Àcid glicòlic

Àcid glicòlic

Substància	alpha hydroxy acid , compost químic i hydroxy fatty acid
Massa molecular	76,016 uma
Estructura química
Fórmula química	C₂H₄O₃
SMILES canònic	Model 2D C(C(=O)O)O
InChI	Model 3D

L’àcid glicòlic (o àcid hidroxiacètic) és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cur de la pell i es troba, per exemple en la bava de cargol i en conreus que tenen sucre.

Preparació

Es prepara per reacció de l’àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:

ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl

També hi ha altres mètodes ggde producció.

Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.

També es pot preparar pr un procés bioquímic enzimàtic que dóna molt poques impureses i és menys costós energèticament Each route can be evaluated for its relative costs and benefits.

Usos

Penetra molt bé a la pell i serveix per l’exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.

L’àcid glicòlic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació,redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. També es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). També s’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. També s’inclou sovint a la tinta i les pintures.

Té derivats usats comercialment.

Seguretat

És un irritant fort. Com l’etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.