Clorpirifos

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Clorpirifós)
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicClorpirifos
Chlorpyrifos-3D-vdW.png
Substància compost químic, sòlid inflamable i insecticida
Massa molecular 348,926 uma
Estructura química
Fórmula química C₉H₁₁Cl₃NO₃PS
Chlorpyrifos.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,4 g/cm3 (110 °F)
Solubilitat 0,0002 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 108 °F
Punt de descomposició 320 °F
Pressió de vapor 2,0E-5 mm Hg
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 0,2 mg/m3 (10 h, sense valor)
Límit d'exposició a curt termini 0,6 mg/m3
Identificadors
CAS 2921-88-2
InChIKey SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N
PubChem 2730
RTECS TF6300000
AEPQ 220-864-4
ChEBI 34631
KEGG D07688 i C14322
ChemSpider 2629
ChEMBL CHEMBL463210
UNII JCS58I644W
ZVG 510119
Infocard ECHA 100.018.969
HMDB HMDB41856
DSSTOX DTXSID4020458
Beilstein 1545756
MeSH D004390
Modifica dades a Wikidata

Clorpirifos o clorpirifós (en anglès:Chlorpyrifos nom IUPAC: O,O-diethyl O-3,5,6-trichloropyridin-2-yl phosphorothioate) és un insecticida organofosfat cristal·lí. Va ser introduït l'any 1965 per la Dow Chemical Company i rep molts noms comercials, incloent els de Dursban i Lorsban. Actua sobre el sistema nerviós dels insectes inhibint l'acetilcolinerasa.

El clorpirifos és moderadament tòxic per als humans i la seva exposició ha estat relacionada amb efectes neurològics, trastorns persistents en el desenvolupament i trastorns autoimmunes. L'exposició durant l'embaràs retarda el desenvolupament mental dels infants i la majoria dels seus usos domèstics han estat prohibits, als Estats Units, a partir de l'any 2001.[1] En agricultura no ecològica continua essent "un dels insecticides organofosfats més àmpliament usats", segons la United States Environmental Protection Agency (EPA).[2]

Fabricació i ús[modifica]

El clorpirifos es produeix via una síntesi de molts estadis a partir de la 3-metilpiridina.[3]

Segons la Dow Chemical Company, clorpirifos està registrat per al seu ús en prop de 100 països i s'aplica en aproximadament 8,5 milions d'acres cada any.[4] Els conreus amb un ús més intens de clorpirifos és el cotoner, moresc, ametllers, i arbres fruiters incloent els tarongers, bananers i pomeres.[5]

El clorpirifos normalment es subministra com un líquid a concentració de 23,5% o del 50%. La concentració recomanada per a un ruixat directe puntual és del 0,5% i en grans zones del 0,03 – 0,12%.[6][7]

Toxicitat i seguretat[modifica]

L'exposició al clorpirifos a grans dosis pot portar a la toxicitat aguda amb efectes negatius sobre la salut també en exposicions a llarg termini i amb dosis baixes. En els fetus i els infants petits els efectes negatius sobre la salut ocorren fins i tot a dosis molt baixes.

Entre 50 plaguicides estudiats, el clorpirifos està associat a alt risc en càncer de pulmó en els aplicadors freqüents.[8][9]

Un estudi dels efectes neurotòxics del clorpirifos fet l'any 2011 indiquen que aquest plaguicida pot estar implicat en la "síndrome de la Guerra del Golf" (Gulf War Syndrome) i altres trastorns neurdegeneratius.[10]

Pels efectes aguts l'OMS classifica el clorpirifos com Classe II: moderadament tòxic.[11] La LD50 del clorpirifos en animals de laboratori és de 32 a 1000 mg/kg.[12]

Símptomes de l'exposició aguda[modifica]

L'exposició aguda a clorpirifo dóna com a resultat la interferència amb la via de neurotransmissió de l'acetilcolina donant lloc a una sèrie de símptomes neuromusculars.[13]

Tractament[modifica]

L'enverinament per clorpirifos i altres plaguicides organofosfats s'ha tractat amb atropina i simultàniament am oximes com pralidoxime.[14]

Efectes sobre la vida silvestre[modifica]

Vida aquàtica[modifica]

Entre els organismes aquàtics, els crustacis i insectes sembla que són més sensibles a l'exposició que no pas els peixos o els estadis aquàtics d'amfibis, però hi ha poques dades sobre els amfibis.[15]

Quan s'ha alliberat clorprifos concentrat a diversos rius ha matat insectes, crustacis i/o peixos.[16]

Abelles[modifica]

L'exposició aguda a clorpirifos pot ser tòxica per les abelles, amb una DL50 oral de 360 ng/abella i una LD50 de contacte de 70 ng/abella.[13] No s'ha d'aplicar clorpirifos en les plantes florides que visiten les abelles.[17]

Referències[modifica]

  1. «Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls». Scientific American, 21-08-2012.
  2. «Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos» (PDF), 31-07-2006.
  3. Muller, Franz. Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH, 2000, p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  4. The Dow Chemical Company. «Chlorpyrifos and Responsible Use». [Consulta: 24 juliol 2014].
  5. «NASS Agricultural Chemical Database». Pestmanagement.info. [Consulta: 20 novembre 2011].
  6. http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf
  7. http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf
  8. "Lung Cancer in the Agricultural Health Study (IA)" http://aghealth.nci.nih.gov/pdfs/IALungCancer2006.pdf
  9. Lee, Won Jin; Blair, Aaron; Hoppin, Jane A.; Lubin, Jay H.; Rusiecki, Jennifer A. «Cancer incidence among pesticide applicators exposed to chlorpyrifos in the Agricultural Health Study». Journal of the National Cancer Institute, 96, 23, 01-12-2004, pàg. 1781–1789. DOI: 10.1093/jnci/djh324. ISSN: 0027-8874. PMID: 15572760 [Consulta: 21 juliol 2014].
  10. Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  11. World Health Organization (2010). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009. World Health Organization. Consulta: 2014-07-09. 
  12. «Chlorpyrifos». Pmep.cce.cornell.edu. [Consulta: 20 novembre 2011].
  13. 13,0 13,1 ; Harper, B.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D.«Chlorpyrifos Technical Fact Sheet». National Pesticide Information Center, 2009. [Consulta: 3 juliol 2014].
  14. Buckley, Nick A.; Eddleston, Michael; Li, Yi; Bevan, Marc; Robertson, Jane. «Oximes for acute organophosphate pesticide poisoning». A: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, 2011 [Consulta: 9 juliol 2014]. 
  15. Giddings, Jeffrey M.; Williams, W. Martin; Solomon, Keith R.; Giesy, John P. «Risks to Aquatic Organisms from Use of Chlorpyrifos in the United States - Springer». A: Ecological Risk Assessment for Chlorpyrifos in Terrestrial and Aquatic Systems in the United States. 231, 2014, p. 119–162 [Consulta: 5 agost 2014]. 
  16. «Ban on domestic sale of insecticide welcomed by fisheries groups». FishUpdate.com, 28-08-2013 [Consulta: 5 agost 2014].
  17. «Bee Kill Prevention for Tree Fruits». [Consulta: 5 agost 2014].

Enllaços externs[modifica]