Esfingosina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicEsfingosina
Substància compost químic
Massa molecular 299,282 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₇NO₂
Sphingosin2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió 67 °C
Identificadors
CAS 123-78-4
InChIKey WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
PubChem 5280335
AEPQ 204-651-3
ChEBI 16393 i 45719
ChemSpider 4444047
ChEMBL CHEMBL67166
UNII NGZ37HRE42
DrugBank 03203
Infocard ECHA 100.004.230
HMDB HMDB00252
IUPHAR 2452
Beilstein 4676153 i 1727294
MeSH D013110
Modifica dades a Wikidata

L'esfingosina (2-amino-4-octadesè-1,3-diol) és un aminoalcohol insaturat de divuit carbonis. En unir-se a un àcid gras mitjançant el grup amino, forma les ceramides, la base estructural dels diferents tipus d'esfingolípids (lípids de membrana entre els quals destaquen les esfingomielines). L'esfingolípid derivat depèn del substituent de l'alcohol primari de l'esfingosina.

Funcions[modifica]

L'esfingosina es pot fosforilar per acció de dues cinases, l'esfingosina-cinasa I i l'esfingosina-cinasa II, la qual cosa porta a la formació de l'esfingosina-1-fosfat, un potent lípid senyalitzador implicat en diversos processos cel·lulars.

Biosíntesi[modifica]

L'esfingosina se sintetitza a partir de la condensació de palmitoil-CoA i serina, que origina deshidroesfingosina. La deshidroesfingosina és reduïda posteriorment pel NADPH a dihidroesfingosina, i finalment oxidada pel FAD a esfingosina, segons la següent seqüència de reaccions:

Síntesi de l'esfingosina

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Esfingosina Modifica l'enllaç a Wikidata