1,2-Diclorobenzè
 | |
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 147 g/mol |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | metabòlit |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C6H4Cl2 |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | 1,2-diclorobenzè |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | Densitat relativa (aigua = 1): 1,3059 g/mL a 20°C o 4°C |
| Solubilitat | en aigua, d'156 mg/L a 25°C |
| Moment dipolar elèctric | 2,5 D |
| Punt de fusió | 1ºF o -17ºC |
| Punt d'ebullició | 357ºF o 180°C |
| Moment dipolar elèctric | 2,5 D |
| Pressió de vapor | 1,36 mm Hg a 25°C |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2,2 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 9,2 vol% |
| Temperatura d'autoignició | 1198°F o 648ºC |
| Límit d'exposició sostre | 300 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 151ºF o 66ºC |
| IDLH | 1.202 mg/m³ |
| Altres | |
| Class IIIA combustible liquid | |
L'1,2-diclorobenzè, o o-diclorobenzè (ODCB), és un clorur d'aril i un isòmer del diclorobenzè amb la fórmula C6H4Cl2. Aquest líquid incolor és poc soluble en aigua, però és miscible amb la majoria dels dissolvents orgànics. És un derivat del benzè, que consta de dos àtoms de clor adjacents.
S'utilitza principalment com a producte químic precursor en la síntesi de productes agroquímics, com a dissolvent preferit per dissoldre i treballar amb ful·lerens, com a insecticida i per estovar i eliminar la contaminació a base de carboni en superfícies metàl·liques.
Estat natural[modifica]
L'1,2-diclorobenzè és un compost orgànic que es presenta en estat líquid, d'incolor a color groc i d'olor característica.[1]
Propietats[modifica]
L'1,2-diclorobenzè té una fórmula de C6H4Cl2, apareix com un líquid transparent i incolor. Més dens que l'aigua i insoluble en aigua. És tòxic per inhalació i deglució. S'utilitza per a fer altres productes químics, dissolvents, fumigants i insecticides i per a molts altres usos.[2] Té una massa molecular de 147 g/mol.[3]
Té les següents característiques: el punt d'ebullició és a 357ºF o 180°C, el punt de fusió és a 1ºF o -17ºC, el punt d'inflamació és de 151ºF o 66ºC, la temperatura d'ignició és a 1198°F o 648ºC, la tensió superficial és de 36,61 dyn/cm, el seu potencial d'ionització és de 9,06eV, la seva constant de la Llei d'Enrique és de 0,0015 atm-cu m/mol a 20 °C. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums tòxics com a hidrogen i clorur.[2]
També, té una gravetat específica d'1.30, un punt de congelació d'1ºF o -17ºC, un límit superior d'explosius de 9.2% i límit d'explosius més baix de 2.2%.[3]
A part de les anteriors característiques té les següents mes complexes:
- Viscositat de 1,324 mPa.s a 25°C
- Solubilitat en aigua d'156 mg/L a 25°C
- Densitat relativa amb aigua d'1,3059 g/mL a 20°C o 4°C
- Densitat de vapor de 5.05 més pesat que l'aire i s'enfonsarà en relació amb l'aire = 1)
- Pressió de vapor de 1 mmHg a 68°F o 1,5 mmHg a 77°F | 1,36 mm Hg a 25°C
A més, l'olor del 1,2-diclorobenzè és detectable per una persona mitjana a 50 ppm en l'aire. L'olor es torna forta i la irritació es nota en concret al voltant de 100 ppm. Té propietats d'advertiment justes a aquest nivell, però s'ha de reconèixer la possibilitat d'adaptació. Amb umbral d'olor baix de 12,0 mg/cu-m, alt de 300,0 mg/cu-m i concentració irritant de 150,0 mg/cu-m.[2]
Producció i usos[modifica]
L'1,2-diclorobenzè s'obté com a producte secundari de la producció de clorobenzè:
C6H5Cl + C12 → C6H4Cl2 + HCl
La reacció també produeix l'isòmer 1,4- i petites quantitats de l'isòmer 1,3-. L'isòmer 1,4- es prefereix sobre l'isòmer 1,2- a causa de l'obstacle estèric. L'isòmer 1,3- és poc comú perquè és un meta-compost, mentre que el clor, com tots els halògens, és un orto/paradirector en termes de substitució electrofílica aromàtica.
S'utilitza principalment com a precursor de l'1,2-dicloro-4-nitrobenzè, un intermediari en la síntesi d'agroquímics. En termes d'aplicacions de nínxol, l'1,2-diclorobenzè és un dissolvent versàtil i d'alta ebullició. És un dissolvent preferit per dissoldre i treballar amb ful·lerens. És un insecticida per a tèrmits i barrinadors de llagostes, utilitzat històricament pel Servei Forestal dels Estats Units per combatre brots generalitzats d'escarabats d'escorça.
L'1,2-diclorobenzè també s'utilitza per suavitzar i eliminar la contaminació basada en carboni en superfícies metàl·liques.
Toxicitat[modifica]
S'ha demostrat que l'1,2-diclorobenzè causa irritació ocular i respiratòria en humans a nivells d'exposició superiors a 100 ppm. S'ha observat irritació de la pell després de l'aplicació dèrmica en humans i animals. L'1,2-diclorobenzè s'absorbeix per via oral. L'absorció a través de les vies dèrmiques o d'inhalació està poc caracteritzada. Les dades toxicològiques disponibles indiquen que els perfils metabòlics i els efectes de l'exposició a 1,2-diclorobenzè són similars en rates, ratolins i humans. Estudis en animals amb rates i ratolins han demostrat que l'1,2-diclorobenzè indueix efectes hepatotòxics aguts. La LD50 per a una sola exposició oral a 1,2-diclorobenzè per a la rata oscil·la entre 1516 i 2138 mg/kg bw.
