Triptòfan

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicTriptòfan
Substància químicacompost químic i medicament Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular204,09 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens Modifica el valor a Wikidata
Rolsecond-generation antidepressive agents (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₁₂N₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
L-tryptophan.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

N[C@@H](CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa9,39 Modifica el valor a Wikidata

El triptòfan (abreviat Trp o W) és un aminoàcid essencial en la nutrició humana. És un dels 20 aminoàcids inclosos en el codi genètic (codó UGG). És considerat un aminoàcid no polar i hidrofòbic:

Hopkins i Cole van descobrir el triptòfan a principis dels anys 1900 després d’aïllar-lo de la proteïna de la caseïna, i Ellinger i Flamand van determinar la seva estructura molecular poc temps després.[1]

El triptòfan és també un precursor de la serotonina, un neurotransmissor de la melatonina, una hormona neural.

La molècula del triptòfan és quiral, per la qual cosa el triptòfan racèmic és una barreja equimolar dels enantiòmers òptics L(-)-triptòfan i D(+)-triptòfan (el signe entre parèntesis indica si és levogir o dextrogir). El primer d'aquests estereoisòmers és el que forma part de les proteïnes i, a més, mostra activitat farmacològica rellevant.

El triptòfan és un dels vuit aminoàcids essencials, aquells que no es poden sintetitzar en el cos humà i han de ser subministrats per la dieta. Algunes fonts comunes de triptòfan són la civada, la banana, les prunes seques, la llet, la tonyina, el formatge, el pa, el pollastre, el gall dindi, els cacauets i la xocolata.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Richard, Dawn M.; Dawes, Michael A.; Mathias, Charles W.; Acheson, Ashley; Hill-Kapturczak, Nathalie; Dougherty, Donald M.; DOUGHERTY, Donald M. «L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications». International Journal of Tryptophan Research, Vol. 2, 23-03-2009, pàg. 45–60. DOI: 10.4137/ijtr.s2129. PMID: 20651948 [Consulta: 23 març 2020].



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns.Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Triptòfan