Cadinol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cadinol
α-Cadinol
Noms
Nom IUPAC
(1R,4S)-4-Isopropil-1,6-dimetil-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahidro-1-naftalenol
Identificadors
481-34-5 (α)
36564-42-8 (δ)
5937-11-1 (Γ)
Propietats
Massa molar 222,36 g/mol
Aparença Cristalls blancs
Densitat 0,937 g/cm3
Punt de fusió 69,58 °C (157,24 °F; 342,73 K)
Punt d'ebullició 303,39 °C (578,10 °F; 576,54 K)
Perills
128,32
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Pirofosfat de farnesil
Cadinè
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [298,15 K], 100 kPa).
Infotaula de referències

Els cadinols són un grup de sesquiterpens-alcohols bicíclics, els més rellevants dels quals són l'α-cadinol, el δ-cadinol (també anomenat torreyol, sesquigoyol, pilgerol, cedrelanol, lambertol i albicaulol) i el Γ-cadinol. La seva fórmula química és C15H26O, i són compostos orgànics volàtils presents en els olis essencials de diverses plantes. En condicions estàndard, els cadinols tenen forma de cristalls blancs.

Ocurrència en plantes[modifica | modifica el codi]

Els tres cadinols esmentats es troben a la milfulles i en diverses espècies del gènere hypericum. A part d'això, l'α-cadinol també s'ha trobat en el ginebre, la farigola reptant o el Jasminum sambac (un gessamí asiàtic),[1] el δ-cadinol el trobem en el girasol o plantes del gènere Mirabilis[2] i el Γ-cadinol en la farigola reptant i en diverses espècies del gènere Ocotea.[3] Com la majoria de terpens, els cadinols juguen papers comportamentals en els insectes. A tall d'exemple, un estudi va comporovar que el Γ-cadinol era detectat per les antenes de les paneroles, que esdevenien molt actives en ser exposades a aquest compost.[4]

Usos[modifica | modifica el codi]

Els cadinols tenen una olor "herbal" i són utilitzats en perfumeria.[5] L'α-cadinol té propietats anti-fúngiques contra un ampli espectre de fongs patògens de les plantes, i s'ha suggerit el seu ús per al control de plagues.[6] També té propietats hepatoprotectives[7] i ha estat proposat com a possible remei per la tuberculosi farmacorresistent.[8] El (+)-Γ-cadinol és un relaxant muscular del múscul llis i ha mostrat propietats com a antagonista del calci en experiments amb rates.[9]

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Plantes que contenen alfa-cadinol». Pherobase.(anglès)
  2. «Plantes que contenen delta-cadinol». Pherobase.(anglès)
  3. «Plantes que contenen thau-cadinol». Pherobase.(anglès)
  4. Nishino, Chikao; et, al «Electroantennogram Responses to a Stimulant, T-Cadinol, in the American Cockroach». Agricultural and Biological Chemistry, 41, 2, 1977, pàg. 405-406.(anglès)
  5. «alpha- cadinol». The Goodscents Company.(anglès)
  6. Chang, Ying-Hung; et, al «Antifungal activity of essential oil and its constituents from Calocedrus macrolepis var. formosana Florin leaf against plant pathogenic fungi». Bioresource Technology, 99, 2008, pàg. 266–6270.(anglès)
  7. Y. T. Tung, C. C. Huang, S. T. Ho, Y. H. Kuo, C. C. Lin, C. T. Lin, J. H. Wu (2011), "Bioactive phytochemicals of leaf essential oils of Cinnamomum osmophloeum prevent lipopolysaccharide/D-galactosamine (LPS/D-GalN)-induced acute hepatitis in mice." J. Agric. Food Chem. volume 59 issue 15 pages 8117-8123. doi:10.1080/10412905.1999.9712005 (anglès)
  8. Bueno, J; Escobar, P; Martínez, JR; Leal, SM; Stashenko, EE «Composition of three essential oils, and their mammalian cell toxicity and antimycobacterial activity against drug resistant-tuberculosis and nontuberculous mycobacteria strains». Natural Product Communications, 6, 11, 2011, pàg. 1743–8. PMID: 22224302. (anglès)
  9. Claeson P, Zygmunt P, Högestätt ED (1991).Calcium antagonistic properties of the sesquiterpene T-cadinol: a comparison with nimodipine in the isolated rat aorta.Pharmacol Toxicol. 1991 Sep;69(3):173-7.(anglès)