Germacrè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Germacrè A
Germacrene A chemical structure.png
Noms
Nom IUPAC
(1e,5e,8s)-1,5-dimetil-8-(prop-1-en-2-il)ciclodeca-1,5-diè
Altres noms
(−)-Germacrè a

Germacra-3,9,11-triè, (E,E)- 1,5-ciclodecadiè, 1,5-dimetil-8-(1-metiletenil)-, (1E,5E,8S)- 1,5-ciclodecadiè, 1,5-dimetil-8-(1-metiletenil)-,

(S-(E,E))-
Identificadors
28387-44-2 Symbol OK.svg1
ChemSpider 29776407 N
Imatges Jmol-3D Imatge
Propietats
C15H24
Massa molar 204,35 g/mol
Densitat 0,793 g/mL
Punt d'ebullició 236,4 °C (457,5 °F; 509,5 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències
Germacrè D
Germacrene D chemical structure.png
Noms
Nom IUPAC
(s,1z,6z)-8-isopropil-1-metil-5-metileneciclodeca-1,6-diè
Altres noms
1-metil-5-metilè-8-(1-metiletil)-1,6-ciclodecadiè 1,6-ciclodecadiè, 1-metil-5-metilè-8-(1-metiletil)-
Identificadors
37839-63-7
ChemSpider 28288426
Imatges Jmol-3D Imatge
Propietats
C15H24
Massa molar 204,35 g/mol
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infotaula de referències

El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic, volàtil a temperatura ambient.[1] Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.

El germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[2] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de Cadinè, Amorfè o Muurolè (Germacrè D),[3] Elemè (Germacrè C)[4] o Aristoloquè (Germacrè A).[5]

Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. Aquest compost té propietats tòxiques per a molts microbis i insectes, però també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles.[6]

Estructures[modifica | modifica el codi]

Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E
Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Germacrene A a la web del NIST».(anglès)
  2. Adewale M. Adio. Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations. Tetrahedron Volume 65, Issue 8, 21 February 2009, Pages 1533–1552.(anglès)
  3. Nils Bülow,Wilfried A König. The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements. Phytochemistry, Volume 55, Issue 2, September 2000, Pages 141–168(anglès)
  4. Morikawa K, Hirose Y Germacrene-C precursor of Delta-Elemene. Tetrahedron Letters, Issue 22, 1969, pages 1799-& (anglès)
  5. Rising KA, Starks CM, Noel JP, et al.Demonstration of germacrene A as an intermediate in 5-epi-aristolochene synthase catalysis Journal of the American Chemical Society, Volume 122, Issue 9, Pages 1861-1866(anglès)
  6. «Pherobase: Behavioral function of Germacrene D».(anglès)