Àcid oxàlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid oxàlic
Substància químicacompost químic, sòlid inflamable i àcid dicarboxílic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular89,995 u Modifica el valor a Wikidata
Rolreductor Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₂O₄ Modifica el valor a Wikidata
Oxalic acid.png
SMILES canònic
Model 2D
C(=O)(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,9 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
PKa1,19 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat14 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,0E-31 C m Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió189,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició100,7 °C Modifica el valor a Wikidata
Temperatura de sublimació102 °C Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,0E-31 C m Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació-817,38 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de combustió-251,8 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,001 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps1 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini2 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat166 °C Modifica el valor a Wikidata
IDLH500 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid oxàlic és el compost químic amb la fórmula H2C2O4 anomenat sistemàticament com a àcid etandioic. Aquest àcid dicarboxílic està més ben descrit amb la fórmula HOOC-COOH. És un àcid orgànic relativament fort, 10.000 vegades més que l'àcid acètic. El di-anió, conegut com a oxalat és un agent reductor. Les sals derivades d'aquest àcid s'anomenaran oxalats, per exemple l'oxalat de calci (CaOOC-COOCa), principal constituent de les pedres del ronyó més freqüents.

Preparació[modifica]

Encara que es pot comprar ja preparat, podem fer àcid oxàlic en laboratori oxidant sacarosa utilitzant àcid nítric amb presència d'una petita quantitat de pentaòxid de divanadi que fa de catalitzador. A gran escala, l'oxalat de sodi es fabrica mitjançant l'absorció de monòxid de carboni per part de l'hidròxid de sodi calent sota pressió.

Típicament, l'àcid oxàlic s'obté com a dihidrat. Aquest sòlid pot ser deshidratat amb calor o sota destil·lació azeotròpica. L'àcid oxàlic anhídrid existeix en forma de dos polimorfs; en un d'ells, l'enllaç d'hidrogen dóna com a resultat una estructura en cadena mentre que en l'altra forma l'enllaç d'hidrogen, constitueix una estructura com un full.

Reaccions[modifica]

L'àcid oxàlic és un àcid dèbil relativament fort, amb pKa1=1.27 i pKa2=4.28. L'àcid oxàlic exhibeix moltes de les reaccions característiques d'altres àcids carboxílics. L'oxalat és un excel·lent lligand per ions metàl·lics. Normalment s'embolica com un lligand bidentat formant un anell MO2C2 de cinc membres. Un complex il·lustratiu podria ser el ferrioxalat de potassi, K3[Fe(C2O4)3]. El medicament Oxaliplatí veu millorada la seva solubilitat relativa en aigua respecte altres medicaments antics basats en platí, evitant l'efecte secundari de la nefrotoxicitat, que limita el nombre de dosis.

A la natura[modifica]

L'àcid oxàlic i els oxalats són presents a moltes plantes, com les espècies del gènere Rumex i Oxalis. L'arrel i/o les fulles del ruibarbre, de la fallopia japonica i del fajol també presenten alts nivells d'àcid oxàlic. Altres plantes que també tenen altes concentracions d'oxàlic inclouen en ordre decreixent el caramboler, el pebre negre, el julivert, l'amarant, l'espinac, la remolatxa, el cacau, la xocolata, molts fruits secs, moltes baies i els pèsols.

Proves per l'àcid oxàlic[modifica]

La valoració amb permanganat de potassi pot revelar la presència d'àcid oxàlic. L'ascorbat interfereix en aquesta prova que es basa en el poder de reducció.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid oxàlic