Crotonaldehid

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula químicaCrotonaldehid
Fórmula esquelètica de crotonaldehid
Model de boles i pals de crotonaldehid
Noms
Nom IUPAC
(2E)-but-2-en
Altres noms
Crotonaldehid
Aldehid crotoïnic
Β-Metil metacroleïna
Β-Metil acroleïna
2-butenal
Aldehid de propilè
Identificadors
4170-30-3 N
123-73-9 (E) N
15798-64-8 (Z) N
ChEBI CHEBI:41607 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1086445 Symbol OK.svg1
ChemSpider 394562 Symbol OK.svg1
DrugBank DB04381 Symbol OK.svg1
Número CE 204-647-1
6288
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C19377 N<
PubChem 447466
Propietats
C4H6O
Massa molar 70,09 g·mol−1
Aparença líquid incolor
Olor penetrant, olor sufocant
Densitat 0,846 g/cm3
Punt de fusió −76,5 °C (−105,7 °F; 196,7 K)
Punt d'ebullició 104,0 °C (219,2 °F; 377,1 K)
18% (20°C)[1]
Solubilitat molt soluble en etanol, èter etílic, acetona
Soluble en cloroform
miscible en benzè
Pressió de vapor 19 mmHg (20°C)[1]
1,4362
Perills
Frases R R11 R24/25 R26 R37/38 R41 R48/22 R50 R68
Frases S S26 S28 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 4: L'exposició de molt curta durada podria causar la mort o una lesió residual important. Per exemple, el gas VX Codi de reactivitat 2: Si se sotmet a un canvi químic violent a temperatures i pressions elevades, reacciona violentament amb l'aigua, o pot formar barreges explosives amb l'aigua. Per exemple, el fòsfor Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 13 °C (55 °F; 286 K)
207 °C (405 °F; 480 K)
Límits d'explosió 2,1-15,5%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
600 ppm (rata, 30 min)
1375 ppm (rata, 30 min)
519 ppm (ratolí, 2 h)
1500 ppm (rata, 30 min)[2]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 2 ppm (6 mg/m3)[1]
LER (recomanat)
TWA 2 ppm (6 mg/m3)[1]
50 ppm[1]
Compostos relacionats
Relacionats: alquenals
Acroleïna
cis-3-hexenal
(E,E)-2,4-Decadienal
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [298,15 K], 100 kPa).
 N "`UNIQ--ref-00000007-QINU`"'_&page2=Crotonaldehid verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El crotonaldehid és un compost químic amb la fórmula CH3CH=CHCHO. Aquest compost normalment es comercialitza com una mescla dels isòmers E- i Z-. És un líquid lacrimogen moderadament soluble en aigua i miscible en solvents orgànics. És un aldehid insaturat que és un intermedi versàtil en la síntesi orgànica. Es troba en diversos productes alimentaris com per exemple l'oli de soia.[4]

Producció i ús[modifica]

El crotonaldehid es fabrica per condensació crotònica de l'acetaldehid:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

La seva principal aplicació és com a precursor de productes químics. L'àcid sòrbic, un conservant d'aliments i la trimetilhidroquinona, un precursor de la vitamina E, es preparen a partir del crotonaldehid.

Seguretat[modifica]

l crotonaldehid és un irritant.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0157». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. «Crotonaldehyde». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Merck Index, 11th Edition, 2599
  4. R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a08_083

Enllaços externs[modifica]