Serina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicSerina
L-serine-3D-sticks.png
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 105,043 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₇NO₃
Nom sistemàtic (IUPAC) àcid (S)-2-amino-3-hidroxipropanoic
Serine.png
SMILES canònic
Model 2D
C(C(C(=O)O)N)O
SMILES isomèric
C([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,537 g/cm3
Punt de fusió 228 °C
Identificadors
CAS 56-45-1
InChIKey MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N
PubChem 5951
AEPQ 200-274-3
ChEBI 17115 i 9116
KEGG D00016
ChemSpider 5736
ChEMBL CHEMBL11298
UNII 452VLY9402
ZVG 100159
DrugBank 00133
Infocard ECHA 100.000.250
HMDB HMDB00187
IUPHAR 726
Beilstein 1721404
MeSH M0019675
Modifica dades a Wikidata

La serina (abreujada Ser o S) és un compost orgànic de fórmula simplificada HO2CCH(NH2)CH2OH. És un dels 20 dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. No és essencial en la dieta humana, ja que pot ser sintetitzada a partir d'altres metabolits, incloent-hi la glicina. La serina va ser aïllada per primera vegada el 1865 a partir de la proteïna de la seda, que n'és particularment rica. El seu nom deriva del terme llatí per a la seda, sericum. L'estructura de la serina es va establir el 1902. El grup hidroxil el fa un aminoàcid de tipus polar.

A l'ARNm, està codificada com a UCU, UCC, UCA, UCG, AGU i AGC.

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

La síntesi de la serina s'inicia amb l'oxidació del 3-fosfoglicerat formant 3-fosfohidroxipiruvat i NADH. L'aminació reductiva d'aquesta cetona se seguida per la hidròlisi que condueix a la serina. La serina hidroximetiltransferasa catalitza la conversió simultània de la L-Serina a Glicina i 5,6,7,8-tetrahidrofolat a 5,10-metilentetrahidrofolat.

Metabolisme[modifica | modifica el codi]

La serina és important en el metabolisme, car participa en al biosíntesi de purina i pirimidina. També és el precursor de diversos aminoàcids, incloent-hi glicina, cisteïna i triptòfan, aquest darrer només en bacteris. També és el precursor de nombrosos metabolits, incloent-hi els esfingolípids. LA serina també és un dels precursors de l'àcid fòlic, el qual és el principal donador de fragments de carboni a la biosíntesi.

Senyalització[modifica | modifica el codi]

La D-serina, sintetitzada per la serina racemasa a partir de la L-Serina, serveix com una molècula de senyal neuronal activant els receptors NMDA del cervell.


Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns. Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Serina Modifica l'enllaç a Wikidata