La presència d'assentaments humans a la zona data de les èpoques romana i etrusca, encara que els pobles del municipi modern són coneguts des del segle xi, quan s'esmenten San Pietro in Mercato i Lucardo. El 1393, el barri de Montespertoli va ser adquirit per la família Machiavelli.
Pieve de San Pietro in Mercato, consagrada l'any 1057.
Pieve de Santa Maria a Coeli Aula, coneguda des del segle IX.
Església de Sant'Andrea a Montespertoli (segle xvi), amb fragments del segle xii d'una font baptismal de Santa Maria a Coeli a Aula, i una Madonna amb sants atribuïda a Niccolò di Pietro Gerini.
Església de San Michele Arcangelo a Castiglioni (segle xii).