Diazometà

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Ressonància del diazometà.

El Diazometà és un compost orgànic de fórmula CH2N2. Es presenta com un gas de color groc, tòxic, que bull a -23 °C. Les seves dissolucions concentrades són molt explosives, sobretot en presència d'impureses o si són en contacte amb metalls alcalins; a baixa temperatura es descompon lentament.

El diazometà es prepara per tractament d'una N-metil-N-nitrosoamida amb una dissolució concentrada d'hidròxid de potassi (KOH). La preparació es fa en una barreja de dos fases que consta d'èter i KOH aquós. El diazometà es desfà en l'èter a mesura que es va formant.

És emprat com a agent metilant en composts de tipus àcid, com els àcids, els fenols o els enols; fortament irritant, produeix edema pulmonar i una hipersensibilitat que condueix a l'asma.

Se utilitza com dissolució etèria diluïda per poder remenar-lo de forma segura.

El diazometà reacciona amb àcids carboxílics per transformar-los en els seus respectius èsters metílics, reacció que es veu afavorida per la formació de N2 gasós.[1]

Síntesis de metilésters amb diazometà a partir d'un àcid carboxílic.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Vollhardt, K. Peter. Química Orgànica. 3a edició. Any 2000. Omega. Madrid. p. 849. ISBN 84-282-1172-8.