Clorpirifos

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Clorpirifós)
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Clorpirifos
Chlorpyrifos.svg
Chlorpyrifos-3D-vdW.png
Noms
Nom IUPAC
o,o-Dietil o-3,5,6-tricloropiridin-2-il fosforotioat
Altres noms
Brodan, Chlorpyrifos-etil, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Lorsban, Paqeant, Piridane, Scout, Stipend and Tricel.
Identificadors
2921-88-2 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:34631 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL463210 Symbol OK.svg1
ChemSpider 2629 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D07688 Symbol OK.svg1
PubChem 2730
UNII JCS58I644W Symbol OK.svg1
Propietats
C9H11Cl3NO3PS
Massa molar 350,59 g/mol
Aparença Cristalls incolors[1]
Olor com de mercaptà[2]
Densitat 1,398 g/cm3 (43,5 °C)
Punt de fusió 42 °C (108 °F; 315 K)[4]
Punt d'ebullició 160 °C; 320 °F; 433 K (es descompon)[2]
2 mg/L (25 °C)
Solubilitat en cloroform 6300 g/Kg
Solubilitat en acetona 6500 g/Kg
Solubilitat en xilè 5000 g/Kg
Solubilitat en metanol 450 g/Kg
Solubilitat en èter dietílic 5100 g/Kg
Solubilitat en benzè 7900 g/kg
Solubilitat en iso-octanol 790 g/Kg
log P 4,96 (octanol/aigua)[3]
Perills
Classificació CEE Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R25, R50/53
Frases S S1/2, S45, S60, S61
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

Clorpirifos o clorpirifós (en anglès:Chlorpyrifos nom IUPAC: O,O-diethyl O-3,5,6-trichloropyridin-2-yl phosphorothioate) és un insecticida organofosfat cristal·lí. Va ser introduït l'any 1965 per la Dow Chemical Company i rep molts noms comercials, incloent els deDursban i Lorsban. Actua sobre el sistema nerviós dels insectes inhibint l'acetilcolinerasa.

El clorpirifos és moderadament tòxic per als humans i la seva exposició ha estat relacionada amb efectes neurològics, trastorns persistents en el desenvolupament i trastorns autoimmunes. L'exposició durant l'embaràs retarda el desenvolupament mental dels infants i la majoria dels seus usos domèstics han estat prohibits, als Estats Units, a partir de l'any 2001.[5] En agricultura no ecològica continua essent "un dels insecticides organofosfats més àmpliament usats", segons la United States Environmental Protection Agency (EPA).[6]

Fabricació i ús[modifica | modifica el codi]

El clorpirifos es produeix via una síntesi de molts estadis a partir de la 3-metilpiridina.[1]

Segons la Dow Chemical Company, clorpirifos està registrat per al seu ús en prop de 100 països i s'aplica en aproximadament 8,5 milions d'acres cada any.[7] Els conreus amb un ús més intens de clorpirifos és el cotoner, moresc, ametllers, i arbres fruiters incloent els tarongers, bananers i pomeres.[8]

El clorpirifos normalment es subministra com un líquid a concentració de 23,5% o del 50%. La concentració recomanada per a un ruixat directe puntual és del 0,5% i en grans zones del 0,03 – 0,12%.[9][10]


Toxicitat i seguretat[modifica | modifica el codi]

L'exposició al clorpirifos a grans dosis pot portar a la toxicitat aguda amb efectes negatius sobre la salut també en exposicions a llarg termini i amb dosis baixes. En els fetus i els infants petits els efectes negatius sobre la salut ocorren fins i tot a dosis molt baixes.

