Sulfonat

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Estructura de grup sulfonat típic.

En química orgànica, un sulfonat és un que conté el grup funcional -SO3. La seva fórmula general és R-SO3, on R és algun grup orgànic, sent la base conjugada del corresponent àcid sulfònic amb fórmula RSO2OH.

A causa de l'estabilitat dels anions de sulfonat, els cations de sals de sulfonat com el triflat d'escandi tenen aplicació com àcids de Lewis.

És usual utilitzar el terme sulfonat per referir-se a compostos que continguin aquest grup funcional, ja sigui en forma de sal iònica o formant un compost covalent de tipus èster RSO2OR'.

Sultona[modifica]

1,3-Propano sultona

Els èsters sulfònics cíclics són anomenats sultones.[1] Un exemple és la 1,3-propano sultona. Algunes sultònes són intermediàries de curta durada, utilitzades com agents alquilants forts per introduir un grup sulfonat carregat negativament. En presència d'aigua, hidrolitzen lentament als àcids hidroxi-sulfònics. Els òxids de la sultona són intermedis clau en la síntesi de la droga farmacèutica anticonvulsiva zonisamida.[2]

La tisocromida és un exemple d'una sultona.

Exemples de sulfonats[modifica]

  • Ió mesilat (metanosulfonat), CH3SO2O (MsO)
  • triflat (trifluorometanosulfonat), CF3SO2O (TfO)
  • Ió tosilat (p-toluenosulfonat), CH3C6H4SO2O (TosO ó TsO)
  • besilat (benzenosulfonat), C6H5SO2O

Els denominacions precedents s'apliquen tant a sals com a èsters així com a anions.

Bibliografia[modifica]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0. 

Referències[modifica]

  1. Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Chemistry (en anglès). Chichester: John Wiley and Sons, 1996. ISBN 0 471 95512 4. 
  2. Mondal, Shovan «Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones». Chem. Rev., 2012. DOI: 10.1021/cr2003294.