl isocyanate, McConnell, EE, Bucher, JR; Environ. Sci. Technol., Vol. 21, No. 2, 1967, pàgs (188-193)
  4. Kimmerle, G.; Eben, A. (1964). "Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft". Archiv für Toxikologie 20 (4): 235–241.
  5. Chronic Toxcitity Summary: Methyl Isocyanate. Determination of Noncancer Chronic Reference Exposure Levels Batch 2B, Desembre 2001
  6. Brown WE, Green AH, Cedel TE, and Cairns J. 1987. Biochemistry of protein-isocyanate interactions: a comparison of the effects of aryl vs. alkyl isocyanates. Environ. Health Perspect. 72:5-11.