Hidroxiprolina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Procés de formació de Hidroxiprolina

(2S, 4R)-4-hidroxiprolina, L-hidroxiprolina (C5H9O3N), és un aminoàcid comú proteinogeni (HYP). La hidroxiprolina es troba fonamentalment en el teixit connectiu i ossi, constituint el 10% de la molècula del col·lagen. També podem trobar Hidroxiprolina, a la paret cel·lular vegetal, com compost de glicoproteïnes "Extensines".

Estructura[modifica | modifica el codi]

La hidroxiprolina difereix de la prolina per la presència d'un hidroxil (OH grup) adjunt a la C (gamma) àtom.

Hi ha altres hidroxiprolines en la naturalesa, els més notables són 2,3-cis-, 3,4-trans-, i 3,4-dihidroxiprolina, que es produeix a les parets cel·lulars dels diatomees i es postula per a un paper en la deposició de sílice. La hidroxiprolina es troba també en les parets dels oomicets, fongs protists relacionats amb les diatomees.

Funció[modifica | modifica el codi]

La hidroxiprolina es produeix per la hidroxilació de l'aminoàcid prolina per l'enzim hidroxilasa prolil. La reacció catalitzada per l'enzim té lloc en el lumen del reticle endoplasmàtic.

La Hidroxiprolina i prolina tenen un paper clau per a l'estabilitat del col·lagen perquè permet la torsió aguda de l'hèlix del col·lagen. L'augment de l'estabilitat es deu principalment a través d'efectes estereoelectrònics i que la hidratació dels residus d'hidroxiprolina proporciona poca o cap estabilitat addicional.