La temporada 1998-99 de l'NBA fou la 53a en la història de l'NBA. A causa del problema de la patronal, la temporada no s'inicià fins al 5 de febrer de 1999 i finalitzà el 25 de juny del mateix any. San Antonio Spurs fou el campió, per primer cop, després de guanyar a New York Knicks per 4-1.
El 18 de gener de 1999 s'arribà a un acord entre l'Associació de Jugadors i l'NBA per a establir un nou contracte col·lectiu de treball.
Degut al tancament patronal, no se celebrà l'All-Star Game.
La pretemporada fou reduïda a dos partits en lloc dels vuit que es disputen normalment, i durant la temporada regular alguns equips no jugaren contra altres; en total feren 50 partits.
New York Knicks es convertí en el segon equip classificat per als playoffs en l'octava posició que aconsegueixen eliminar el Campió de la seva conferència (Miami Heat) i el primer a disputar unes Finals de l'NBA.
En el segon partit, San Antonio Spurs establí un nou rècord d'assistència en la història de les finals, amb 39.554 espectadors. El primer partit tingué un aforament de 39.514 espectadors.
Spurs foren la primera franquícia procedent de l'ABA en guanyar un campionat de l'NBA.
Els equips en negreta van avançar fins a la següent ronda. Els números a l'esquerra de cada equip indiquen la posició de l'equip en la seva conferència, i els números a la dreta indiquen el nombre de partits que l'equip va guanyar en aquesta ronda. Els campions de divisió estan marcats per un asterisc. L'avantatge de pista local no pertany necessàriament a l'equip de posició més alta al seu grup, sinó a l'equip amb un millor rècord a la temporada regular; els equips que gaudeixen de l'avantatge de casa es mostren en cursiva.
