Trimetilamina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicTrimetilamina
Substància químicacompost químic i gas inflamable Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular59,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₉N Modifica el valor a Wikidata
Trimethylamin.svg
SMILES canònic
Model 2D
CN(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa9,76 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat48 g/100 g (aigua, 30 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,612 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−117 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició3 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,612 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor1.454 mmHg (a 21 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps24 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini36 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat20 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
4
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

La trimetilamina és un compost orgànic de fórmula N(CH3)3. És una amina terciara, imflamable i higroscòpica. En concentracions baixes presenta una forta olor de "peix", i en concentracions altes una olor similar a la de l'amoníac. A temperatura ambient (25 °C) és un gas i es comercialitza normalment en cilindres a pressió o en solució aquosa al 40%.

La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions i al mal alè. La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada amb facilitat per formar el catió trimetilamoni. El clorur de trimetilamoni és un sòlid incolor i higroscòpic obtingut de la reacció amb l'àcid clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleòfil, i això és la base de la majoria de les seves aplicacions.

Producció[modifica]

La trimetilamina es prepara per a la reacció de l'amoníac i el metanol amb un catalitzador:[1]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Amb aquesta reacció també es produeixen altres metilamines, (CH3)2NH y CH3NH2.

També es pot preparar reaccionant clorur d'amoni i paraformaldehíd,[2] de acuerdo a la siguiente ecuación:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO₂↑

Aplicacions[modifica]

La trimetilamina es fa servir per la síntesi de la colina, hidròxid de tetrametilamoni, reguladors del creixement de plantes, resines d'intercanvi iònic fortament bàsiques i om agents en tenyit.

Trimetilaminúria[modifica]

La trimetilaminúria és un trastorn genètic quan l'organisme és incapaç de metabolitzar la trimetilamina adquirida amb els aliments.

Referències[modifica]

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
  2. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Trimetilamina