Àcid cloroacètic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid cloroacètic
Substància químicacompost químic i halogenated fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular93,982 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₃ClO₂ Modifica el valor a Wikidata
Chloroacetic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)O)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa2,85
2,9 (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió61,5 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid cloroacètic és el compost químic amb la fórmula ClCH2CO2H. Aquest àcid carboxílic és un útil "bloc de construcció" en síntesi orgànica. Com d'altres àcids cloroacètics i haloalcans relacionats, és un potencialment perillós agent d'alquilació.

Producció[modifica]

L'àcid cloroacètic és sintetitzat per cloració d'àcid acètic en la presència de fòsfor vermell, sofre o iode com a catalitzador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

També es forma per la hidròlisi de tricloroetilè fent servir àcid sulfúric com a catalitzador. També s'obté per la cloració de l'àcid acètic a 85 °C sota pressió de 6 bar amb addició de quantitats catalítiques d'anhídrid acètic o clorur d'acil.

Aplicacions[modifica]

L'àcid cloroacètic és la matèria primera per a la carboximetil cel·lulosa, així com per a agents plaguicides, colorants i medicaments. L'àcid cloroacètic es fa servir directament en el tractament de berrugues (amb el nom comercial d'Acetocaustin).

És il·lustratiu de la seva utilitat a química orgànica l'O-alquilació de salicilaldeids amb àcid cloroacètic, seguida per la decarboxilació de l'èter resultant, que produeix benzofurà.

Es fa servir en modificacions del sílece, per a aplicaciód a reaccions d'epoxidació d'olefines i alcohols insaturats.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cloroacètic