Entre 50 plaguicides estudiats, el clorpirifos està associat a alt risc en càncer de pulmó en els aplicadors freqüents.[11][12]

Un estudi dels efectes neurotòxics del clorpirifos fet l'any 2011 indiquen que aquest plaguicida pot estar implicat en la "síndrome de la Guerra del Golf" (Gulf War Syndrome) i altres trastorns neurdegeneratius.[13]

Pels efectes aguts l'OMS classifica el clorpirifos com Classe II: moderadament tòxic.[14] La LD50 del clorpirifos en animals de laboratori és de 32 a 1000 mg/kg.[15]

Símptomes de l'exposició aguda[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifo dóna com a resultat la interferència amb la via de neurotransmissió de l'acetilcolina donant lloc a una sèrie de símptomes neuromusculars.[16]


Tractament[modifica | modifica el codi]

L'enverinament per clorpirifos i altres plaguicides organofosfats s'ha tractat amb atropina i simultàniament am oximes com pralidoxime.[17]

Efectes sobre la vida silvestre[modifica | modifica el codi]

Vida aquàtica[modifica | modifica el codi]

Entre els organismes aquàtics, els crustacis i insectes sembla que són més sensibles a l'exposició que no pas els peixos o els estadis aquàtics d'amfibis, però hi ha poques dades sobre els amfibis.[18]

Quan s'ha alliberat clorprifos concentrat a diversos rius ha matat insectes, crustacis i/o peixos.[19]

Abelles[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifos pot ser tòxica per les abelles, amb una LD50 oral de 360 ng/abella i una LD50 de contacte de 70 ng/abella.[16] No s'ha d'aplicar clorpirifos en les plantes florides que visiten les abelles.[20]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Muller, Franz. Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH, 2000, p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  2. 2,0 2,1 Error de citació: Etiqueta <ref> no vàlida; no s'ha proporcionat text per les refs amb l'etiqueta PGCH
  3. Sangster J; LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada (1994)
  4. Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics. 87. Boca Raton, FL: CRC Press, 1998, p. 3–126. ISBN 0-8493-0594-2. 
  5. «Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls». Scientific American, 21-08-2012.
  6. «Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos» (PDF), 31-07-2006.
  7. The Dow Chemical Company. «Chlorpyrifos and Responsible Use». [Consulta: 24 juliol 2014].
  8. «NASS Agricultural Chemical Database». Pestmanagement.info. [Consulta: 20 novembre 2011].
  9. http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf
  10. http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf
  11. "Lung Cancer in the Agricultural Health Study (IA)" http://aghealth.nci.nih.gov/pdfs/IALungCancer2006.pdf
  12. Lee, Won Jin; Blair, Aaron; Hoppin, Jane A.; Lubin, Jay H.; Rusiecki, Jennifer A. «Cancer incidence among pesticide applicators exposed to chlorpyrifos in the Agricultural Health Study». Journal of the National Cancer Institute, 96, 23, 01-12-2004, pàg. 1781–1789. DOI: 10.1093/jnci/djh324. ISSN: 0027-8874. PMID: 15572760 [Consulta: 21 juliol 2014].
  13. Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  14. World Health Organization (2010). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009. World Health Organization. Consulta: 2014-07-09. 
  15. «Chlorpyrifos». Pmep.cce.cornell.edu. [Consulta: 20 novembre 2011].
  16. 16,0 16,1 ; Harper, B.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D.«Chlorpyrifos Technical Fact Sheet». National Pesticide Information Center, 2009. [Consulta: 3 juliol 2014].
  17. Buckley, Nick A.; Eddleston, Michael; Li, Yi; Bevan, Marc; Robertson, Jane. «Oximes for acute organophosphate pesticide poisoning». A: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, 2011 [Consulta: 9 juliol 2014]. 
  18. Giddings, Jeffrey M.; Williams, W. Martin; Solomon, Keith R.; Giesy, John P. «Risks to Aquatic Organisms from Use of Chlorpyrifos in the United States - Springer». A: Ecological Risk Assessment for Chlorpyrifos in Terrestrial and Aquatic Systems in the United States. 231, 2014, p. 119–162 [Consulta: 5 agost 2014]. 
  19. «Ban on domestic sale of insecticide welcomed by fisheries groups». FishUpdate.com, 28-08-2013 [Consulta: 5 agost 2014].
  20. «Bee Kill Prevention for Tree Fruits». [Consulta: 5 agost 2014].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]