1,4-Benzoquinona
1,4-Benzoquinona, comunamnet coneguda com para-quinona, és un compost químic amb la fòrmula química C6H4O2. En estat pur forma cristalls de color groc brillant amb un característic olor irritant, semblant al del clor; lesmostres impures sovint són fosques per la presència de quinhidrona (1:1 complex de quinona amb hidroquinona). Aquest compost d'anell amb sis membres és el derivat oxidat de la 1,4-hidroquinona.[1]
Aplicacions en la química orgànica [modifica]
Es fa servir com acceptor d'hidrogen i oxidant en síntesi orgànica.[2] La 1,4-Benzoquinona serveix com reagent de la deshidrogenació També es fa servir en la reacció Diels Alder.[3]
La benzoquinona reacciona amb anhídrid acètic i àcid sulfúric al triacetat de hidroxiquinol. Aquesta reacció s'anomena Reacció Thiele [4] per Johannes Thiele. Una aplicació es troba en la síntesi total[5]:
Relacionats amb 1,4-benzoquinones [modifica]
N'hi ha moltes, entre d'altres:
- 1,4-Naftoquinona, derivada de l'oxidació del naftalè amb triòxid de crom.[6]
- Ubiquinona-1, una 1,4-benzoquinona que es troba a la natura.
- Cloranil, 1,4-C6Cl4O2, un oxidant més fort i agent deshidrogenant
Referències [modifica]
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289 .
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
- ↑ Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011 .
- ↑ Plantilla:OrgSynth
