Fal·loïdina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicFal·loïdina
Substància compost químic
Massa molecular 788,316325 uma
Estructura química
Fórmula química C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Phalloidin.png
SMILES canònic
Model 2D
CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
SMILES isomèric
C[C@H]1C(=O)N[C@H]2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SC[C@@H](C(=O)N5C[C@H](C[C@H]5C(=O)N1)O)NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC2=O)C[C@](C)(CO)O)C)[C@H](C)O
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 17466-45-4
InChIKey KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
PubChem 441542
AEPQ 241-484-5
ChEBI 8040
KEGG C08439
ChemSpider 390223
UNII 5A520O87TI
ZVG 130536
Infocard ECHA 100.037.697
IUPHAR 4736
Beilstein 4347460
MeSH D010590
Modifica dades a Wikidata

La fal·loïdina és una micotoxina del grup de les fal·lotoxines produïda pel fong Amanita phalloides. La seva estructura és la d'un heptapèptid bicíclic. Impedeix la despolimerització de filaments d'actina, la qual cosa interfereix en l'activitat essencial de les cèl·lules, enverinant-les. La fal·loïdina actua unint la interfície present entre monòmers d'actina consecutius en els filaments d'actina F i, d'aquesta manera, els estabilitza, disminuint la taxa de dissociació en els extrems del microfilament.[1] A més, la fal·loïdina inhibeix l'activitat hidrolasa de l'ATP de l'actina F, redundant en una major estabilització dels microfilaments.[2]

L'activitat de la fal·loïdina depèn de la concentració en què es troba en les cèl·lules. A baixes concentracions i en el citoplasma, agrupa l'actina poc polimeritzada o lliure i l'afegeix en petits polímers, però a nivells més grans, indueix contracció cel·lular.[3]

Les capacitats de la fal·loïdina d'unir específicament microfilaments i d'estabilitzar-los, la faculten per a assajos de microscòpia emprant una variant marcada amb un fluorocrom. Això fa que sigui sovint utilitzada en la microscòpia de fluorescència i microscòpia confocal.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Cooper JA (1987) Effects of Cytochalasin and Phalloidin on Actin. J. Cell Biol. 105 (4): 1473-1478.
  2. Barden JA, Miki M, Hambly BD and Dosremedios CG (1987) Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin. Eur. J. Biochem. 162 (3): 583-588.
  3. Wehland J, Osborn M, and Weber K (1977) Phalloidin-induced actin polymerization in the cytoplasm of cultured cells interferes with cell locomotion and growth. Proc. Natl. Acad. Sci. 74(12): 5613–5617.