Protoanemonina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicProtoanemonina
Substància compost químic
Massa molecular 96,021 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₄O₂
Protoanemonina.svg
SMILES canònic
Model 2D
C=C1C=CC(=O)O1
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 108-28-1
InChIKey RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
PubChem 66948
AEPQ 203-567-4
ChEBI 28906
ChemSpider 60307
UNII 66FQZ1A5SO
Infocard ECHA 100.003.244
DSSTOX DTXSID10148346
Beilstein 105670
Modifica dades a Wikidata

Protoanemonina (de vegades anomenada anemonol o ranunculol)[1] és una toxina que es troba en totes les plantes de la família Ranunculàcia. En maceració, per exemple, quan és ferida la planta, és produïda per un procés enzimàtic des del glicòsid ranunculina.[2] És la lactona d'àcid, 4-pentadienòic 4-hidroxi-2.[3]

Una planta ferida allibera la substància, causant picor, erupcions o butllofes al contacte amb la pell o mucosa. Ingerir plantes fresques de la família Ranunculàcia pot conduir a nàusees, vòmits, marejos, espasmes o paràlisi.

Quan s'asseca la planta, la protoanemonina entra en contacte amb l'aire i dimeritza l'anemonina, que és hidrolitzada a un àcid carboxílic no-tòxic.[4][5]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemany). 4a ed.. Springer Verlag, 1979. ISBN 3-540-07738-3. 
  2. «Protoanemonin». DrugLead. [Consulta: 27 novembre 2010].
  3. Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie (en alemany). 9a ed.. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1992. 
  4. Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemany). 8a ed.. Walter de Gruyter Verlag, 1998. ISBN 3-11-015793-4. 
  5. Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (alemany)