1,2-Difluoroetà
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 66.051 g·mol−1 |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C2H4F2 |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | 1,2-difluoroetà |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C(CF)F
|
| Identificador InChI | InChI=1S/C2H4F2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
| Propietat | |
| Densitat | 0.913 |
| Solubilitat | èter, benzè, cloroform |
| Punt de fusió | −104 °C; −155 °F; 169 K[2] |
| Punt d'ebullició | 30.7 °C (87.3 °F; 303.8 K) |
| Perill | |
| Potencial d'escalfament global | 20 |
L'1,2-difluoroetà és un hidrofluorocarbur saturat que conté un àtom de fluor unit a cadascun dels dos àtoms de carboni. La fórmula es pot escriure CH2FCH2F. És un isòmer de l'1,1-difluoroetà. Té un nom HFC de HFC-152 sense sufix de lletres.[1] Quan es refreda a temperatures criogèniques pot tenir diferents confòrmers, cis i trans.[2] En forma líquida, aquests són aproximadament igual d'abundants i es converteixen fàcilment. Com a gas, és principalment la forma cis.[3]
En la designació HFC-152, 2 significa dos àtoms de fluor, 5 significa 5-1 o quatre àtoms d'hidrogen i 1 significa 1+1 o dos àtoms de carboni.[4]
Formació
[modifica]L'etilè reacciona de manera explosiva amb el fluor donant una barreja d'1,2-difluoroetà i fluorur de vinil. Amb fluor sòlid reaccionarà quan es desencadena per radiació infraroja propera.[5]
Propietats
[modifica]
L'angle del diedre FCCF és d'uns 72°.[6] Els càlculs d'enllaç de supressió orbital d'enllaç natural mostren que l'1,2-difluoroetà prefereix la conformació cis a causa dels efectes d'hiperconjugació. Com que F és molt més electronegatiu que l'àtom C, tindrà una major densitat d'electrons per a l'orbital d'enllaç (enllaç carboni-fluor). Així, C tindrà un orbital σ* més gran, que s'estabilitza mitjançant la hiperconjugació CH. Aquests enllaços CH i les interaccions CF σ* són significatives. L'angle diedre d'uns 72° és el resultat de la disminució de l'estabilitat hiperconjugativa i la disminució de la desestabilització estèrica.[7] La temperatura crítica és de 107,5 °C.[8]
Reaccions
[modifica]CH2FCH2F reacciona amb el clor quan es tracta amb llum. Es formen dos productes CH2FCCl2F i CHClFCHClF. Les proporcions de cadascun depèn del dissolvent.[9]
Usos
[modifica]L'1,2-difluoroetà s'utilitza principalment en refrigerants, 39 %; agents de bufat d'escuma, 17 %; dissolvents, 14 %; fluoro polímers, 14 %; gas esterilitzant, 2 %; propulsors d'aerosol, 2 %; congelant d'aliments, 1 %; altres, 8 %; exportacions, 3 %.[9]
Seguretat
[modifica]L'1,2-difluoroetà és tòxic quan s'inhala o quan entra en contacte directe amb la pell. Els fluorocarburs són de 4 a 5 vegades més pesats que l'aire, de manera que tendeixen a concentrar-se a les zones baixes. Això augmenta el risc d'inhalació. L'1,2-difluoroetà és tòxic per als humans a través de diversos mecanismes. En primer lloc, com que té una alta densitat, pot desplaçar l'oxigen als pulmons provocant l'ofec. A més, els fluorocarburs inhalats fan que el miocardi es torni més sensible a les catecolamines, la qual cosa provoca arrítmies cardíaques mortals.[3]
Quan és inhalat per rates, l'1,2-difluoroetà es converteix en fluoroacetat mitjançant el citocrom P450 i després en fluoro citrat tots dos tòxics. 100 parts per milió a l'atmosfera eren suficients per enverinar rates en 30 minuts i matar-les en quatre hores. És probable que l'1,2-difluoroetà sigui igualment tòxic per als humans.[10]
Destí ambiental
[modifica]L'1,2-difluoroetà pot entrar al medi ambient de diverses maneres. Una de les maneres és mitjançant la volatilització dels rius i llacs. La llei de Henry estima que la vida mitjana de volatilització d'un riu model és d'unes 2,4 hores i 3,2 dies des d'un llac model.[11] Quan s'allibera 1,2-difluoroetà al medi ambient, acabarà a l'atmosfera. Aquí es degrada per reacció amb radicals hidroxils i oxigen.[12]
CH2FCH2F + OH → CH2FCHF + H2O
CH2FCHF + O2 → CH2FCHFO2 radical peroxi
CH2FCHFO2 + NO → CH2FCHFO radical alcoxi
Quan és catalitzat per àtoms de clor i oxidat per òxids de nitrogen, el producte final és HCOF que es pot descompondre encara més en HF i CO.[13] La semivida a l'aire és d'entre 140 i 180 dies.[14]
Control
[modifica]L'1,2-difluoroetà és un gas d'efecte hivernacle quan s'allibera a l'atmosfera. Té un escalfament equivalent a 140 vegades el del diòxid de carboni. Com a tal, pot estar controlat per regulació governamental. El govern australià classifica l'1,2-difluoroetà com un gas d'efecte hivernacle sintètic exòtic.[15]
Seguretat química
[modifica]L'1,2-difluoroetà utilitza dos pictogrames de perillositat, d'SMH.[10]
Referències
[modifica]- ↑ Intergovernmental Panel on Climate Change (IPCC). The Ocean and Cryosphere in a Changing Climate. Cambridge University Press, 2022-02-02. ISBN 978-1-009-15796-4.
- ↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2001-01-26. ISBN 978-0-471-48494-3.
- ↑ 3,0 3,1 Nappa, Mario J.; Sievert, Allen C. «The chlorination of 1,2-difluoroethane (HFC-152)» (en anglès). Journal of Fluorine Chemistry, 62, 2-3, 6-1993, pàg. 111–118. DOI: 10.1016/S0022-1139(00)80085-8.
- ↑ Huber-Wälchli, P.; Günthard, Hs.H. «Trapping of unstable conformations from thermal molecular beams in argon matrices: 1,2-difluoroethane and 1,3-butadiene, i.r. spectra and conformer equilibria» (en anglès). Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 37, 5, 1-1981, pàg. 285–304. DOI: 10.1016/0584-8539(81)80159-6.
- ↑ Klaboe, Peter; Nielsen, J. Rud «Infrared and Raman Spectra of Fluorinated Ethanes. XIII. 1,2-Difluoroethane» (en anglès). The Journal of Chemical Physics, 33, 6, 01-12-1960, pàg. 1764–1774. DOI: 10.1063/1.1731499. ISSN: 0021-9606.
- ↑ 6,0 6,1 Hauge, R. H.; Gransden, S.; Wang, J. L. F.; Margrave, J. L. «Studies of the reactions of molecular fluorine with methane, acetylene, ethylene, allene, and other small hydrocarbons in matrices at low temperatures» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 101, 23, 11-1979, pàg. 6950–6954. DOI: 10.1021/ja00517a027. ISSN: 0002-7863.
- ↑ Bethardy, G.A.; Wang, Xiaouang; Perry, David S. «The role of molecular flexibility in accelerating intramolecular vibrational relaxation» (en anglès). Canadian Journal of Chemistry, 72, 3, 01-03-1994, pàg. 652–659. DOI: 10.1139/v94-090. ISSN: 0008-4042.
- ↑ Murray, Raymond L. Nuclear Reactors. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007-07-13.
- ↑ 9,0 9,1 Goodman, Lionel; Gu, Hongbing; Pophristic, Vojislava «Gauche Effect in 1,2-Difluoroethane. Hyperconjugation, Bent Bonds, Steric Repulsion» (en anglès). The Journal of Physical Chemistry A, 109, 6, 01-02-2005, pàg. 1223–1229. DOI: 10.1021/jp046290d. ISSN: 1089-5639.
- ↑ 10,0 10,1 Makar, A. B.; McMartin, K. E.; Palese, M.; Tephly, T. R. «Formate assay in body fluids: application in methanol poisoning». Biochemical Medicine, 13, 2, 6-1975, pàg. 117–126. DOI: 10.1016/0006-2944(75)90147-7. ISSN: 0006-2944. PMID: 1.
- ↑ CONTENTS. Harvard University Press, 2013-02-28, p. vii–viii.
- ↑ Keller, Douglas A.; Roe, D. Christopher; Lieder, Paul H. «Fluoroacetate-Mediated Toxicity of Fluorinated Ethanes» (en anglès). Toxicological Sciences, 30, 2, 1996, pàg. 213–219. DOI: 10.1093/toxsci/30.2.213. ISSN: 1096-6080.
- ↑ Demaison, J. 183 C2H4F2 1,2-Difluoroethane. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2010, p. 371–372. ISBN 978-3-642-10370-4.
- ↑ Wallington, Timothy J.; Hurley, Michael D.; Ball, James C.; Ellermann, Thomas; Nielsen, Ole J. «Atmospheric Chemistry of HFC-152: UV Absorption Spectrum of CH2FCFHO2 Radicals, Kinetics of the Reaction CH2FCFHO2 + NO .fwdarw. CH2FCHFO + NO2, and Fate of the Alkoxy Radical CH2FCFHO» (en anglès). The Journal of Physical Chemistry, 98, 21, 5-1994, pàg. 5435–5440. DOI: 10.1021/j100072a008. ISSN: 0022-3654.
- ↑ Akahori, Hirokazu; Sawauchi, Daisuke; Yamamoto, Yasutaka «The Regional Comprehensive Economic Partnership and Its Potential Impact on Greenhouse Gas Emissions». Journal of Environmental Protection, 07, 09, 2016, pàg. 1183–1191. DOI: 10.4236/jep.2016.79105. ISSN: 2152-2197.