Trimetilamina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicTrimetilamina
Substància compost químic i gas inflamable
Massa molecular 59,073 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₉N
Trimethylamin.svg
SMILES canònic
Model 2D
CN(C)C
InChI Model 3D
Propietats
Acidesa (pKa) 9,76
Solubilitat 48 g/100 g dissolvent (aigua, 86 °F)
Moment dipolar 0,612 D
Punt de fusió -179 °F
Punt d'ebullició 37 °F
Entalpia de fusió 0,612 D
Pressió de vapor 1.454 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 2 %
Límit superior d'explosivitat 11,6 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 24 mg/m3 (10 h, sense valor)
Límit d'exposició a curt termini 36 mg/m3
Punt d'inflamabilitat 20 °F
Codi NFPA de salut 2
Codi NFPA de foc 4
Codi NFPA de reactivitat 0
Identificadors
CAS 75-50-3
InChIKey GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
PubChem 1146
RTECS PA0350000
AEPQ 200-875-0
ChEBI 18139
ONU 1083
KEGG C00565
ChemSpider 1114
ChEMBL CHEMBL439723
UNII LHH7G8O305
ZVG 23020
Infocard ECHA 100.000.796
HMDB HMDB00906
DSSTOX DTXSID2026238
IUPHAR 5521
Beilstein 956566
Modifica dades a Wikidata

La trimetilamina és un compost orgànic de fórmula N(CH3)3. És una amina terciara, imflamable i higroscòpica. En concentracions baixes presenta una forta olor de "peix", i en concentracions altes una olor similar a la de l'amoníac. A temperatura ambient (25 °C) és un gas i es comercialitza normalment en cilindres a pressió o en solució aquosa al 40%.

La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions i al mal alè. La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada amb facilitat per formar el catió trimetilamoni. El clorur de trimetilamoni és un sòlid incolor i higroscòpic obtingut de la reacció amb l'àcid clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleòfil, i això és la base de la majoria de les seves aplicacions.

Producció[modifica]

La trimetilamina es prepara per a la reacció de l'amoníac i el metanol amb un catalitzador:[1]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Amb aquesta reacció també es produeixen altres metilamines, (CH3)2NH y CH3NH2.

També es pot preparar reaccionant clorur d'amoni i paraformaldehíd,[2] de acuerdo a la siguiente ecuación:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Aplicacions[modifica]

La trimetilamina es fa servir per la síntesi de la colina, hidròxid de tetrametilamoni, reguladors del creixement de plantes, resines d'intercanvi iònic fortament bàsiques i om agents en tenyit.

Trimetilaminúria[modifica]

La trimetilaminúria és un trastorn genètic quan l'organisme és incapaç de metabolitzar la trimetilamina adquirida amb els aliments.

Referències[modifica]

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
  2. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Trimetilamina Modifica l'enllaç a Wikidata