1,2-Dicloro-1,1,2-trifluoroetà

1,2-Dicloro-1,1,2-trifluoroetà
	;
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	151,941 Da
Estructura química
Fórmula química	C₂HCl₂F₃
SMILES canònic	Model 2D; C(C(F)(F)Cl)(F)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Perill
Potencial d'escalfament global	447

L'1,2-dicloro-1,1,2-trifluoroetà és un clorofluoroalcà compost fet de carboni, hidrogen, clor i fluor, i amb fórmula estructural C₂HCl₂F₃. També es coneix com a refrigerant amb la designació.

Massa molecular[modifica]

La seva massa molecular de 152,93 g/mol.

Estat natural[modifica]

En el seu estat natural, sol ser un líquid transparent, que es pot evaporar fàcilment, és un líquid que si s'ha d'utilitzar, ha de ser amb molta precaució i protecció, degut a la seva toxicitat i la seva capacitat per provocar diverses reaccions químiques de manera fàcil i ràpida.

Estructura[modifica]

La seva estructura molecular consisteix en una cadena de dos àtoms de carboni, amb un clor i un fluor connectats a cada àtom de carboni, i un grup trifluorometil (CF3) connectat al segon carboni. Per tant, això fa que sigui una molècula asimètrica amb àtoms de clor i fluor en posicions clau.

Propietats[modifica]

Normalment, es presenta com un gas, el seu punt de fusió, és al voltant de -50°C, el seu punt d'ebullició, és al voltant de 23-24 °C, i finalment, té una solubilitat baixa en aigua i és més soluble en dissolvents orgànics com acetona, etanol i clorur de metilè.

Formació[modifica]

L'1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano es pot bio-transformar en fangs de depuradora a 1,2-dicloro-1,1,2-trifluoroetà.

Tot i que no s'utilitza deliberadament, l'1,2-Dicloro-1,1,2-trifluoroetà és una impuresa important en el seu isòmer, el 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetà molt utilitzat.

Metabolisme[modifica]

Aquest compost és una alternativa potencial per substituir els clorofluorocarburs que esgoten la capa d'ozó. El metabolisme de l'HCFC-123a es va estudiar en microsomes de rates, ratolins i humans, així com en rates i ratolins in vivo. Els microsomes de fetge de rata, ratolí i humà van metabolitzar HCFC-123a en fluorur inorgànic i àcid clorodifluoroacètic. La formació de fluor depenia del temps i de la concentració de NADPH, HCFC-123a i proteïnes. Els microsomes de rates no tractades van oxidar HCFC-123a a baixes taxes (0,49 nmol de fluor/20 min x mg de proteïna). El pretractament de rates amb piridina i etanol, inductors de P450 2E1, va augmentar les taxes d'alliberament de fluor. En els microsomes de fetge de ratolí, les taxes d'oxidació de HCFC-123a per alliberar fluor eren significativament més altes (1, 68 nmol de fluorur/20 min x mg) que en els microsomes de fetge de rata. La incubació de HCFC-123a amb microsomes i ditiocarbamat de dietil (100 microM), un inhibidor de P450 2E1, va reduir la formació de fluor en més d'un 60%. En diferents mostres de microsomes hepàtics humans, les taxes de formació de fluor eren entre dues i quatre vegades més altes que les observades en microsomes hepàtics de rates no tractades. En rates i ratolins exposats a concentracions de HCFC-123a de fins a 5000 ppm en un sistema d'exposició de recirculació tancat, l'àcid clorodifluoroacètic i el fluorur inorgànic es van identificar com a metabòlits urinaris. La biotransformació d'HCFC-123a en rates es va saturar després de l'exposició a més de 2000 ppm d'HCFC-123a durant 6 hores, mentre que no es va evidenciar cap saturació en ratolins exposats a concentracions de fins a 5000 ppm. Els resultats obtinguts suggereixen un paper important del P450 2E1 en l'oxidació de l'HCFC-123a i en les diferents capacitats de biotransformació oxidativa de l'HCFC-123a en rosegadors. Així, els ratolins poden ser més sensibles als efectes tòxics de l'HCFC-123a depenent de la biotransformació després de l'administració de dosis elevades.

Referències[modifica]