Els romans van construir un pont de fusta i pedra sobre el riu on avui hi ha Chepstow. El Wye va ser navegable fins a Monmouth almenys fins a principis del segle xiv. Sir William Sandys va millorar la navegabilitat a la zona, permetent la navegació d'embarcacions a través de canals i rescloses fins a poca distància de Hereford cap a la dècada de 1660.[1]