Diazometà

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicDiazometà
Substància químicacompost químic i gas inflamable modifica
Massa molecular42,022 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaCH₂N₂ modifica
Diazomethane.svg
SMILES canònic
Model 2D
C=[N+]=[N-] modifica
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Punt de fusió-145 °C modifica
Punt d'ebullició-23 °C (a 760 Torr) modifica
Pressió de vapor1 atm (a 20 °C) modifica
Perill
Límit d'exposició promig ponderat en el temps0,4 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) modifica
IDLH3,44 mg/m³ modifica
NFPA 704.svg
3
4
3
 
modifica
Ressonància del diazometà.

El Diazometà és un compost orgànic de fórmula CH2N2. Es presenta com un gas de color groc, tòxic, que bull a -23 °C. Les seves dissolucions concentrades són molt explosives, sobretot en presència d'impureses o si estan en contacte amb metalls alcalins; a baixa temperatura es descompon lentament.

El diazometà es prepara per tractament d'una N-metil-N-nitrosoamida amb una dissolució concentrada d'hidròxid de potassi (KOH). La preparació es fa en una barreja de dos fases que consta d'èter i KOH aquós. El diazometà es desfà en l'èter a mesura que es va formant.

És emprat com a agent metilant en composts de tipus àcid, com els àcids, els fenols o els enols; fortament irritant, produeix edema pulmonar i una hipersensibilitat que condueix a l'asma.

Se utilitza com dissolució etèria diluïda per poder remenar-lo de forma segura.

El diazometà reacciona amb àcids carboxílics per transformar-los en els seus respectius èsters metílics, reacció que es veu afavorida per la formació de N2 gasós.[1]

Síntesis de metilésters amb diazometà a partir d'un àcid carboxílic.

Referències[modifica]

  1. Vollhardt, K. Peter. Química Orgànica. 3a edició. Any 2000. Omega. Madrid. p. 849. ISBN 84-282-1172-8.