Diazometà

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicDiazometà
Substància compost químic i gas inflamable
Massa molecular 42,022 uma
Estructura química
Fórmula química CH₂N₂
Diazomethane.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió -229 °F
Punt d'ebullició -9 °F
Pressió de vapor 1 atm
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 0,4 mg/m3 (10 h, Estats Units d'Amèrica)
IDLH 3,44 mg/m3
NFPA 704.svg
3
4
3
 
Identificadors
CAS 334-88-3
InChIKey YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
PubChem 9550
RTECS PA7000000
AEPQ 206-382-7
ChEBI 73716
KEGG C19387
ChemSpider 9176
UNII 60A625P70P
ZVG 34010
Infocard ECHA 100.005.803
DSSTOX DTXSID0024008
Beilstein 102415
MeSH D003978
Modifica dades a Wikidata
Ressonància del diazometà.

El Diazometà és un compost orgànic de fórmula CH2N2. Es presenta com un gas de color groc, tòxic, que bull a -23 °C. Les seves dissolucions concentrades són molt explosives, sobretot en presència d'impureses o si estan en contacte amb metalls alcalins; a baixa temperatura es descompon lentament.

El diazometà es prepara per tractament d'una N-metil-N-nitrosoamida amb una dissolució concentrada d'hidròxid de potassi (KOH). La preparació es fa en una barreja de dos fases que consta d'èter i KOH aquós. El diazometà es desfà en l'èter a mesura que es va formant.

És emprat com a agent metilant en composts de tipus àcid, com els àcids, els fenols o els enols; fortament irritant, produeix edema pulmonar i una hipersensibilitat que condueix a l'asma.

Se utilitza com dissolució etèria diluïda per poder remenar-lo de forma segura.

El diazometà reacciona amb àcids carboxílics per transformar-los en els seus respectius èsters metílics, reacció que es veu afavorida per la formació de N2 gasós.[1]

Síntesis de metilésters amb diazometà a partir d'un àcid carboxílic.

Referències[modifica]

  1. Vollhardt, K. Peter. Química Orgànica. 3a edició. Any 2000. Omega. Madrid. p. 849. ISBN 84-282-1172-8.