Pepe va iniciar la seua carrera com futbolista en l'equip juvenil de l'Associazione Sportiva Roma, en el 2001 va passar al Calcio Lecco club amb el qual debutà professionalment i en el qual va disputar 5 partits[1] La temporada següent va ser fitxat pel Teramo Calcio arribant a marcar 11 gols en 31 partits.[1] Les següents campanyes va alternar entre la Sèrie A amb la US Palermo i la Serie B amb el Piacenza Calcio. En el 2006 va arribar a l'Udinese Calcio i eixe mateix any va ser cedit en préstec al Cagliari Calcio amb el qual va disputar 36 partits i va marcar 3 gols.[1] L'any següent va tornar a l'Udinese i després de romandre durant tres temporades amb el club el jugagor seria cedit en préstec amb opció de compra a la Juventus FC.[2]