Dimetilhidrazina asimètrica

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Dimetilhidrazina asimètrica
Fórmula esquelètica de dimetilhidrazina asimètrica
Model de boles i pals de dimetilhidrazina asimètrica
Noms
Nom IUPAC
1,1-dimetilhidrazina[1]
Altres noms
Dimazina
Identificadors
57-14-7 Symbol OK.svg1
605261
ChEBI CHEBI:18853 N
ChemSpider 5756 N
Número CE 200-316-0
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C19233 Symbol OK.svg1
MeSH dimazine
PubChem 5976
Número RTECS MV2450000
Número ONU 1163
Propietats
C2H8N2
Massa molar 60,10 g·mol−1
Aparença Líquid incolor
Olor Amoniacal, a peix
Densitat 791 kg m−3 (at 22 °C)
Punt de fusió −57 °C; −71 °F; 216 K
Punt d'ebullició 3.098 °C; 5.608 °F; 3.371 K
miscible[2]
Pressió de vapor 13,7 kPa (at 20 °C)
1,4075
Termoquímica
164,05 J K−1 mol−1
200,25 J K−1 mol−1
48,3 kJ mol−1
Poder caloríficcHo298)
−1982,3–−1975,1 kJ mol−1
Perills
Principals perills carciogen, s'inflama espontàniament en contacte amb oxidants
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la calavera amb els ossos encreuats en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma del medi ambient en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H225, H301, H314, H331, H350, H411
P210, P261, P273, P280, P301+310
Índex CEE 007-012-00-5
Classificació CEE Altament inflamable F Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R45, R11, R23/25, R34, R51/53
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 4: L'exposició de molt curta durada podria causar la mort o una lesió residual important. Per exemple, el gas VX Codi de reactivitat 1: Normalment estable, però pot arribar a ser inestable a temperatures i pressions elevades. Per exemple, el calci Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −10 °C (14 °F; 263 K)
248 °C (478 °F; 521 K)
Límits d'explosió 2–95%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
  • 122 mg kg−1 (oral, rata)
  • 1,06 g kg−1 (dermal, conill)
252 ppm (rata, 4 h)
172 ppm (ratolí, 4 h)
392 ppm (hàmster, 4 h)
3580 ppm (gos, 15 min)
1410 ppm (rata, 1 h)
981 ppm (gos, 1 h)[3]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 0,5 ppm (1 mg/m3) [skin][2]
LER (recomanat)
Ca C 0,06 ppm (0,15 mg/m3) [2-hr][2]
Ca [15 ppm][2]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La dimetilhidrazina asimètrica (UDMH) (1,1-Dimetilhidrazina) és un compost químic amb la fórmula H2NN(CH3)2. És un líquid incolor, amb olor forta a amoníac que és la típica olor de les amines orgàniques. Esmescla completament amb l'aigua, l'etanol i el querosè. En concentracions 2,5% i 95% en l'aire, els seus vapors són inflamables. No és sensible als cops.[4]

Producció[modifica | modifica el codi]

Es produeix industrialment UDMH per dues vies[4] Una d'elles és la basada en el procés Raschig, implica la reacció de la cloramina amb dimetilamina. Aquest mètode dóna l'hidroclorur de la hidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2HCl

Usos[modifica | modifica el codi]

Sovint s'utilitza UDMH com a combustible de coets hipergòlic combinat amb tetraòxid de nitrogen i menys sovint amb IRFNA (àcid nítric fumant roig) o oxigen líquid. El UDMH és un derivat de la hidrazina. Com a combustible, és descrit en l'especificació MIL-PRF-25604.[5]

El UDMH és estable i es pot deixar carregat en el sistema de combustible dels doets durant llargs períodes, cosa que el fa atractiu per a ser usat en molts motors de coets amb combustible líquid malgrat el seu alt cost i densitat.

El UDMH es fa servir en molts coets europeus, russos, de lÍndia i de la Xina.[6]

A banda del seu ús com a combustible de coets, el UDMH és una font de nitrogen en la deposició en capa fina metalorgànica. El UDMH és un contaminant, metabòlit, i producte de degradació de la daminozida.[7]

Seguretat[modifica | modifica el codi]

El UDMH és tòxic, un carcinogen i pot explotar en presència d'oxidants. Es pot absorbir per la pell. Durant la dècada de 1980 hi va haver preocupació pels nivells de UDMH en diversos aliments amb risc de càncer, especialment en el suc de poma.[8]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «dimazine - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information, 26 març 2005. [Consulta: 21 febrer 2012].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0227». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. «1,1-Dimethylhydrazine». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177
  5. MIL-PRF-25604. «Performance Specification, Propellant, uns-Dimethylhydrazine», 1997-10-01. [Consulta: 21 maig 2011].
  6. Clark, John D. Ignition! An Informal History of Liquid Rocket Propellants. Rutgers University Press, 1972, p. 45. ISBN 0-8135-0725-1. 
  7. Pesticides Residues in Food, 1977 Evaluations (en anglès). Food & Agriculture Org., 1978, p. 116. ISBN 9251006660. 
  8. El UDMH alliberat al medi ambient pot reaccionar amb l’aire produint dimetilnitrosamina, un carcinogen persistent i contaminador de l’aigua subterrània.«Are pesticides posing intolerable risks?». Cornell University.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dimetilhidrazina asimètrica Modifica l'enllaç a Wikidata