Clorpirifos

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Clorpirifós)
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Clorpirifos
Chlorpyrifos.svg
Chlorpyrifos-3D-vdW.png
Noms
Nom IUPAC
o,o-Dietil o-3,5,6-tricloropiridin-2-il fosforotioat
Altres noms
Brodan, Chlorpyrifos-etil, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Lorsban, Paqeant, Piridane, Scout, Stipend and Tricel.
Identificadors
2921-88-2 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:34631 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL463210 Symbol OK.svg1
ChemSpider 2629 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D07688 Symbol OK.svg1
PubChem 2730
UNII JCS58I644W Symbol OK.svg1
Propietats
C9H11Cl3NO3PS
Massa molar 350,59 g/mol
Aparença Cristalls incolors[1]
Olor com de mercaptà[2]
Densitat 1,398 g/cm3 (43,5 °C)
Punt de fusió 42 °C (108 °F; 315 K)[4]
Punt d'ebullició 160 °C; 320 °F; 433 K (es descompon)[2]
2 mg/L (25 °C)
Solubilitat en cloroform 6300 g/Kg
Solubilitat en acetona 6500 g/Kg
Solubilitat en xilè 5000 g/Kg
Solubilitat en metanol 450 g/Kg
Solubilitat en èter dietílic 5100 g/Kg
Solubilitat en benzè 7900 g/kg
Solubilitat en iso-octanol 790 g/Kg
log P 4,96 (octanol/aigua)[3]
Perills
Classificació CEE Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R25, R50/53
Frases S S1/2, S45, S60, S61
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

Clorpirifos o clorpirifós (en anglès:Chlorpyrifos nom IUPAC: O,O-diethyl O-3,5,6-trichloropyridin-2-yl phosphorothioate) és un insecticida organofosfat cristal·lí. Va ser introduït l'any 1965 per la Dow Chemical Company i rep molts noms comercials, incloent els deDursban i Lorsban. Actua sobre el sistema nerviós dels insectes inhibint l'acetilcolinerasa.

El clorpirifos és moderadament tòxic per als humans i la seva exposició ha estat relacionada amb efectes neurològics, trastorns persistents en el desenvolupament i trastorns autoimmunes. L'exposició durant l'embaràs retarda el desenvolupament mental dels infants i la majoria dels seus usos domèstics han estat prohibits, als Estats Units, a partir de l'any 2001.[5] En agricultura no ecològica continua essent "un dels insecticides organofosfats més àmpliament usats", segons la United States Environmental Protection Agency (EPA).[6]

Fabricació i ús[modifica | modifica el codi]

El clorpirifos es produeix via una síntesi de molts estadis a partir de la 3-metilpiridina.[1]

Segons la Dow Chemical Company, clorpirifos està registrat per al seu ús en prop de 100 països i s'aplica en aproximadament 8,5 milions d'acres cada any.[7] Els conreus amb un ús més intens de clorpirifos és el cotoner, moresc, ametllers, i arbres fruiters incloent els tarongers, bananers i pomeres.[8]

El clorpirifos normalment es subministra com un líquid a concentració de 23,5% o del 50%. La concentració recomanada per a un ruixat directe puntual és del 0,5% i en grans zones del 0,03 – 0.12%.[9][10]


Toxicitat i seguretat[modifica | modifica el codi]

L'exposició al clorpirifos a grans dosis pot portar a la toxicitat aguda amb efectes negatius sobre la salut també en exposicions a llarg termini i amb dosis baixes. En els fetus i els infants petits els efectes negatius sobre la salut ocorren fins i tot a dosis molt baixes.

