Cadinol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCadinol
Substància pàgina de desambiguació de Wikimedia
Modifica dades a Wikidata

Els cadinols són un grup de sesquiterpens-alcohols bicíclics, els més rellevants dels quals són l'α-cadinol, el δ-cadinol (també anomenat torreyol, sesquigoyol, pilgerol, cedrelanol, lambertol i albicaulol) i el Γ-cadinol. La seva fórmula química és C15H26O, i són compostos orgànics volàtils presents en els olis essencials de diverses plantes. En condicions estàndard, els cadinols tenen forma de cristalls blancs.

Ocurrència en plantes[modifica]

Els tres cadinols esmentats es troben a la milfulles i en diverses espècies del gènere hypericum. A part d'això, l'α-cadinol també s'ha trobat en el ginebre, la farigola reptant o el Jasminum sambac (un gessamí asiàtic),[1] el δ-cadinol el trobem en el girasol o plantes del gènere Mirabilis[2] i el Γ-cadinol en la farigola reptant i en diverses espècies del gènere Ocotea.[3] Com la majoria de terpens, els cadinols juguen papers comportamentals en els insectes. A tall d'exemple, un estudi va comporovar que el Γ-cadinol era detectat per les antenes de les paneroles, que esdevenien molt actives en ser exposades a aquest compost.[4]

Usos[modifica]

Els cadinols tenen una olor "herbal" i són utilitzats en perfumeria.[5] L'α-cadinol té propietats anti-fúngiques contra un ampli espectre de fongs patògens de les plantes, i s'ha suggerit el seu ús per al control de plagues.[6] També té propietats hepatoprotectives[7] i ha estat proposat com a possible remei per la tuberculosi farmacorresistent.[8] El (+)-Γ-cadinol és un relaxant muscular del múscul llis i ha mostrat propietats com a antagonista del calci en experiments amb rates.[9]

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

  1. «Plantes que contenen alfa-cadinol». Pherobase.(anglès)
  2. «Plantes que contenen delta-cadinol». Pherobase.(anglès)
  3. «Plantes que contenen thau-cadinol». Pherobase.(anglès)
  4. Nishino, Chikao; et, al «Electroantennogram Responses to a Stimulant, T-Cadinol, in the American Cockroach». Agricultural and Biological Chemistry, 41, 2, 1977, pàg. 405-406.(anglès)
  5. «alpha- cadinol». The Goodscents Company.(anglès)
  6. Chang, Ying-Hung; et, al «Antifungal activity of essential oil and its constituents from Calocedrus macrolepis var. formosana Florin leaf against plant pathogenic fungi». Bioresource Technology, 99, 2008, pàg. 266–6270.(anglès)
  7. Y. T. Tung, C. C. Huang, S. T. Ho, Y. H. Kuo, C. C. Lin, C. T. Lin, J. H. Wu (2011), "Bioactive phytochemicals of leaf essential oils of Cinnamomum osmophloeum prevent lipopolysaccharide/D-galactosamine (LPS/D-GalN)-induced acute hepatitis in mice." J. Agric. Food Chem. volume 59 issue 15 pages 8117-8123. doi:10.1080/10412905.1999.9712005 (anglès)
  8. Bueno, J; Escobar, P; Martínez, JR; Leal, SM; Stashenko, EE «Composition of three essential oils, and their mammalian cell toxicity and antimycobacterial activity against drug resistant-tuberculosis and nontuberculous mycobacteria strains». Natural Product Communications, 6, 11, 2011, pàg. 1743–8. PMID: 22224302. (anglès)
  9. Claeson P, Zygmunt P, Högestätt ED (1991).Calcium antagonistic properties of the sesquiterpene T-cadinol: a comparison with nimodipine in the isolated rat aorta.Pharmacol Toxicol. 1991 Sep;69(3):173-7.(anglès)