Ftalat

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicFtalat
Substància químicaclasse estructural de compostos químics Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Phthalates General Formulae.svg
Estructura química general dels ftalats. R y R' = CnH2n+1; n = 4-15.

Els ftalats o èsters de ftalat són un grup de compostos químics principalment emprats com plastificadors (substàncies afegides als plàstics per a incrementar la seua flexibilitat). Un dels seus usos més comuns és la conversió del clorur de polivinil (PVC) d'un plàstic dur a un altre flexible.

Els èsters del ftalat són els èsters dialquílics o arílics de l'àcid 1,2-bencenodicarboxílic; el nom ftalat deriva de la nomenclatura tradicional d'àcid ftàlic. Quan s'afig als plàstics, els ftalats permeten a les molècules llargues de polivinil lliscar unes sobre altres. Els ftalats presenten una baixa solubilitat en aigua i alta en olis, així com una baixa volatilitat. El grup carboxil polar a penes contribuïx a les propietats físiques dels ftalats, excepte quan els radicals R i R' són molt xicotets (com ara grups etil i metil). Són líquids incolors i inodors produïts per reacció de l'anhídrid ftàlic amb un alcohol apropiat (normalment alcohols d'entre 6 i 13 carbonis).

Fins a 2004, els fabricants van produir unes 400.000 tones de ftalats a l'any. Es van començar a produir en els anys 1920, i en grans quantitats des dels 50, amb el naixement del PVC. Els ftalats més emprats són el DEHP (doní-2-etilhexilftalato), el DIDP (diisodecilftalat) i el DINP (diisononilftalat). El DEHP és el plastificador més usat amb el PVC a causa del seu baix cost. El BBzP (bencilbutilftalat) s'usa en la fabricació de material per a sòls basat en PVC. Els ftalatos amb radicals R i R' xicotets són usats com a dissolvents en perfumeria i pesticides.

Els ftalats s'usen també ben sovint en els esmalts d'ungles, adhesius, massilles, pigments de pintura, joguets de xiquets i en la majoria dels joguets sexuals.

En este ultime cas, el percentatge de ftalats usat en joguets sexuals va des del 40% fins al 80% del pes total del producte, la qual cosa és molt major que en qualsevol altre producte que incloga ftalats. Ja que els fabricants han d'aconseguir que els seus productes siguen el més suaus possibles, no sols agreguen nivells de ftalats majors als permesos per a fabricar joguets de xiquets, sinó que a més addicionen una major quantitat d'estabilitzadors de zinc, plom, estany, bari o cadmi (metalls pesants i tòxics). No conformes d'augmentar la dosi de ftalats en l'afany d'aconseguir més utilitats agreguen a la seua fórmula materials tòxics com ara: querosé, aiguarràs, oli automotriu, Biodièsel o oli de pollastre, creant així un còctel letal per a la salut humana, ja que estos joguets són usats internament.

Els joguets de xiquets contenen d'entre 20% a 50% de ftalats del pes total del producte, i eixes proporcions van ser prou perquè molts països prohibiren la fabricació i comercialització, per considerar-se com un risc per a la salut.

Efectes[modifica]

En els estudis dels rosegadors exposats a certs ftalats, les dosis altes s'ha demostrat que canvia els nivells hormonals i causar defectes de naixement.[1] Un recent estudi britànic va mostrar que l'ftalat de di(n-butil) (DBP) o el seu metabòlit ftalat de monobutyl' (MBP) suprimeixen l'esteroidogènesi per cèl·lules de Leydig de tipus fetal, tant en primats com en rosegadors,[2] i, poden arribar a fer variar la distància anogenital dels nadons.[3]

Taula dels ftalats més comuns[modifica]

Nom Acrònim Fórmula estructural Nombre CAS
Dimetil ftalat DMP C6H₄(COOCH3)2 131-11-3
Dietil ftalat DEP C6H₄(COOC2H5)2 84-66-2
Diallil ftalat DAP C6H₄(COOCH2CH=CH2)2 131-17-9
Di-n-propil ftalat DPP C6H₄[COO(CH2)2CH3]2 131-16-8
Di-n-butil ftalat DBP C6H₄[COO(CH2)3CH3]2 84-74-2
Diisobutil ftalat DIBP C6H₄[COOCH2CH(CH3)2]2 84-69-5
Butil ciclohexil ftalat BCP CH3(CH2)3OOCC6H₄COOC6H11 84-64-0
Di-n-pentil ftalat DNPP C6H₄[COO(CH2)₄CH3]2 131-18-0
Diciclohexil ftalat DCP C6H₄[COOC6H11]2 84-61-7
Butil benzil ftalat BBP CH3(CH2)3OOCC6H₄COOCH2C6H5 85-68-7
Di-n-hexil ftalat DNHP C6H₄[COO(CH2)5CH3]2 84-75-3
Diisohexil ftalat DIHxP C6H₄[COO(CH2)3CH(CH3)2]2 146-50-9
Diisoheptil ftalat DIHpP C6H₄[COO(CH2)₄CH(CH3)2]2 41451-28-9
Butil decil ftalat BDP CH3(CH2)3OOCC6H₄COO(CH2)9CH3 89-19-0
Di(2-etilhexil) ftalat DEHP, DOP C6H₄[COOCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2 117-81-7
Di(n-octil) ftalat DNOP C6H₄[COO(CH2)7CH3]2 117-84-0
Diisooctil ftalat DIOP C6H₄[COO(CH2)5CH(CH3)2]2 27554-26-3
n-Octil n-decil ftalat ODP CH3(CH2)7OOCC6H₄COO(CH2)9CH3 119-07-3
Diisononil ftalat DINP C6H₄[COO(CH2)6CH(CH3)2]2 28553-12-0
Diisodecil ftalat DIDP C6H₄[COO(CH2)7CH(CH3)2]2 26761-40-0
Diundecil ftalat DUP C6H₄[COO(CH2)10CH3]2 3648-20-2
Diisoundecil ftalat DIUP C6H₄[COO(CH2)8CH(CH3)2]2 85507-79-5
Ditridecil ftalat DTDP C6H₄[COO(CH2)12CH3]2 119-06-2
Diisotridecil ftalat DIUP C6H₄[COO(CH2)10CH(CH3)2]2 68515-47-9

Referències[modifica]

  1. Third National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals, U.S. CDC, July 2005.
  2. Hallmark N, M Walker, C McKinnell, i altres .al «Efectes del ftalat monobutílic i del ftalat (n-butil) "in vitro" en l'esteroidogénesi i agregació de cèl·lules de Leydig en els explants de testicle fetal de la rata: comparació amb els efectes in vivo en el fetus de rata i mico tití neonatal i in vitro en l'ésser humà». Medi Ambient. Perspectiva Salut., 115, 2007. DOI: 10.1289/ehp.9490.
  3. * Shanna H. Swan, Katharina M. Main, Fan Liu, Sara L. Stewart, Robin L. Kruse, Antonia M. Calafat, Catherine S. Mao, J. Bruce Redmon, Christine L. Ternand, Shannon Sullivan, J. Lynn Teague i l'Equip d'Investigació de l'Estudi per les Famílies del Futur. Decrement de la distància anogenital entre els nadons homes amb exposició prenatal als ftalats. Premsa, 2005.  Abstract

Bibliografia[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ftalat