Àcid cloroacètic

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicÀcid cloroacètic
Substància compost químic
Massa molecular 93,982 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₃ClO₂
Chloroacetic acid.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Acidesa (pKa) 2,85 i 2,9
Identificadors
CAS 79-11-8
InChIKey FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
PubChem 300
RTECS AF8575000
AEPQ 201-178-4
ChEBI 27869
KEGG D07677
ChemSpider 10772140
ChEMBL CHEMBL14090
UNII 5GD84Y125G
ZVG 10910
Infocard ECHA 100.001.072
HMDB HMDB31331
DSSTOX DTXSID4020901
RxNorm CUI 2374
NDF-RT N0000147356
UMLS CUI C0008225
Beilstein 605438
Modifica dades a Wikidata

L'àcid cloroacètic és el compost químic amb la fórmula ClCH2CO2H. Aquest àcid carboxílic és un útil "bloc de construcció" en síntesi orgànica. Com d'altres àcids cloroacètics i haloalcans relacionats, és un potencialment perillós agent d'alquilació.

Producció[modifica]

L'àcid cloroacètic és sintetitzat per cloració d'àcid acètic en la presència de fòsfor vermell, sofre o iode com a catalitzador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

També es forma per la hidròlisi de tricloroetilè fent servir àcid sulfúric com a catalitzador. També s'obté per la cloració de l'àcid acètic a 85 °C sota pressió de 6 bar amb addició de quantitats catalítiques d'anhídrid acètic o clorur d'acil.

Aplicacions[modifica]

L'àcid cloroacètic és la matèria primera per a la carboximetil cel·lulosa, així com per a agents plaguicides, colorants i medicaments. L'àcid cloroacètic es fa servir directament en el tractament de berrugues (amb el nom comercial d'Acetocaustin).

És il·lustratiu de la seva utilitat a química orgànica l'O-alquilació de salicilaldeids amb àcid cloroacètic, seguida per la decarboxilació de l'èter resultant, que produeix benzofurà.

Es fa servir en modificacions del sílece, per a aplicaciód a reaccions d'epoxidació d'olefines i alcohols insaturats.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cloroacètic Modifica l'enllaç a Wikidata