Entre 50 plaguicides estudiats, el clorpirifos està associat a alt risc en càncer de pulmó en els aplicadors freqüents.[11][12]

Un estudi dels efectes neurotòxics del clorpirifos fet l'any 2011 indiquen que aquest plaguicida pot estar implicat en la "síndrome de la Guerra del Golf" (Gulf War Syndrome) i altres trastorns neurdegeneratius.[13]

Pels efectes aguts l'OMS classifica el clorpirifos com Classe II: moderadament tòxic.[14] La LD50 del clorpirifos en animals de laboratori és de 32 a 1000 mg/kg.[15]

Símptomes de l'exposició aguda[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifo dóna com resultat la interferència amb la via de neurotransmissió de l'acetilcolina donant lloc a una sèrie de símptomes neuromusculars.[16]


Tractament[modifica | modifica el codi]

L'enverinament per clorpirifos i altres plaguicides organofosfats s'ha tractat amb atropina i simultàniament am oximes com pralidoxime.[17]

Efectes sobre la vida silvestre[modifica | modifica el codi]

Vida aquàtica[modifica | modifica el codi]

Entre els organismes aquàtics, els crustacis i insectes sembla que són més sensibles a l'exposició que no pas els peixos o els estadis aquàtics d'amfibis, però hi ha poques dades sobre els amfibis.[18]

Quan s'ha alliberat clorprifos concentrat a diversos rius ha matat insectes, crustacis i/o peixos.[19]

Abelles[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifos pot ser tòxica per les abelles, amb una LD50 oral de 360 ng/abella i una LD50 de contacte de 70 ng/abella.[16] No s'ha d'aplicar clorpirifos en les plantes florides que visiten les abelles.[20]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Muller, Franz. Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH, 2000, p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  2. Error de citació: Etiqueta <ref> no vàlida; no s'ha proporcionat text per les refs amb l'etiqueta PGCH
  3. Sangster J; LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada (1994)
  4. Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics. 87. Boca Raton, FL: CRC Press, 1998, p. 3–126. ISBN 0-8493-0594-2. 
  5. «Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls». Scientific American, 21 agost 2012.
  6. «Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos» (PDF), 31 juliol 2006.
  7. The Dow Chemical Company. «Chlorpyrifos and Responsible Use». [Consulta: 24 juliol 2014].
  8. «NASS Agricultural Chemical Database». Pestmanagement.info. [Consulta: 20 novembre 2011].
  9. http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf
  10. http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf
  11. "Lung Cancer in the Agricultural Health Study (IA)" http://aghealth.nci.nih.gov/pdfs/IALungCancer2006.pdf
  12. Lee, Won Jin; Blair, Aaron; Hoppin, Jane A.; Lubin, Jay H.; Rusiecki, Jennifer A. «Cancer incidence among pesticide applicators exposed to chlorpyrifos in the Agricultural Health Study». Journal of the National Cancer Institute, 96, 23, 2004-12-01, pàg. 1781–1789. DOI: 10.1093/jnci/djh324. ISSN: 0027-8874. PMID: 15572760 [Consulta: 21 juliol 2014].
  13. Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  14. World Health Organization (2010). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009. World Health Organization. Consulta: 2014-07-09. 
  15. «Chlorpyrifos». Pmep.cce.cornell.edu. [Consulta: 20 novembre 2011].
  16. 16,0 16,1 ; Harper, B.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D.«Chlorpyrifos Technical Fact Sheet». National Pesticide Information Center, 2009. [Consulta: 3 juliol 2014].
  17. Buckley, Nick A.; Eddleston, Michael; Li, Yi; Bevan, Marc; Robertson, Jane. «Oximes for acute organophosphate pesticide poisoning». A: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, 2011 [Consulta: 9 juliol 2014]. 
  18. Giddings, Jeffrey M.; Williams, W. Martin; Solomon, Keith R.; Giesy, John P. «Risks to Aquatic Organisms from Use of Chlorpyrifos in the United States - Springer». A: Ecological Risk Assessment for Chlorpyrifos in Terrestrial and Aquatic Systems in the United States. 231, 2014, p. 119–162 [Consulta: 5 agost 2014]. 
  19. «Ban on domestic sale of insecticide welcomed by fisheries groups». FishUpdate.com, 28 agost 2013 [Consulta: 5 agost 2014].
  20. «Bee Kill Prevention for Tree Fruits». [Consulta: 5 agost 2014].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]