Vés al contingut

Carbometal·lació: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Contingut suprimit Contingut afegit
m simplificant dates de categories de manteniment
diumenge de les referències
Línia 1: Línia 1:
{{FR|data=2020}}
{{MF|data=2022}}
La '''carbometal·lació''' és una [[reacció química]] característica de la [[química organometàl·lica]] que consisteix en una inserció 1,1 d'alquens i alquins dins un enllaç M-R.<ref>{{Ref-publicació|article=Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Unactivated Terminal Alkenes|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.accounts.6b00338|publicació=Accounts of Chemical Research|data=2016-10-18|issn=0001-4842|pàgines=2158–2168|volum=49|exemplar=10|doi=10.1021/acs.accounts.6b00338|llengua=en|nom=Shiqing|cognom=Xu|nom2=Ei-ichi|cognom2=Negishi}}</ref><ref>{{Ref-llibre|títol=Diastereoselective, Enantioselective, and Regioselective Carboalumination Reactions Catalyzed by Zirconocene Derivatives|url=http://link.springer.com/10.1007/b96003|editorial=Springer Berlin Heidelberg|data=2004-10-23|lloc=Berlin, Heidelberg|isbn=978-3-540-01606-9|pàgines=139–176|volum=8|doi=10.1007/b96003|nom=Ei-ichi|cognom=Negishi|nom2=Ze|cognom2=Tan}}</ref>
La '''Carbometal·lació''' és una [[reacció química]] característica de la [[química organometàl·lica]] que consisteix en una inserció 1,1 d'alquens i alquins dins un enllaç M-R.


La reacció contrària és una β-eliminació que s'afavoreix en augmentar la temperatura.
La reacció contrària és una β-eliminació que s'afavoreix en augmentar la temperatura.
Línia 6: Línia 6:
* Alquins
* Alquins


La [[força directora]] (o "driving force") d'aquesta reacció és el control entàlpic (ΔH<0) i entròpic (∆S<0), ja que passem d'un doble enllaç a un enllaç senzill i formem un altre enllaç senzill.
La [[força directora]] (o "driving force") d'aquesta reacció és el control entàlpic (ΔH<0) i entròpic (∆S<0), ja que passem d'un doble enllaç a un enllaç senzill i formem un altre enllaç senzill.<ref>{{Ref-web|títol=Reacciones de carbolitiacion, carbocupracion y carbozirconizacion inter e intramolecular de sistemas insaturados. Aplicaciones en sintesis organica|url=https://www.semanticscholar.org/paper/Reacciones-de-carbolitiacion%2C-carbocupracion-y-e-de-D%C3%ADez/dc9fc5a344754748b651c285b95322c04ceaf6ed|data=1997|consulta=2022-06-26|llengua=en|nom=Roberto Sanz|cognom=Díez}}</ref>

== Referències ==
{{referències}}


{{ORDENA:Carbometallacio}}
{{ORDENA:Carbometallacio}}

Revisió del 18:54, 26 juny 2022

La carbometal·lació és una reacció química característica de la química organometàl·lica que consisteix en una inserció 1,1 d'alquens i alquins dins un enllaç M-R.[1][2]

La reacció contrària és una β-eliminació que s'afavoreix en augmentar la temperatura.

  • Alquens
  • Alquins

La força directora (o "driving force") d'aquesta reacció és el control entàlpic (ΔH<0) i entròpic (∆S<0), ja que passem d'un doble enllaç a un enllaç senzill i formem un altre enllaç senzill.[3]

Referències

  1. Xu, Shiqing; Negishi, Ei-ichi «Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Unactivated Terminal Alkenes» (en anglès). Accounts of Chemical Research, 49, 10, 18-10-2016, pàg. 2158–2168. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00338. ISSN: 0001-4842.
  2. Negishi, Ei-ichi; Tan, Ze. Diastereoselective, Enantioselective, and Regioselective Carboalumination Reactions Catalyzed by Zirconocene Derivatives. 8. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2004-10-23, p. 139–176. DOI 10.1007/b96003. ISBN 978-3-540-01606-9. 
  3. Díez, Roberto Sanz. «Reacciones de carbolitiacion, carbocupracion y carbozirconizacion inter e intramolecular de sistemas insaturados. Aplicaciones en sintesis organica» (en anglès), 1997. [Consulta: 26 juny 2022].