Àcid glicòlic
| Substància química | alpha hydroxy acid (en)  , compost químic, àcid gras hidroxi i tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 76,016 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | keratolytic (en) |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₄O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 77 °C |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'àcid glicòlic (o àcid hidroxiacètic) és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cura de la pell i es troba, per exemple en la bava de cargol i en conreus que tenen sucre.
Preparació[modifica]
Es prepara per reacció de l'àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:
- ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl
També hi ha altres mètodes de producció.
Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.[1]
També es pot preparar per un procés bioquímic enzimàtic que dona molt poques impureses i és menys costós energèticament.[2]
Cada ruta s'hauria d'avaluar pel seu cost relatiu i els seus beneficis.
Usos[modifica]
Penetra molt bé a la pell i serveix per l'exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.
L’àcid glicòlic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació,redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. També es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). També s’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. També s’inclou sovint a la tinta i les pintures.
Té derivats usats comercialment.
Seguretat[modifica]
És un irritant fort.[3] Com l'etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.
Referències[modifica]
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Glycolic Acid Arxivat 2014-03-11 a Wayback Machine. at CrossChem.net
- ↑ «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). [Consulta: 8 juny 2006].