1,4-Benzoquinona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fórmula

1,4-Benzoquinona, comunamnet coneguda com para-quinona, és un compost químic amb la fórmula química C6H4O2. En estat pur forma cristalls de color groc brillant amb un característic olor irritant, semblant al del clor; lesmostres impures sovint són fosques per la presència de quinhidrona (1:1 complex de quinona amb hidroquinona). Aquest compost d'anell amb sis membres és el derivat oxidat de la 1,4-hidroquinona.[1]

Aplicacions en la química orgànica[modifica | modifica el codi]

Es fa servir com acceptor d'hidrogen i oxidant en síntesi orgànica.[2] La 1,4-Benzoquinona serveix com reagent de la deshidrogenació També es fa servir en la reacció Diels Alder.[3]

La benzoquinona reacciona amb anhídrid acètic i àcid sulfúric al triacetat de hidroxiquinol. Aquesta reacció s'anomena Reacció Thiele[4] per Johannes Thiele. Una aplicació es troba en la síntesi total:[5]

Aplicació de la reacció Thiele

Relacionats amb 1,4-benzoquinones[modifica | modifica el codi]

N'hi ha moltes, entre d'altres:

  • 1,4-Naftoquinona, derivada de l'oxidació del naftalè amb triòxid de crom.[6]
  • Ubiquinona-1, una 1,4-benzoquinona que es troba a la natura.
  • Cloranil, 1,4-C6Cl4O2, un oxidant més fort i agent deshidrogenant


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553. 
  2. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289 .
  3. Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
  5. Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011 .
  6. E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.