N-Acetilglucosamina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicN-Acetilglucosamina
Substància compost químic i medicament
Estructura química
Fórmula química C₈H₁₅NO₆
N-Acetylglucosamine.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 7512-17-6
InChIKey OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
PubChem 24139
ChEBI 28009 i 7169
KEGG C03878
ChemSpider 22563
ChEMBL CHEMBL447878
UNII 8P59336F68
DrugBank 00141
Infocard ECHA 100.028.517
HMDB HMDB00803
Beilstein 1247660
Gmelin 721281
Modifica dades a Wikidata

N-Acetilglucosamina (N-acetil-D-glucosamina, en anglès: N-Acetylglucosamine o GlcNAc, o NAG) és un monosacàrid derivat de la glucosa. És una amida entre glucosamina i àcid acètic. Té la fórmula molecular de C8H15NO6, una massa molar de 221.21 g/mol i és significatiu en diversos sistemes biològics.

És part d'un biopolímer de la paret cel·lular, feta d'unitats alternants de GlcNAc i N-àcid acetilmurínic (MurNAc), creuat amb oligopèptids al reidu àcid làctic de MurNAc. Aquesta estructura s'anomena peptidoglicà (anteriorment anomenada mureïna-murein).

El GlcNAc és la unitat monomèrica del polímer quitina, dels insectes i crustacis. És el principal component de la ràdula dels mol·luscs, els becs dels cefalòpodes i un component secundari de la paret cel·lular dels fongs.

Polimeritzat amb àcid glucurònic, forma hialuronà.

S'ha informat que el GlcNAc és un inhibidor de l'elastasa alliberada pels leucòcits humans, tanmateix és una inhibició més feble que la de la N-acetil-galactosamina.[1]

Ús mèdic[modifica]

S'ha proposat pel tractament de malalties autoimmunes,[2] and recent tests have claimed some success.[3]

Referències[modifica]

  1. Kamel M, Hanafi M, Bassiouni M. «Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine». Clin Exp Rheumatol., Vol. 9, num. 1, 1991, pàg. 17-21. PMID: 2054963.
  2. «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». [Consulta: 8 juny 2007].
  3. «Glucosamine-Like Supplement Suppresses Multiple Sclerosis Attacks, Study Suggests». Science Daily.

Enllaços externs[modifica]