Àcid oxàlic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid oxàlic
Fórmula estructural de l'àcid oxàlic
Fórmula esquelètica de l'àcid oxàlic
Model de rebliment d'espai de l'àcid oxàlic
Àcid oxàlic dihidrat
Noms
Nom IUPAC
Àcid etanedioic
Altres noms
Àcid oxàlic
Identificadors
144-62-7 Symbol OK.svg1
3DMet B00059
Codi ATCvet QP53AG03
385686
ChEBI CHEBI:16995 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL146755 Symbol OK.svg1
ChemSpider 946 Symbol OK.svg1
DrugBank DB03902 Symbol OK.svg1
Número CE 205-634-3
2208
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00209 N<
MeSH Oxalic+acid
PubChem 971
Número RTECS RO2450000
UNII 9E7R5L6H31 Symbol OK.svg1
Número ONU 3261
Propietats
C2H2O4
Massa molar 90,03 g·mol−1
(anhidrós)
126.07 g mol−1 (dihidrat)
Aparença Cristalls blancs
Olor Sense olor
Densitat 1,90 g cm−3 (anhydrous)
1,653 g cm−3 (dihidrat)
Punt de fusió 102 a 103 °C (216 a 217 °F; 375 a 376 K)
1.015 °C (1.859 °F; 1.288 K) dihidrat
143 g/L (25 °C)
Solubilitat 237 g/L (15 °C) en etanol
14 g/L (15 °C) en èter dietílic [1]
Pressió de vapor <0,001 mmHg (20 °C)[2]
Acidesa (pKa) 1,25, 4,14[3]
Perills
Principals perills Tòxic T
Fitxa de dades de seguretat External MSDS
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 166 °C (331 °F; 439 K)
Dosi o concentració letals (DL, CL):
DLLo (Dosi menor)
1000 mg/kg (gos, oral)
1400 mg/kg (rata)
7500 mg/kg (rata, oral)[4]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 1 mg/m3[2]
LER (recomanat)
TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3[2]
500 mg/m3[2]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Clorur d'oxalil
Oxalat disòdic
Oxalat de calci
Èster de fenil oxalat
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid oxàlic és el compost químic amb la fórmula H2C2O4 anomenat sistemàticament com a àcid etandioic. Aquest àcid dicarboxílic està més ben descrit amb la fórmula HOOC-COOH. És un àcid orgànic relativament fort, 10.000 vegades més que l'àcid acètic. El di-anió, conegut com a oxalat és un agent reductor. Les sals derivades d'aquest àcid s'anomenaran oxalats, per exemple l'oxalat de calci (CaOOC-COOCa), principal constituent de les pedres del ronyó més freqüents.

Preparació[modifica | modifica el codi]

Encara que es pot comprar ja preparat, podem fer àcid oxàlic en laboratori oxidant sacarosa utilitzant àcid nítric amb presència d'una petita quantitat de pentòxid de vanadi que fa de catalitzador. A gran escala, l'oxalat de sodi es fabrica mitjançant l'absorció de monòxid de carboni per part de l'hidròxid de sodi calent sota pressió.

Típicament, l'àcid oxàlic s'obté com a dihidrat. Aquest sòlid pot ser deshidratat amb calor o sota destil·lació azeotròpica. L'àcid oxàlic anhídrid existeix en forma de dos polimorfs; en un d'ells, l'enllaç d'hidrogen dóna com a resultat una estructura en cadena mentre que en l'altra forma l'enllaç d'hidrogen, constitueix una estructura com un full.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

L'àcid oxàlic és un àcid dèbil relativament fort, amb pKa1=1.27 i pKa2=4.28. L'àcid oxàlic exhibeix moltes de les reaccions característiques d'altres àcids carboxílics. L'oxalat és un excel·lent lligand per ions metàl·lics. Normalment s'embolica com un lligand bidentat formant un anell MO2C2 de cinc membres. Un complex il·lustratiu podria ser el ferrioxalat de potassi, K3[Fe(C2O4)3]. El medicament Oxaliplatí veu millorada la seva solubilitat relativa en aigua respecte altres medicaments antics basats en platí, evitant l'efecte secundari de la nefrotoxicitat, que limita el nombre de dosis.

A la natura[modifica | modifica el codi]

L'àcid oxàlic i els oxalats són presents a moltes plantes, com l'agrella i les espècies del gènere Oxalis. L'arrel i/o les fulles del ruibarbre, de la fallopia japonica i del fajol també presenten alts nivells d'àcid oxàlic. Altres plantes que també tenen altes concentracions d'oxàlic inclouen en ordre decreixent el caramboler, el pebre negre, el julivert, l'amarant, l'espinac, la remolatxa, el cacau, la xocolata, molts fruits secs, moltes baies i els pèsols.

Proves per l'àcid oxàlic[modifica | modifica el codi]

La valoració amb permanganat de potassi pot revelar la presència d'àcid oxàlic. L'ascorbat interfereix en aquesta prova que es basa en el poder de reducció.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Radiant Agro Chem. «Oxalic Acid MSDS».
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0474». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Bjerrum, J., et al. (1958) Stability Constants, Chemical Society, London.
  4. «Oxalic acid». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid oxàlic Modifica l'enllaç a Wikidata