Dimetilamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Dimetilamina
Fórmula esquelètica de dimetilamina
Model de boles i pals de dimetilamina
Noms
Altres noms
N-Metilmetanamina[1]
Identificadors
124-40-3 Symbol OK.svg1
3DMet B00125
605257
ChEBI CHEBI:17170 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL120433 Symbol OK.svg1
ChemSpider 654 Symbol OK.svg1
Número CE 204-697-4
849
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00543 Symbol OK.svg1
MeSH dimethylamine
PubChem 674
Número RTECS IP8750000
UNII ARQ8157E0Q Symbol OK.svg1
Número ONU 1032
Propietats[3][4]
(CH3)2NH
Aparença Gas incolor
Olor de peix, amoniacal
Densitat 649,6 kg m−3 (at 25 °C)
Punt de fusió 17.742 °C; 31.967 °F; 18.015 K
Punt d'ebullició 7 a 9 °C; 44 a 48 °F; 280 a 282 K
3,540 kg L−1
log P −0.362
Pressió de vapor 170,3 kPa (at 20 °C)
310 μmol Pa−1 kg−1
Acidesa (pKa) 10,64[2]
Basicitat (pKb) 3.29
Termoquímica
−21–−17 kJ mol−1
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H220, H302, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+351+338
Índex CEE 612-001-00-9
Classificació CEE Extremadament inflamable F+ Perjudicial Xn
Frases R R12, R20, R37/38, R41
Frases S S2, S16, S26, S39
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 4: Es vaporitza ràpidament o completament a pressió atmosfèrica i temperatura normals, o es dispersa fàcilment en l'aire i es crema fàcilment. Punt d'inflamació inferior a 23 °C (73 °F). Per exemple, el propà Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −6 °C (21 °F; 267 K) (liquid)
401 °C (754 °F; 674 K)
Límits d'explosió 2,8–14,4%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
698 mg/kg (rata, oral)
316 mg/kg (ratolí, oral)
240 mg/kg (conill, oral)
240 mg/kg (conillet d'índies, oral)[6]
4700 ppm (rata, 4 h)
4540 ppm (rata, 6 h)
7650 ppm (ratolí, 2 h)[6]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[5]
LER (recomanat)
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[5]
500 ppm[5]
Compostos relacionats
Relacionats: amines
Compostos relacionats
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La dimetilamina o N-metilmetanamina o DMA és un compost orgànic i una amina. És un gas incolor, liquat i inflamable derivat de l'amoníac que fa olor de peix. La dimetilamina s'utilitza generalment diluït en aigua a concentracions fins al 40%.

Química[modifica | modifica el codi]

La dimetilamina és una amina secundària. La molècula consta d'un àtom de nitrogen amb dos substituents metil i hidrogen. La dimetilamina és una base i el pKa de la sal d'amoni CH3-NH2+-CH3 és 10,73, la metilamina té un valor inferior (10,64) i la trimetilamina encara més (9,79). La dimetilamina reacciona amb àcids per formar sals. L'hidroclorit de dimetilamina és un sòlid blanc inodor amb un punt de fusió de 171,5 °C. La dimetilamina és produïda per reacció catalítica de metanol i amoníac a temperatures i pressió elevades.[7]

Bioquímica[modifica | modifica el codi]

La panerola germànica utilitza la dimetilamina com a feromona per a la comunicació.

La DMA sofreix nitrosació sota condicions d'àcid dèbils de donar dimetilnitrosamina. Aquesta substància carcinògena animal s'ha detectat i s'ha quantificat en mostres d'orina humanes i també pot sorgir de nitrosació de DMA per òxids de nitrogen presents en pluja àcida dins altament països d'industrialitzats[8]

Usos[modifica | modifica el codi]

La dimetilamina s'utilitza com agent de dehairing bronzejant-se, en tints, en accelerants de goma, en sabons i compostos de neteja i com a fungicida agrícola. En indústria la dimetilamina es converteix en dimetilformamida i l'òxid de lauril dimetilamina d'agent tensioactiu. És primera matèria en la producció de molts fàrmacs com la difenhidramina i també del tabun usat com a arma química.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «dimethylamine - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information, 16 setembre 2004. [Consulta: 21 octubre 2011].
  2. Hall, H.K.. J. Am. Chem. Soc., 79, 1957, pàg. 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030.
  3. «Dimethylamine». NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. [Consulta: 21 octubre 2011].
  4. «Dimethylamine 38931 - ≥99.0%». Aldrich. Sigma-Aldrich Co. [Consulta: 21 octubre 2011].
  5. 5,0 5,1 5,2 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0219». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. 6,0 6,1 «Dimethylamine». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C.. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today, 37, 2, 1997, pàg. 71-102. DOI: 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  8. Zhang AQ, Mithchell SC, Smith RL (1998) Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem Toxicol 36(11):923-7

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dimetilamina Modifica l'enllaç a Wikidata