Àcid glicòlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid glicòlic
Substància químicaalpha hydroxy acid (en) Tradueix, compost químic i hydroxy fatty acid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular76,016 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolkeratolytic (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₄O₃ Modifica el valor a Wikidata
Glycolic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió77 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
0
3
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L’àcid glicòlic (o àcid hidroxiacètic) és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cura de la pell i es troba, per exemple en la bava de cargol i en conreus que tenen sucre.

Preparació[modifica]

Es prepara per reacció de l'àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:

ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl

També hi ha altres mètodes de producció.

Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.[1]

També es pot preparar per un procés bioquímic enzimàtic que dona molt poques impureses i és menys costós energèticament.[2]

Cada ruta s'hauria d'avaluar pel seu cost relatiu i els seus beneficis.

Usos[modifica]

Penetra molt bé a la pell i serveix per l’exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.

L’àcid glicòlic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació,redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. També es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). També s’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. També s’inclou sovint a la tinta i les pintures.

Té derivats usats comercialment.

Seguretat[modifica]

És un irritant fort.[3] Com l'etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.

Referències[modifica]

  1. 3Dchem: Glycolic acid
  2. Glycolic Acid Arxivat 2014-03-11 a Wayback Machine. at CrossChem.net
  3. «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). [Consulta: 8 juny 2006].