Àcid oxàlic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid oxàlic
Substància compost químic i sòlid inflamable
Massa molecular 89,995 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₂O₄
Oxalic acid.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,9 g/cm³ (20 ℃)
Acidesa (pKa) 1,19
Solubilitat 14 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Moment dipolar 1,0E-31 C·m
Punt de fusió 189,5 ℃
Punt d'ebullició 100,7 ℃
Temperatura de sublimació 215 °F
Entalpia de fusió 1,0E-31 C·m
Entalpia estàndard de formació -817,38 kJ/mol
Entalpia de combustió -251,8 kJ/mol
Pressió de vapor 0,001 mm Hg
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 1 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició a curt termini 2 mg/m³
Punt d'inflamabilitat 166 ℃
IDLH 500 mg/m³
Identificadors
CAS 144-62-7
InChIKey MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
PubChem 971
RTECS RO2450000
AEPQ 205-634-3
ChEBI 16995 i 44583
ONU 3261
KEGG C00209
ChemSpider 946
ChEMBL CHEMBL146755
UNII 9E7R5L6H31
ZVG 17910
DrugBank 03902
Infocard ECHA 100.005.123
HMDB HMDB02329
DSSTOX DTXSID0025816
RxNorm CUI 1427058
NDF-RT N0000022737
UMLS CUI C0069715
Beilstein 385686
MeSH D019815
Gmelin 2208
Modifica dades a Wikidata

L'àcid oxàlic és el compost químic amb la fórmula H2C2O4 anomenat sistemàticament com a àcid etandioic. Aquest àcid dicarboxílic està més ben descrit amb la fórmula HOOC-COOH. És un àcid orgànic relativament fort, 10.000 vegades més que l'àcid acètic. El di-anió, conegut com a oxalat és un agent reductor. Les sals derivades d'aquest àcid s'anomenaran oxalats, per exemple l'oxalat de calci (CaOOC-COOCa), principal constituent de les pedres del ronyó més freqüents.

Preparació[modifica]

Encara que es pot comprar ja preparat, podem fer àcid oxàlic en laboratori oxidant sacarosa utilitzant àcid nítric amb presència d'una petita quantitat de pentòxid de vanadi que fa de catalitzador. A gran escala, l'oxalat de sodi es fabrica mitjançant l'absorció de monòxid de carboni per part de l'hidròxid de sodi calent sota pressió.

Típicament, l'àcid oxàlic s'obté com a dihidrat. Aquest sòlid pot ser deshidratat amb calor o sota destil·lació azeotròpica. L'àcid oxàlic anhídrid existeix en forma de dos polimorfs; en un d'ells, l'enllaç d'hidrogen dóna com a resultat una estructura en cadena mentre que en l'altra forma l'enllaç d'hidrogen, constitueix una estructura com un full.

Reaccions[modifica]

L'àcid oxàlic és un àcid dèbil relativament fort, amb pKa1=1.27 i pKa2=4.28. L'àcid oxàlic exhibeix moltes de les reaccions característiques d'altres àcids carboxílics. L'oxalat és un excel·lent lligand per ions metàl·lics. Normalment s'embolica com un lligand bidentat formant un anell MO2C2 de cinc membres. Un complex il·lustratiu podria ser el ferrioxalat de potassi, K3[Fe(C2O4)3]. El medicament Oxaliplatí veu millorada la seva solubilitat relativa en aigua respecte altres medicaments antics basats en platí, evitant l'efecte secundari de la nefrotoxicitat, que limita el nombre de dosis.

A la natura[modifica]

L'àcid oxàlic i els oxalats són presents a moltes plantes, com l'agrella i les espècies del gènere Oxalis. L'arrel i/o les fulles del ruibarbre, de la fallopia japonica i del fajol també presenten alts nivells d'àcid oxàlic. Altres plantes que també tenen altes concentracions d'oxàlic inclouen en ordre decreixent el caramboler, el pebre negre, el julivert, l'amarant, l'espinac, la remolatxa, el cacau, la xocolata, molts fruits secs, moltes baies i els pèsols.

Proves per l'àcid oxàlic[modifica]

La valoració amb permanganat de potassi pot revelar la presència d'àcid oxàlic. L'ascorbat interfereix en aquesta prova que es basa en el poder de reducció.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid oxàlic Modifica l'enllaç a Wikidata