Hexabromobenzè
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 551,490 g/mol |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆Br₆ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Solubilitat | Etanol, èter i benzè |
| Punt de fusió | 327ºC |
| Punt d'ebullició | 417,5 °C |
| Pressió de vapor | 0,00000002 mmHg |
| Perill | |
| Classe de perill ONU | Irritació cutània |
L'hexabromobenzè és un bromur d'aril i un bromobenzè substituït de sis en el qual les sis posicions de l'anell benzè central estan unides a un àtom de brom respectivament.
L'hexabromobenzè s'ha utilitzat en condensadors d'alta tensió com a retardant de flama. També té aplicacions com a material de partida en la formació de pel·lícules primes semblants al grafè per a dispositius d'emmagatzematge d'energia i condensadors de baix cost.
Història[modifica]
L'hexabromobenzè (HBB) es va fer servir en un estudi que investigava el seu destí metabòlic en rates femelles, on la substància es va administrar per via oral a dosis de 16,6 mg/kg de pes corporal cada dos dies durant un període de 2 setmanes. L'anàlisi de l'excreta de les rates va revelar la presència de diversos metabòlits, incloent-hi HBB sense canvis, pentabromobenzè, així com compostos que contenen oxigen i sofre.
A més a més, l'hexabromobenzè (HBB) i els seus compostos desbromats es van detectar en teixits adiposos humans de Matsuyama, Japó. Els bromobenzès que constitueixen HBB, pentabromobenzè (PeBB) i 1,2,4,5-tetrabromobenzè (1,2,4,5-TeBB) es van detectar en un rang de 2,1-4,lng/g humit en el teixit adipós humà.[1]
Propietats[modifica]
L'hexabromobenzè és una pols blanca físicament. El podem trobar com un element sòlid. No és soluble en aigua, però sí en etanol, èter i benzè. El pes molecular és de 551,7 g/mol. El punt de fusió de 327 °C i una temperatura d'ebullició de 417,5 °C quan està sotmès a 760 mmHg.[2] El seu percentatge de blancor és de 93,0. El seu contingut en brom és superior al 86% i representa una alta eficàcia. És estable i és incompatible amb agents oxidants forts. Té un rang de pH equilibrat, el qual està entre 4,5 i 7,5. Té una excel·lent flexibilitat d'integració amb diverses resines i plàstics a causa de la seva solubilitat en substàncies com l'etanol, l'èter i el benzè. A més a més, té una pressió de vapor de 0,00000002 mmHg.[3]
Preparació[modifica]
Es pot preparar fent reaccionar Benzè (C6H6) amb 6 molècules de Brom (Br2) en presència de calor i llum UV. Aquesta reacció es coneix com a bromació del benzè:
Aquesta reacció produeix hexabromobenzè (HBB), també conegut com a perbromobenzè i hexabromur de bencil, i sis ions de bromur d'hidrogen (HBr), o sis ions d'hidrogen (H+) i 6 ions de bromur (Br-).
Aquesta reacció implica la substitució d'hidrògens per bromurs. La substitució aromàtica electròfila és un mètode general de derivatització de l'hexabromobenzè. El benzè és prou nucleòfil per a ser substituït per ions bromur per donar els derivats substituïts, l'hexabromobenzè.
Usos[modifica]
L'hexabromobenzè (HBB) troba un ús extensiu com a additiu ignífug en una varietat de materials, com ara plàstics, paper i productes elèctrics, on serveix com a retardant de flama de primer nivell. Amb un punt de fusió de 327 °C i un alt contingut de bromur del 86%, HBB millora significativament la seguretat contra incendis d'aquests materials. La seva capacitat per suprimir la combustió de manera eficaç la converteix en una opció cercada en les indústries relacionades amb la prevenció d'incendis. Tanmateix, la seva aplicació generalitzada també porta a la seva dispersió en el medi ambient. A més, l'HBB pot patir reaccions de protobromació quan es tracta amb metòxid de sodi en metanol i etil metil cetona, donant lloc a una barreja de tribromobenzè.
Es van investigar les influències de cinc cosolvents orgànics (acetona, metanol, etanol, THF o DMSO) en la degradació de l'hexabromobenzè (HBB) catalitzada per un material reactiu típic de ferro de valent zero (CZVI)a subnanoescala de montmoril·lonita. El mecanisme de degradació es va proposar com la transferència d'electrons entre el ferro de valent zero i l'HBB, que va provocar la formació de quatre productes de desbromació.
L'hexabromobenzè també serveix com un dels compostos aromàtics polihalogenats clau utilitzats en el procés de síntesi de baix a dalt de pel·lícules semblants al grafè. Mitjançant la reducció electroquímica, l'HBB contribueix a la formació d'estructures d'anells poliaromàtics juntament amb altres compostos com l’hexafluorobenzè (HFB) i l’hexaclorobenzè (HCB). Facilita la creació de pel·lícules de carboni semblants al grafè després del recuit tèrmic, oferint un enfocament rendible sense necessitat d'equips sofisticats.
Toxicitat[modifica]
L'hexabromobenzè (HBB) presenta perills importants a causa del seu perfil de toxicitat segons classifica el GHS (Sistema globalment harmonitzat de classificació i etiquetatge de productes químics). Classificat com a GHS07, l'HBB presenta toxicitat aguda per via oral, dèrmica i per inhalació, classificant-lo en la categoria 4 per aquest perill. A més, indueix irritació cutània i ocular, classificada en la categoria 2 per a tots dos. També, se sap que l'HBB causa sensibilització de la pell (categoria 1) i toxicitat específica d'òrgans diana en una sola exposició (categoria 3), sent el sistema respiratori l'òrgan objectiu principal.
En particular, s'observa que la toxicitat aguda de l'HBB disminueix amb un augment del nombre d'àtoms de brom a la molècula. Tanmateix, el potencial de canvis necròtics varia en funció de la posició d'aquests àtoms de brom dins de la molècula. Hi ha riscos greus per a la salut associats a l'exposició a HBB, que justifiquen una manipulació acurada i mesures de seguretat estrictes en el seu ús i gestió.
Precaucions[modifica]
Per la manipulació de l'hexabromobenzè es recomana:
- No respirar la pols/el fum.
- Utilitzar-lo únicament a l'aire lliure o en una àrea ben ventilada.
- Fer servir guants protectors, roba protectora, protecció ocular i facial.
- Rentar minuciosament totes les àrees externes exposades del cos després de la manipulació.
- No ingerir-lo.
- No beure o fumar durant l'ús.[4]
Referències[modifica]
- ↑ Yamaguchi, Yukihiko; Kawano, Masahide; Tatsukawa, Ryo; Moriwaki, Shosuke «Hexabromobenzene and its debrominated compounds in human adipose tissues of Japan». Chemosphere, 17, 4, 01-01-1988, pàg. 703–707. DOI: 10.1016/0045-6535(88)90250-0. ISSN: 0045-6535.
- ↑ «Hexabromobenzene - GenoChem World %» (en anglès americà). [Consulta: 24 març 2024].
- ↑ PubChem. «Hexabromobenzene» (en anglès). [Consulta: 24 març 2024].
- ↑ «87-82-1 Cas No. | Hexabromobenzene | Apollo». [Consulta: 24 març 2024].