Es va trobar que l'1,2-DCB s'uneix covalentment a l'ADN, l'ARN i les proteïnes del fetge, el ronyó, el pulmó i l'estómac.[2]
- EXPOSICIÓ I EFECTES SOBRE LA SALUT
Vies d'exposició: la substància es pot absorbir per inhalació, a través de la pell i per ingestió.
Risc d'inhalació: l'evaporació d'aquesta substància a 20 °C produirà bastant lentament una concentració nociva de la mateixa en aire.
Efectes d'exposició de curta durada: la substància irrita els ulls, la pell i el tracte respiratori. La substància pot afectar el sistema nerviós central i al fetge. L'exposició podria causar disminució de l'estat d'alerta.
Efectes d'exposició prolongada o repetida: la substància desgreixa la pell, la qual cosa pot produir sequedat i esquerdament. La substància pot afectar els ronyons i a la sang.[1]
- MEDI AMBIENT
La substància és tòxica per als organismes aquàtics. Pot produir-se una bioacumulació d'aquesta substància en peixos. S'aconsella fermament impedir que el producte químic s'incorpori a l'ambient.[1]
- IDENTIFICACIÓ DELS PERILLS
- Codi H302 - Indica que és nociu en cas d'ingestió
- Codi H315 - Indica que provoca irritació cutània
- Codi H319 - Indica que provoca irritació ocular greu
- Codi H335 - Indica que pot irritar les vies respiratòries
- Codi H410 - Indica que és molt tòxic per als organismes aquàtics, amb efectes nocius duradors
Consells de prudència/prevenció
- Codi P273 - Evitar el seu alliberament al medi ambient
Codi P280 - Portar roba, ulleres i màscara de protecció [4]
Manipulació i emmagatzematge[modifica]
Per a una manipulació segura, es recomana evitar el contacte amb els ulls i la pell, utilitzar únicament en exteriors o en un lloc ben ventilat, no respirar els vapors i portar un equip de protecció individual.
S'han de seguir unes mesures d'higiene oportunes com no menjar, beure ni fumar durant la seva utilització, rentar-se les mans i altres zones exposades amb un sabó suau i amb aigua després de qualsevol manipulació o abans de menjar, beure o d'abandonar el treball i rentar les peces contaminades abans de tornar a usar-les.
L'emmagatzematge del producte ha de ser en lloc fresc, ben ventilat, lluny de la calor i mantenir el recipient hermèticament tancat. És important conservar sempre el producte en un envàs del mateix tipus que l'envàs d'origen.[5] Temperatura recomanada d'emmagatzematge: 15 – 25°C [4]
Seguretat[modifica]
Les dades de l'exposició humana a 1,2-diclorobenzè mostren que s'ha informat que concentracions de 100 ppm causen irritació esporàdica dels ulls i les vies respiratòries. L'Administració de Seguretat i Salut en el Treball i l'Institut Nacional de Seguretat i Salut en el Treball han fixat límits d'exposició laboral en un límit de 50 ppm, durant una jornada laboral de vuit hores.
- PRIMERS AUXILIS
Contacte amb els ulls: esbandir amb aigua abundant durant diversos minuts (llevar les lents de contacte si pot fer-se amb facilitat), després proporcionar assistència mèdica.
Contacte amb la pell: treure la roba contaminada, aclarir la pell amb aigua abundant o dutxar-se i proporcionar assistència.
Per inhalació: aire net, repòs i proporcionar assistència mèdica.
Per deglució: esbandir la boca. Donar a beure un o dos gots d'aigua. NO provocar el vòmit. Proporcionar assistència mèdica.[1]
- MESURES DE LLUITA CONTRA INCENDIS
En cas d'incendi s'ha d'actuar amb mitjans d'extinció apropiats com el diòxid de carboni, la pols seca, l'escuma o aigua polvoritzada. En cap cas s'ha d'utilitzar fluxos d'aigua potents. Es recomana extingir l'incendi des d'una distància segura i un lloc protegit. No s'ha d'entrar en la zona de foc sense l'equip de protecció adequat, inclosa la protecció respiratòria.[5]
- MESURES EN CAS D'ABOCAMENT ACCIDENTAL
En cas d'abocament, s'ha d'aturar la fugida en el cas que no hagi perill a fer-ho amb l'equip de protecció individual recomanat, avisar a les autoritats si el producte arriba als claveguerams o les conduccions públiques d'aigua i absorbir l'abocament perquè no danyi altres materials. A més, hi ha procediments d'emergència com ventilar la zona de vessament, evacuar el personal no necessari, evitar respirar la pols, el fum, el gas, la boira, els vapors o l'aerosol i evitar el contacte amb els ulls i la pell.[5]
INCOMPATIBILITATS I REACTIVITATS: oxidants forts, alumini, clorurs, àcids i fums àcids.[3]
Referències[modifica]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 «ICSC 1066 - 1,2-DICLOROBENCENO». [Consulta: 24 març 2024].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 PubChem. «1,2-Dichlorobenzene» (en anglès). [Consulta: 24 març 2024].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - o-Dichlorobenzene». [Consulta: 24 març 2024].
- ↑ 4,0 4,1 «FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD». 1,2-Diclorobenceno ≥98 %, para síntesis, fecha emisión: 11.01.2018 Revisión: 04.05.2021.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 ROTH, CARL «Ficha de Datos de Seguridad». 1,2-DICHLOROBENZENE FOR HPLC, Fecha emisión: 12/28/2023 Fecha revisión: 12/28/2023 Reemplaza la versión de: 5/26/2016.