Reacció de Txitxibabin

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reacció de Txitxibabin és un mètode químic per produir derivats de la 2-aminopiridina fent reaccionar piridina amb amida de sodi. Va ser donada a conéixer per part d'Aleksei Txitxibabin el 1914. La forma general de la reacció és:
Forma general de la reacció de Txitxibabin

L'aminació directa de la piridina amb amida de sodi té lloc en amoníac líquid. primer s'afegeix un nucleòfil per una addició nucleofílica NH2- i s'allibera un hidrur (H-).

La reacció de Txitxibabin és una substitució nucleofílica en l'anell de la piridina.

El nucleòfil amino ataca el carboni.

Mecanisme de la reacció[modifica | modifica el codi]

Reacció de Txitxibabin

Referències[modifica | modifica el codi]

  • A. E. Txitxibabin; O. A. Zeide. «.». Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.), 46, 1914, pàg. 1212.
  • A F Pozharskii, A M Simonov, V N Doron'kin. «Advances in the Study of the Chichibabin Reaction». Russian Chemical Reviews, 47, 11, 1978, pàg. 1042–1060. DOI: 10.1070/RC1978v047n11ABEH002292.
  • R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, and A. H. Goodman. «Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide». Industrial & Engineering Chemistry, 32, 2, 1940, pàg. 173–178. DOI: 10.1021/ie50362a008.
  • FW Bergstrom, HG Sturz, HW Tracy. «The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis». The Journal of Organic Chemistry, 11, 3, 1946, pàg. 239–246. DOI: 10.1021/jo01173a005. PMID: 20983300.