Esfingosina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicEsfingosina
Substància químicacompost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular299,282 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₇NO₂ Modifica el valor a Wikidata
Sphingosin2.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió67 °C Modifica el valor a Wikidata

L'esfingosina (2-amino-4-octadesè-1,3-diol) és un aminoalcohol insaturat de divuit carbonis. En unir-se a un àcid gras mitjançant el grup amino, forma les ceramides, la base estructural dels diferents tipus d'esfingolípids (lípids de membrana entre els quals destaquen les esfingomielines). L'esfingolípid derivat depèn del substituent de l'alcohol primari de l'esfingosina.

Funcions[modifica]

L'esfingosina es pot fosforilar per acció de dues cinases, l'esfingosina-cinasa I i l'esfingosina-cinasa II, la qual cosa porta a la formació de l'esfingosina-1-fosfat, un potent lípid senyalitzador implicat en diversos processos cel·lulars.

Biosíntesi[modifica]

L'esfingosina se sintetitza a partir de la condensació de palmitoil-CoA i serina, que origina deshidroesfingosina. La deshidroesfingosina és reduïda posteriorment pel NADPH a dihidroesfingosina, i finalment oxidada pel FAD a esfingosina, segons la següent seqüència de reaccions:

Síntesi de l'esfingosina

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Esfingosina