Germacrè

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicGermacrè
Identificadors
CAS 28387-44-2
ChemSpider 16787784
Modifica dades a Wikidata
Infotaula de compost químicGermacrè
Identificadors
CAS 28387-44-2
ChemSpider 16787784
Modifica dades a Wikidata

El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic, volàtil a temperatura ambient.[1] Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.

El germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[2] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de Cadinè, Amorfè o Muurolè (Germacrè D),[3] Elemè (Germacrè C)[4] o Aristoloquè (Germacrè A), entre altres.[5]

Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. El germacrè té propietats tòxiques per a molts microbis i insectes, però també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on, per exemple, pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles.[6]

Estructures[modifica]

Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E
Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E


Referències[modifica]

  1. «Germacrene A a la web del NIST».(anglès)
  2. Adewale M. Adio. Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations. Tetrahedron Volume 65, Issue 8, 21 February 2009, Pages 1533–1552.(anglès)
  3. Nils Bülow,Wilfried A König. The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements. Phytochemistry, Volume 55, Issue 2, September 2000, Pages 141–168(anglès)
  4. Morikawa K, Hirose Y Germacrene-C precursor of Delta-Elemene. Tetrahedron Letters, Issue 22, 1969, pages 1799-& (anglès)
  5. Rising KA, Starks CM, Noel JP, et al.Demonstration of germacrene A as an intermediate in 5-epi-aristolochene synthase catalysis Journal of the American Chemical Society, Volume 122, Issue 9, Pages 1861-1866(anglès)
  6. «Pherobase: Behavioral function of Germacrene D».(anglès)